2-amino-1-cyanoazulene | 33447-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-amino-1-cyanoazulene
• 英文别名: 2-amino-1-cyanazulene；2-Amino-1-cyanoazulen；2-Aminoazulene-1-carbonitrile
• CAS: 33447-47-1
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 168.198
• InChiKey: JEQMJFWXUNJASD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-cyanoazulene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 、 2-氨基-4,6-二硝基苯酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-amino-9-cyanazuleno<1,2-d>triazole
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-9-氰基氮杂[2,1-d]三唑和1-氨基-9-氰基氮杂[1,2-d]三唑的四乙酸铅氧化。氨基三唑环的新型氧化裂解

  摘要：

  1-氨基-4-氰基氮杂[2,1-d]三唑或3-氨基-4-氰基氮杂[[1,2-d]三唑中的任何一种与四乙酸铅在二氯甲烷中反应，得到意想不到的环裂解产物1,8。 ，以良好的产率代替预期的1-氰基-2,3-脱氢azulene，8-三氰基庚二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80811-x
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2H-环庚并[b]呋喃-2-酮 在 氢溴酸 、 叔丁胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-1-cyanoazulene
  参考文献：
  名称：

  由2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮衍生物形成derivatives并衍生物

  摘要：

  3-乙氧基羰基-和3-乙酰基-2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮易于与丙二腈反应。氰基乙酰胺，氰基乙酸乙酯和丙二酸二乙酯，在乙醇钠或叔丁胺的存在下，分别得到相应的1,2,3-三取代的z并衍生物。这些a菁衍生物的结构是根据化学证据和光谱数据确定的。考虑到起始的2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮与所获得的氮杂环戊烯衍生物之间的结构相关性，提出了一种合理的反应过程，涉及七富烯型和二氢氮杂环戊烷型中间体，可用于从中形成氮杂环戊烯衍生物。 2 H-环庚基[ b]呋喃-2-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97748-8

文献信息

• New Synthetic Approach to 4-<i>N</i>-Arylaminoazuleno[2,1-<i>d</i>]pyrimides
  作者：Dao-Lin Wang、Zheng Gu、Jiao Xu、Shan Han、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1080/00397910802654807

  日期：2009.6.9

  1-Cyano-2-N,N-dimethylformamidinylazulenes as new synthons directed to heterocycle-fused azulenes were obtained by the condensation of 2-amino-1-cyanoazulenes and N,N-dimethylformamide dimethyl acetal (DMFDMA). 1-Cyano-2-N,N-dimethylformamidinylazulene (2a) and 1-bromo-3-cyano-2-N,N-dimethylformamidinylazulene (2b) reacted with anilines (3a-h) to give 4-N-arylaminoazuleno-[2,1-d]pyrimidines in moderate yields. This reaction provides a new procedure for synthesis of pyrimidine-fused azulenes.
• NAKAZAWA, TOMOO;KODAMA, MITSUAKI;KINOSHITA, SUSUMU;MURATA, ICHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 3, 335-338
  作者：NAKAZAWA, TOMOO、KODAMA, MITSUAKI、KINOSHITA, SUSUMU、MURATA, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• The formation of azulene derivatives from 2H-cyclohepta[b]furan-2-one derivatives
  作者：T. Nozoe、K. Takase、T. Nakazawa、S. Fukuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97748-8

  日期：——

  ethoxide or t-butyl-amine, giving the corresponding 1,2,3-trisubstituted azulene derivatives, respectively. The structures of these azulene derivatives are determined on the basis of chemical evidence, and spectral data. Considering the structural correlation between the starting 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones and the azulene derivatives obtained, a reasonable reaction course, involving the heptafulvene-type

  3-乙氧基羰基-和3-乙酰基-2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮易于与丙二腈反应。氰基乙酰胺，氰基乙酸乙酯和丙二酸二乙酯，在乙醇钠或叔丁胺的存在下，分别得到相应的1,2,3-三取代的z并衍生物。这些a菁衍生物的结构是根据化学证据和光谱数据确定的。考虑到起始的2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮与所获得的氮杂环戊烯衍生物之间的结构相关性，提出了一种合理的反应过程，涉及七富烯型和二氢氮杂环戊烷型中间体，可用于从中形成氮杂环戊烯衍生物。 2 H-环庚基[ b]呋喃-2-酮。
• Lead tetraacetate oxidation of 3-amino-9-cyanazuleno[2,1-d]triazole and 1-amino-9-cyanazuleno[1,2-d]triazole. A novel oxidative cleavage of aminotriazole ring
  作者：Tomoo Nakazawa、Mitsuaki Kodama、Susumu Kinoshita、Ichiro Murata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80811-x

  日期：——

  Either 1-amino-4-cyanazuleno[2,1-d]triazole or 3-amino-4-cyanazuleno-[1,2-d]triazole reacts with lead tetraacetate in dichloromethane to give the unexpected ring cleavage product, 1,8,8-tricyanoheptafulvene in good yield instead of the expected 1-cyano-2,3-dehydroazulene.

  1-氨基-4-氰基氮杂[2,1-d]三唑或3-氨基-4-氰基氮杂[[1,2-d]三唑中的任何一种与四乙酸铅在二氯甲烷中反应，得到意想不到的环裂解产物1,8。 ，以良好的产率代替预期的1-氰基-2,3-脱氢azulene，8-三氰基庚二烯。