3-(2-oxoethyl)-2-pentylcyclopentanone | 42607-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-oxoethyl)-2-pentylcyclopentanone
• 英文别名: 3-formylmethyl-2-n-pentyl-1-cyclopentanone；2-(3-oxo-2-pentylcyclopentyl)acetaldehyde
• CAS: 42607-76-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: ZDNVEFMSBXSNFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxoethyl)-2-pentylcyclopentanone 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 二氢茉莉酸
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性质子化合成(±)-表茉莉酮酸甲酯和(±)-二氢表茉莉酮酸甲酯

  摘要：

  (±)-甲基表茉莉酮酸酯 (1) 的合成通过二烯丙基铜酸锂与烯酮 3 的迈克尔加成和螯合质子源 2-(甲基亚氨基甲基)苯酚 (4; 85% ds) 的非对映选择性烯醇化物质子化，然后进行臭氧分解、氧化、酯化和 Lindlar 氢化。在臭氧化过程中，在一定程度上发生了向热力学更稳定的反式异构体的差向异构化，因此以 72:28 的顺式:反式比例分离了 1。烯酮 7 与二烯丙基铜酸锂和 2-(甲基亚氨基甲基)苯酚 (4) 的类似转化得到 94% ds 的酮 8；然后以 91:9 的顺式:反式将其转化为 (±)-二氢表茉莉酮酸甲酯 (2)。该产品的嗅觉特性优于商业来源的嗅觉特性

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3837::aid-ejoc3837>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  2-戊基-2-环戊烯-1-酮 在 copper(l) iodide 、 臭氧 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-(2-oxoethyl)-2-pentylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性质子化合成(±)-表茉莉酮酸甲酯和(±)-二氢表茉莉酮酸甲酯

  摘要：

  (±)-甲基表茉莉酮酸酯 (1) 的合成通过二烯丙基铜酸锂与烯酮 3 的迈克尔加成和螯合质子源 2-(甲基亚氨基甲基)苯酚 (4; 85% ds) 的非对映选择性烯醇化物质子化，然后进行臭氧分解、氧化、酯化和 Lindlar 氢化。在臭氧化过程中，在一定程度上发生了向热力学更稳定的反式异构体的差向异构化，因此以 72:28 的顺式:反式比例分离了 1。烯酮 7 与二烯丙基铜酸锂和 2-(甲基亚氨基甲基)苯酚 (4) 的类似转化得到 94% ds 的酮 8；然后以 91:9 的顺式:反式将其转化为 (±)-二氢表茉莉酮酸甲酯 (2)。该产品的嗅觉特性优于商业来源的嗅觉特性

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3837::aid-ejoc3837>3.0.co;2-3

文献信息

• Odoriferous compositions containing certain cyclopentanone derivatives
  申请人：Societe Anonyme des Etablissements Roure-Bertrand Fils & Justin Dupont

  公开号：US03951876A1

  公开（公告）日：1976-04-20

  Novel odoriferous compositions which contain as an odoriferous material cain cyclopentanone derivatives having the formula ##SPC1## In which R represents a hydrocarbon group of 3 to 7 carbon atoms, X represents a cyano, formyl, hydroxymethyl, lower alkoxymethyl, lower alkanoyloxymethyl or lower alkylcarbonyl group and Y represents an oxo or ketal group, With the proviso that R does not represent an n-pentyl group when, simultaneously, X represents a methylcarbonyl group and Y represents an oxo group.

  含有以下化学式的环戊酮衍生物作为气味物质的新型气味组合物：##SPC1## 其中，R表示3至7个碳原子的碳氢基团，X表示氰基、甲酰基、羟甲基、低碳基氧甲基、低碳基酰氧甲基或低碳基羰基基团，Y表示羰基或缩醛基团，但当X表示甲基羰基基团，Y表示羰基基团时，R不表示正戊基团。
• Cyclopentanone derivatives, odoriferous compositions containing them and
  申请人：Societe Anonyme Roure Bertrand Dupont

  公开号：US03981891A1

  公开（公告）日：1976-09-21

  Novel cyclopentanone derivatives are disclosed having the formula ##SPC1## In which R represents a hydrocarbon group of 3 to 7 carbon atoms, X represents a cyano, formyl, hydroxymethyl, lower alkoxymethyl, lower alkanoyloxymethyl or lower alkylcarbonyl group and Y represents an oxo or ketal group, With the proviso that R does not represent an n-pentyl group when, simultaneously, X represents a methylcarbonyl group and Y represents an oxo group. Processes for the preparation of the said cyclopentanone derivatives and also the use thereof in perfumes, cosmetic and other products are disclosed.

  本发明涉及一种新的环戊酮衍生物，其化学式为##SPC1## 其中，R代表3到7个碳原子的碳氢基团，X代表氰基，甲酰基，羟甲基，较低的烷氧甲基，较低的烷酰氧甲基或较低的烷基羰基基团，Y代表氧代或缩醛基团，但有条件的是，当同时X代表甲基羰基基团和Y代表氧代基团时，R不代表正戊基基团。本发明还公开了制备该环戊酮衍生物的方法以及在香料、化妆品和其他产品中的用途。
• US3951876A
  申请人：——

  公开号：US3951876A

  公开（公告）日：1976-04-20
• US3981891A
  申请人：——

  公开号：US3981891A

  公开（公告）日：1976-09-21