acetic acid 2-(1,5,5-trimethyl-cyclopent-2-enyl)-ethyl ester | 1160363-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 2-(1,5,5-trimethyl-cyclopent-2-enyl)-ethyl ester
• 英文别名: rac-2-(1,5,5-trimethylcyclopent-2-en-1-yl)ethyl acetate；2-(1,5,5-trimethyl-2-cyclopent-2-enyl)ethyl acetate；2-(1,5,5-trimethylcyclopent-2-en-1-yl)ethyl acetate；2-(1,5,5-trimethylcyclopent-2-enyl)ethyl acetate
• CAS: 1160363-49-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: KNDWJOAQHRSASM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methylbut-2-en-2-yl acetate 在 吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 甲基锂 、 叔丁基锂 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.92h， 生成 acetic acid 2-(1,5,5-trimethyl-cyclopent-2-enyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Carbolithiation as a Route to a Sterically Congested Cyclopentene: Synthesis of the Longtailed Mealybug Pheromone

  摘要：

  A concise preparation of the pheromone secreted by the female longtailed mealybug [viz., 2-(1,5,5-trimethylcyclopent-2-en-l-y)ethyl acetate] (1) is described. The key step in the synthesis of 1 involves 5-exo-trig ring closure of the vinyllithium derived from (Z)-1-iodo-4,4,5-trimethyl-1,5-hexadiene by lithium-iodine exchange.

  DOI：

  10.1021/jo4002118

文献信息

• [EN] ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERS OF SEX PHEROMONES<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF POUR LA PRÉPARATION D'ÉNANTIOMÈRES DE PHÉROMONES SEXUELLES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014115172A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The invention disclosed herein relates to an enantioselective process for preparation of biologically active (R) and (S) enantiomers of sex pheromones of the long-tailed Mealybug with high enantiopurity having significant biological activity. Further, the invention provides absolute configuration of synthesized R and S enantiomers.(I)

  本发明涉及一种对长尾粉蚧的性信息素的(R)和(S)对映体进行高对映纯度的选择性合成过程，这些性信息素具有显著的生物活性。此外，该发明提供了合成的R和S对映体的绝对构型。(I)
• Improved Synthesis of the Pheromone of the Longtailed Mealybug
  作者：Yunfan Zou、Jocelyn Millar

  DOI：10.1055/s-0030-1258025

  日期：2010.9

  A short and efficient synthesis of the longtailed mealybug pheromone featuring an Ireland-Claisen rearrangement as the key step is described.

  本文介绍了一种以爱尔兰-克莱森重排为关键步骤的长尾蚧信息素的简短高效合成方法。
• ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERS OF SEX PHEROMONES
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20150361025A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The invention disclosed herein relates to an enantioselective process for preparation of biologically active (R) and (S) enantiomers of sex pheromones of the long-tailed Mealybug with high enantiopurity having significant biological activity. Further, the invention provides absolute configuration of synthesized R and S enantiomers.(I)

  本发明涉及一种手性选择性制备长尾粉介壳虫生物活性(R)和(S)对映体性别信息素的过程，具有高对映纯度和显著的生物活性。此外，本发明提供了合成的R和S对映体的绝对构型。(I)
• 2-(1,5,5-三甲基-2-环戊烯基)乙酸乙酯的制备方法
  申请人：信越化学工业株式会社

  公开号：CN115448838A

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明提供一种制备如下通式(3)的2‑(1,5,5‑三甲基‑2‑环戊烯基)乙酸乙酯的方法，其中Ac表示乙酰基基团，该方法包括：使如下通式(1)的卤代乙醛烷基3,4,4‑三甲基‑2‑环戊烯基缩醛化合物，其中R表示具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团，且Y表示卤素原子，在碱的存在下进行脱氢卤化反应，随后进行重排反应以获得如下通式(2)的(1,5,5‑三甲基‑2‑环戊烯基)乙酸酯化合物，其中R如上定义，并使(1,5,5‑三甲基‑2‑环戊烯基)乙酸酯化合物(2)的烷氧基羰基甲基基团进行多步转化以转化为2‑乙酰氧基乙基基团，从而获得2‑(1,5,5‑三甲基‑2‑环戊烯基)乙酸乙酯(3)。
• METHOD FOR EFFECTIVELY CONTROLLING COCCOIDEA INSECT PESTS
  申请人：Ecologia Y Proteccion Agricola, S.L.

  公开号：EP3732964A1

  公开（公告）日：2020-11-04

  The present invention relates to a method for determining the effective flow rate of at least one semiochemical for controlling at least one coccoid insect pest using an artificial semiochemical matrix, and use of the effective flow rate for effectively controlling at least one coccoid insect pest through the diffusion of at least one semiochemical.

  本发明涉及一种利用人工半化学物质基质确定至少一种半化学物质的有效流速以控制至少一种茧翅目害虫的方法，以及利用该有效流速通过至少一种半化学物质的扩散有效控制至少一种茧翅目害虫的方法。