α-bromo-3-acetoxy-4-methoxyacetophenone | 85465-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-bromo-3-acetoxy-4-methoxyacetophenone
• 英文别名: 5-(2-bromoacetyl)-2-methoxyphenyl acetate；[5-(2-bromoacetyl)-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 85465-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₄
• 分子量: 287.11
• InChiKey: WUXSTQDYKBQTJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo-3-acetoxy-4-methoxyacetophenone 、 methyl 4-(aminothioxomethyl)-5-methylthiothiophene-2-carboxylate 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-methoxy-5-{2-[5-(methoxycarbonyl)-2-methylthio(3-thienyl)](1,3-thiazol-4-yl)}phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl amidines, methylamidines and guanidines, preparation thereof, and use thereof as protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物： 其中X为O、S或NR7，R1-R7、Y和Z如规范中所述，并且其水合物、溶剂合物或药用可接受的盐也被描述。还描述了制备上述式化合物的方法。本发明的新化合物是蛋白酶的有效抑制剂，特别是胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，如凝血酶、胰蛋白酶、纤溶酶和尿激酶。其中某些化合物表现出对尿激酶的直接、选择性抑制，或者是用于形成具有这种活性的化合物的中间体。

  公开号：

  US06291514B1
• 作为产物：
  描述：

  (5-乙酰基-2-甲氧基苯基)乙酸酯 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 α-bromo-3-acetoxy-4-methoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  新型 5-取代/未取代三唑噻二嗪类药物的合成和生物学评价，作为微管蛋白解聚剂和血管破坏剂，具有良好的抗肿瘤活性

  摘要：

  基于我们的研究，通过 C = N 键的化学选择性还原，成功获得了一系列新型 5-取代/未取代的[1,2,4]三唑并[3,4- b ][1,3,4]噻二嗪化合物。之前的工作。初步生物学评价表明，最活跃的衍生物7j对MCF-7、A549、HCT116和A2780表现出显着的细胞生长抑制活性，IC 50值分别为0.75、0.94、2.90和4.15 μM。最重要的是，所有代表性类似物均未表现出针对非肿瘤细胞系 HEK-293 的明显细胞毒活性（IC 50  > 100 μM）。机制研究表明，7j引起HeLa细胞G 2 /M期阻滞，以浓度依赖性方式诱导细胞凋亡，并显示出有效的微管蛋白聚合抑制作用。同时，7j在伤口愈合和管形成实验中发挥了显着的抗血管活性。这些观察结果表明，5-未取代的 6,7-二氢-5 H -[1,2,4]三唑并[3,4- b ][1,3,4]噻二嗪支架可能被认为是抗微管蛋白抑制剂

  DOI：

  10.1002/ddr.22066

文献信息

• Heteroaryl amidines, methylamidines and guanidines, preparation thereof, and use thereof as protease inhibitors
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06291514B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  The present invention is directed to compounds of Formula I: wherein X is O, S or NR7 and R1-R7, Y and Z are set forth in the specification, as well as hydrates, solvates or pharmaceutically acceptable salts thereof. Also described are methods for preparing the compounds of Formula I. The novel compounds of the present invention are potent inhibitors of proteases, especially trypsin-like serine proteases, such as chymotrypsin, trypsin, plasmin and urokinase. Certain of the compounds exhibit direct, selective inhibition of urokinase, or are intermediates useful for forming compounds having such activity.

  本发明涉及以下式的化合物： 其中X为O、S或NR7，R1-R7、Y和Z如规范中所述，并且其水合物、溶剂合物或药用可接受的盐也被描述。还描述了制备上述式化合物的方法。本发明的新化合物是蛋白酶的有效抑制剂，特别是胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，如凝血酶、胰蛋白酶、纤溶酶和尿激酶。其中某些化合物表现出对尿激酶的直接、选择性抑制，或者是用于形成具有这种活性的化合物的中间体。
• Compounds and methods for treating depression
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04421767A1

  公开（公告）日：1983-12-20

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein: X is fluorine, chlorine, or bromine; R is the group R.sub.2 as defined below; R.sub.1 is a group of the formula: ##STR2## or the group R.sub.2 as defined below; wherein R.sub.2 is: ##STR3## wherein R.sub.3 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, or (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy, and R.sub.4 is (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl or (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy; or a (C.sub.1 -C.sub.8)alkyl ester thereof; or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt thereof, inhibit MAO in vivo and can be administered either alone or in combination with an aromatic L-amino acid decarboxylase inhibitor for the treatment of depression.

  该化合物的公式为：其中：X为氟、氯或溴；R为下文所定义的R.sub.2基团；R.sub.1为下列公式的基团：或下文所定义的R.sub.2基团；其中R.sub.2为：其中R.sub.3为氢、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基或(C.sub.1 -C.sub.4)烷氧基，R.sub.4为(C.sub.1 -C.sub.4)烷基或(C.sub.1 -C.sub.4)烷氧基；或其(C.sub.1 -C.sub.8)烷基酯；或其无毒的药用可接受盐，能够在体内抑制MAO，并可单独或与芳香族L-氨基酸脱羧酶抑制剂联合使用，用于治疗抑郁症。
• Methods of treating C1s-mediated diseases and conditions and compositions thereof
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06492403B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  Disclosed is a method for treating the symptoms of an acute or chronic disorder mediated by the classical pathway of the complement cascade, comprising administering to a mammal in need of such treatment a therapeutically effective amount of a compound of Formula I or a solvate, hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R1, R2, R3, R4, X, Y and Z are defined in the specification.

  本发明涉及一种治疗由补体级联经典途径介导的急性或慢性疾病症状的方法，包括向需要此类治疗的哺乳动物中投与化合物I的治疗有效量或其溶剂、水合物或药学上可接受的盐；其中R1、R2、R3、R4、X、Y和Z在规范中定义。
• Discovery of novel 6-p-tolyl-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine derivative as a potent tubulin inhibitor with promising in vivo antitumor activity
  作者：Tangyang Ji、Xieer Jian、Lin Chen、Wenbin Zeng、Xiansen Huo、Mingxia Li、Peng Chen、Yuqi Zhang、Wenwei You、Peiliang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115437

  日期：2023.8

  effect. Meanwhile, B5 exerted significant antivascular activity in the wound-healing and tube formation assays. Most importantly, B5 remarkably inhibited tumor growth without obvious signs of toxicity in A549-xenograft mice model. These observations indicate that 6-p-tolyl-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine might be considered as the potential lead compound to develop

  在我们之前的研究的基础上，通过直接闭环策略设计并成功实现了一系列新型三甲氧基苯氧基甲基和三甲氧基苄基取代的三唑并噻二嗪化合物。初步生物学评估表明，最活跃的衍生物B 5对 HeLa、HT-29 和 A549 表现出显着的细胞生长抑制活性，IC 50值分别为 0.046、0.57 和 0.96 μM，这与 CA- 4. 机制研究表明，B 5引起G 2 /M期阻滞，以浓度依赖性方式诱导HeLa细胞凋亡，并显示出有效的微管蛋白聚合抑制作用。同时，乙5在伤口愈合和管形成测定中发挥了显着的抗血管活性。最重要的是， B 5在A549-异种移植小鼠模型中显着抑制肿瘤生长而没有明显的毒性迹象。这些观察结果表明 6-p-tolyl-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-7 H -[1,2,4]triazolo[3,4- b ][1,3,4]thiadiazine 可能是被认为是开发对正常人体细
• Heteroaryl amidines, methylamidines and guanidines and use thereof as protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010031781A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  The present invention is directed to compounds of Formula I: wherein X is O, S or NR 7 and R 1 -R 7 , Y and Z are set forth in the specification, as well as hydrates, solvates or pharmaceutically acceptable salts thereof. Also described are methods for preparing the compounds of Formula I. The novel compounds of the present invention are potent inhibitors of proteases, especially trypsin-like serine proteases, such as chymotrypsin, trypsin, plasmin and urokinase. Certain of the compounds exhibit direct, selective inhibition of urokinase, or are intermediates useful for forming compounds having such activity.

  本发明涉及式 I 的化合物： 其中 X 是 O、S 或 NR 7 和 R 1 -R 7 、Y 和 Z，以及它们的水合物、溶剂或药学上可接受的盐，均已在说明书中阐明。还描述了制备式 I 化合物的方法。本发明的新型化合物是蛋白酶的强效抑制剂，特别是胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，如糜蛋白酶、胰蛋白酶、凝血酶和尿激酶。其中某些化合物对尿激酶有直接的选择性抑制作用，或者是用于形成具有这种活性的化合物的中间体。