methyl 9-[2-[(E)-3-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[[(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]oxan-2-yl]-2-methylprop-1-enyl]-1,3-oxazol-5-yl]nonanoate | 173411-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 9-[2-[(E)-3-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[[(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]oxan-2-yl]-2-methylprop-1-enyl]-1,3-oxazol-5-yl]nonanoate
• CAS: 173411-73-9
• 化学式: C₂₉H₄₇NO₈
• 分子量: 537.694
• InChiKey: DVBZXAABMFVIFF-DSLPLIRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-[2-[(E)-3-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[[(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]oxan-2-yl]-2-methylprop-1-enyl]-1,3-oxazol-5-yl]nonanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 9-[2-[(E)-3-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[[(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]oxan-2-yl]-2-methylprop-1-enyl]-1,3-oxazol-5-yl]nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  假单宁酸的化学。15.一系列5-烷基，5-烯基和5-杂取代的恶唑的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了一系列5-烷基，5-烯基和5-杂取代的2-（1-正丙基-2-基）恶唑的合成。使用标准琼脂稀释程序，将抗菌活性确定为对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性生物的最小抑制浓度。发现在环上直接或靠近环具有酸官能度的化合物的效力大大降低，而亲脂性随着链长的增加而增加，导致这些衍生物的效力增加。

  DOI：

  10.1021/jm9503862
• 作为产物：
  描述：

  10-氯-10-氧代癸酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 methyl 9-[2-[(E)-3-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[[(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]oxan-2-yl]-2-methylprop-1-enyl]-1,3-oxazol-5-yl]nonanoate
  参考文献：
  名称：

  假单宁酸的化学。15.一系列5-烷基，5-烯基和5-杂取代的恶唑的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了一系列5-烷基，5-烯基和5-杂取代的2-（1-正丙基-2-基）恶唑的合成。使用标准琼脂稀释程序，将抗菌活性确定为对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性生物的最小抑制浓度。发现在环上直接或靠近环具有酸官能度的化合物的效力大大降低，而亲脂性随着链长的增加而增加，导致这些衍生物的效力增加。

  DOI：

  10.1021/jm9503862

文献信息

• The Chemistry of Pseudomonic Acid. 15. Synthesis and Antibacterial Activity of a Series of 5-Alkyl, 5-Alkenyl, and 5-Heterosubstituted Oxazoles
  作者：Pamela Brown、David T. Davies、Peter J. O'Hanlo、Jennifer M. Wilson

  DOI：10.1021/jm9503862

  日期：1996.1.1

  antibacterial activity was determined as the minimum inhibitory concentration against a range of Gram-positive and Gram-negative organisms using a standard Agar dilution procedure. Compounds possessing an acid functionality directly on, or close to, the ring were found to be of greatly decreased potency, while increasing lipophilicity with greater chain length led to increased potency of these derivatives

  描述了一系列5-烷基，5-烯基和5-杂取代的2-（1-正丙基-2-基）恶唑的合成。使用标准琼脂稀释程序，将抗菌活性确定为对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性生物的最小抑制浓度。发现在环上直接或靠近环具有酸官能度的化合物的效力大大降低，而亲脂性随着链长的增加而增加，导致这些衍生物的效力增加。