(1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarboxaldehyde | 80482-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarboxaldehyde
• 英文别名: (1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 80482-64-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: AUABNXZOGNPUSY-MXWKQRLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarboxaldehyde 在 Jones reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以37%的产率得到(1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  临床候选药物 AR-15512 的 (1S,2S,5R)-非对映体和对映体的合成、表征和 HPLC 分析

  摘要：

  AR-15512（以前称为 AVX-012 和 WS-12）是一种 TRPM8 受体激动剂，目前处于治疗干眼症的 2b 期临床试验中。这种具有类似薄荷醇清凉活性的生物活性化合物具有三个立体中心，其最终结构和绝对构型（1 R ,2 S ,5 R ）先前已通过冷冻电子显微镜解析。 AR-15512 的合成路线也已被报道，揭示了 C-1 的差向异构过程可能发生在合成的特定阶段。为了确认 AR-15512 的所需构型在整个过程中不会发生变化，并排除由于初始起始原料可能受到污染而导致最终产品中存在的对映异构体，AR-15512 的对映异构体和非对映异构体在C-1处进行了合成并充分表征。此外，通过X射线晶体学分析确定了( 1S ， 2S ， 5R )-非对映异构体的绝对构型，并设计和开发了新的HPLC方法来鉴定这两种立体异构体并与临床进行比较。候选者 AR-15512。

  DOI：

  10.3390/molecules26040906
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-新薄荷基丁酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  临床候选药物 AR-15512 的 (1S,2S,5R)-非对映体和对映体的合成、表征和 HPLC 分析

  摘要：

  AR-15512（以前称为 AVX-012 和 WS-12）是一种 TRPM8 受体激动剂，目前处于治疗干眼症的 2b 期临床试验中。这种具有类似薄荷醇清凉活性的生物活性化合物具有三个立体中心，其最终结构和绝对构型（1 R ,2 S ,5 R ）先前已通过冷冻电子显微镜解析。 AR-15512 的合成路线也已被报道，揭示了 C-1 的差向异构过程可能发生在合成的特定阶段。为了确认 AR-15512 的所需构型在整个过程中不会发生变化，并排除由于初始起始原料可能受到污染而导致最终产品中存在的对映异构体，AR-15512 的对映异构体和非对映异构体在C-1处进行了合成并充分表征。此外，通过X射线晶体学分析确定了( 1S ， 2S ， 5R )-非对映异构体的绝对构型，并设计和开发了新的HPLC方法来鉴定这两种立体异构体并与临床进行比较。候选者 AR-15512。

  DOI：

  10.3390/molecules26040906

文献信息

• PROCESS FOR MAKING NEO-ENRICHED p-MENTHANE COMPOUNDS
  申请人：Erman Mark B.

  公开号：US20120116113A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  A process for making neo-enriched p-menthane intermediates is disclosed. Lewis acid-catalyzed rearrangement of an oxaspiro compound provides an aldehyde mixture comprising normal (II) and neo (III) p-menthane-3-aldehydes: with the neo aldehyde (III) as the major product. The aldehyde mixture is readily oxidized to provide the corresponding carboxylic acids, and the acids are easily converted to a host of neo-enriched p-menthane esters or amides. The esters and amides are valuable as physiological coolants.

  公开了一种制备富含新生代p-薄荷醛中间体的方法。Lewis酸催化的氧杂螺环化合物重排提供了一种包含正常(II)和新生代(III) p-薄荷醛的醛混合物：其中新生代醛(III)是主要产物。这种醛混合物容易被氧化成相应的羧酸，而这些酸则容易转化为大量的富含新生代p-薄荷酯或酰胺。这些酯和酰胺作为生理降温剂非常有价值。
• Process for making neo-enriched p-menthane compounds
  申请人：Renessenz LLC

  公开号：EP2450337A3

  公开（公告）日：2014-06-18

  A process for making neo-enriched p-menthane intermediates is disclosed. Lewis acid-catalyzed rearrangement of an oxaspiro compound provides an aldehyde mixture comprising normal (II) and neo (III) p-menthane-3-aldehydes: with the neo aldehyde (III) as the major product. The aldehyde mixture is readily oxidized to provide the corresponding carboxylic acids, and the acids are easily converted to a host of neo-enriched p-menthane esters or amides. The esters and amides are valuable as physiological coolants.

  揭示了一种制备富含新生代p-薄荷烷中间体的过程。Lewis酸催化的氧杂螺环化合物重新排列提供了包含正常（II）和新生代（III）p-薄荷烷-3-醛的醛混合物：其中新生代醛（III）为主要产物。该醛混合物容易氧化为相应的羧酸，并且这些酸易于转化为一系列富含新生代p-薄荷烷酯或酰胺。这些酯和酰胺作为生理制冷剂具有很高的价值。
• INTERCONVERSION BETWEEN ISOMERIC P-MENTHANE-3-CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Erman Mark B.

  公开号：US20120283469A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  A process for interconversion between WS-1 and neo-WS-1 by heating to a temperature in a range of from 60 degrees Celsius to 250 degrees Celsius. The heating can be done in the presence of an acid catalyst. Starting from practically pure (=98%) WS-1, or mixtures of WS-1 and neo-WS-1, practically pure (=98%) neo-WS-1 can be obtained. Starting from practically pure (=98%) neo-WS-1, or mixtures of WS-1 and neo-WS-1, practically pure (=98%) WS-1 can be obtained.

  通过加热至60摄氏度至250摄氏度的温度范围进行WS-1和neo-WS-1之间的互变过程。加热可以在酸性催化剂存在的情况下进行。从实际纯度（≥98%）的WS-1开始，或者从WS-1和neo-WS-1的混合物开始，可以获得实际纯度（≥98%）的neo-WS-1。从实际纯度（≥98%）的neo-WS-1开始，或者从WS-1和neo-WS-1的混合物开始，可以获得实际纯度（≥98%）的WS-1。
• Syntheses of C-1 Axial Derivatives of<scp>l</scp>-Menthol
  作者：Debra K. Dillner

  DOI：10.1080/00304940902802008

  日期：2009.5.12
• US7189760B2
  申请人：——

  公开号：US7189760B2

  公开（公告）日：2007-03-13