(-)-(2S,4S)-2-acetyl-4-isopropenyl-2-methylcyclopentanone | 868387-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(2S,4S)-2-acetyl-4-isopropenyl-2-methylcyclopentanone
• 英文别名: (2S,4S)-2-acetyl-2-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclopentan-1-one
• CAS: 868387-84-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: MDMJIOYRWFXPKB-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 (-)-(2S,4S)-2-acetyl-4-isopropenyl-2-methylcyclopentanone 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(+)-(1R,5S,7S)-7-isopropenyl-4,5-dimethyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3-diazabicyclo[3.3.0]oct-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型三氟化硼醚化物介导的α，β-环氧酮的深层重排

  摘要：

  与预期的环收缩产物相反，香芹酮环氧化物2的酸催化反应产生二聚产物3和4。β-甲基香芹酮环氧化物8和11与酸的反应提供了含有立体定义的季碳原子的2-乙酰基-4-异丙烯基环戊烷酮9和14。在另一方面，环氧化物的反应8和11用三氟化硼醚缺乏立体选择性，此外，抗-epoxide 8布置内酯18经由一个不寻常的深层次重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.030
• 作为产物：
  描述：

  (+)-6-methyl-carvone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (-)-(2S,4S)-2-acetyl-4-isopropenyl-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  新型三氟化硼醚化物介导的α，β-环氧酮的深层重排

  摘要：

  与预期的环收缩产物相反，香芹酮环氧化物2的酸催化反应产生二聚产物3和4。β-甲基香芹酮环氧化物8和11与酸的反应提供了含有立体定义的季碳原子的2-乙酰基-4-异丙烯基环戊烷酮9和14。在另一方面，环氧化物的反应8和11用三氟化硼醚缺乏立体选择性，此外，抗-epoxide 8布置内酯18经由一个不寻常的深层次重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.030

文献信息

• The first enantioselective synthesis of (−)-microbiotol and (+)-β-microbiotene
  作者：Adusumilli Srikrishna、Shankarnarayan A. Nagamani、Setti G. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.009

  日期：2005.5

  The first enantioselective total synthesis of (-)-microbiotol and (+)-beta-microbiotene, sesquiterpenes containing three neighboring quaternary carbon atoms belonging to the cyclocuparane group, starting from cyclogeraniol employing a Sharpless-Katsuki asymmetric epoxidation, a boron trifluoride etherate mediated epoxide rearrangement and ail intramolecular diazo ketone cyclopropanation as key steps, is described. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel boron trifluoride etherate mediated deep-seated rearrangement of an α,β-epoxyketone
  作者：Adusumilli Srikrishna、Sripada S.V. Ramasastry

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.07.030

  日期：2005.9

  of carvone epoxide 2 resulted in dimeric products 3 and 4, in contrast to the expected ring contraction product. Reaction of β-methylcarvone epoxides 8 and 11 with acids furnished 2-acetyl-4-isopropenylcyclopentanones 9 and 14 containing a stereodefined quaternary carbon atom. On the other hand, the reaction of epoxides 8 and 11 with boron trifluoride etherate lacks the stereoselectivity and in addition

  与预期的环收缩产物相反，香芹酮环氧化物2的酸催化反应产生二聚产物3和4。β-甲基香芹酮环氧化物8和11与酸的反应提供了含有立体定义的季碳原子的2-乙酰基-4-异丙烯基环戊烷酮9和14。在另一方面，环氧化物的反应8和11用三氟化硼醚缺乏立体选择性，此外，抗-epoxide 8布置内酯18经由一个不寻常的深层次重排。