3-(2-cyclohexenyl)-propiophenone | 18448-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-cyclohexenyl)-propiophenone
• 英文别名: 3-(cyclohex-2-en-1-yl)-1-phenylpropan-1-one；3-Cyclohex-2-en-1-yl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 18448-15-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: VTVQYBXPVNBVMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-cyclohexenyl)-propiophenone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 trimethyl-[(Z)-3-[(1R,2R,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]-1-phenylprop-1-enoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  构象受限的环氧酮中环化反应的立体选择性和区域选择性：C-与O-烷基化过程的评估

  摘要：

  酮的金属烯醇化物与环氧乙烷的分子内加成反应已应用于一系列衍生自环己烯氧化物的环氧酮。根据每种情况下涉及的环状过渡态的性质以及Fürst-Plattner的应用，可获得γ-羟基酮（γ-HKs，C-烷基化产物）或羟基烯醇醚（HEEs，O-烷基化产物）规则。还描述了通过相同的环氧酮在酸性条件下反应形成的HEE。在某些情况下，可以方便地获得区域会聚或化学选择性过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00817-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(Iodomethyl)cyclohexene 在 Amberlyst 15 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(2-cyclohexenyl)-propiophenone
  参考文献：
  名称：

  构象受限的环氧酮中环化反应的立体选择性和区域选择性：C-与O-烷基化过程的评估

  摘要：

  酮的金属烯醇化物与环氧乙烷的分子内加成反应已应用于一系列衍生自环己烯氧化物的环氧酮。根据每种情况下涉及的环状过渡态的性质以及Fürst-Plattner的应用，可获得γ-羟基酮（γ-HKs，C-烷基化产物）或羟基烯醇醚（HEEs，O-烷基化产物）规则。还描述了通过相同的环氧酮在酸性条件下反应形成的HEE。在某些情况下，可以方便地获得区域会聚或化学选择性过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00817-1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Ring-Opening Allylation of Cyclopropanols via Homoenolate
  作者：Yoshiya Sekiguchi、Yan Ying Lee、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02072

  日期：2021.8.6

  We report herein a nickel-catalyzed ring-opening allylation of cyclopropanols with allylic carbonates that occurs under mild and neutral conditions. The reaction displays linear selectivity for both linear and branched acyclic allylic carbonates and is also applicable to cyclic allylic carbonates, affording a variety of δ,ε-unsaturated ketones in moderate to good yields. Mechanistic experiments are

  我们在此报告了在温和和中性条件下发生的环丙醇与烯丙基碳酸酯的镍催化开环烯丙基化反应。该反应对直链和支链无环烯丙基碳酸酯均表现出线性选择性，也适用于环状烯丙基碳酸酯，以中等至良好的产率提供各种 δ,ε-不饱和酮。机理实验与催化循环一致，包括烯丙基碳酸酯与 Ni(0) 的脱羧氧化加成、醇盐与环丙醇的交换、Ni(II) 上环丙氧化物到均烯醇化物的转化以及 C-C 还原消除。
• Formation of Polycyclic Lactones through a Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis/Hetero-Pauson–Khand Reaction Sequence
  作者：David F. Finnegan、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/jo200359c

  日期：2011.5.20

  form multiple carbon–carbon bonds in one operation can generate molecular complexity quickly and therefore be used to shorten syntheses of desirable molecules. We selected the hetero-Pauson–Khand (HPK) cycloaddition and ring-closing metathesis (RCM) as two unique carbon–carbon bond-forming reactions that could be united in a tandem ruthenium-catalyzed process. In doing so, complex polycyclic products

  在一次操作中形成多个碳-碳键的过程会迅速产生分子复杂性，因此可用于缩短所需分子的合成。我们选择异质-鲍森-坎德（HPK）环加成和闭环复分解（RCM）作为两个独特的碳-碳键形成反应，可以在串联钌催化的过程中结合在一起。这样做，可以使用单一钌添加剂在一个反应​​容器中从无环前体中获得复杂的多环产物，该钌添加剂可以顺序催化两种机理上不同的转化。
• Stereo- and regioselectivity of cyclization reactions in conformationally restricted epoxy ketones: evaluation of C- versus O-alkylation process
  作者：Paolo Crotti、Fabrizio Badalassi、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00817-1

  日期：2001.10

  The intramolecular addition reaction of metal enolates of ketones to oxiranes has been applied to a series of epoxy ketones derived from cyclohexene oxide. γ-Hydroxy ketones (γ-HKs, C-alkylation products) or hydroxy enol ethers (HEEs, O-alkylation products) are obtained, depending on the nature of the cyclic transition state in each case involved and the application of the Fürst–Plattner rule. The

  酮的金属烯醇化物与环氧乙烷的分子内加成反应已应用于一系列衍生自环己烯氧化物的环氧酮。根据每种情况下涉及的环状过渡态的性质以及Fürst-Plattner的应用，可获得γ-羟基酮（γ-HKs，C-烷基化产物）或羟基烯醇醚（HEEs，O-烷基化产物）规则。还描述了通过相同的环氧酮在酸性条件下反应形成的HEE。在某些情况下，可以方便地获得区域会聚或化学选择性过程。