β,β-difluoroalanine | 109584-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β,β-difluoroalanine
• 英文别名: 2-Amino-3,3-difluoropropanoic acid
• CAS: 109584-01-2
• 化学式: C₃H₅F₂NO₂
• mdl: MFCD01318240
• 分子量: 125.075
• InChiKey: RDWIWGLYYQZMFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-amino-2-(difluoromethyl)propanedioate 生成 β,β-difluoroalanine
  参考文献：
  名称：

  TSUSIMA, TADAXIKO;KAVADA, KEHNDZI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorine containing amino acids and their derivatives. 7. Synthesis and antitumor activity of α- and γ-substituted methotrexate analogs
  作者：Tadahiko Tsushima、Kenji Kawada、Shoichi Ishihara、Naomi Uchida、Osamu Shiratori、Junko Higaki、Masaharu Hirata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86044-0

  日期：1988.1

  afforded a number of fluorine containing α amino acids such as β-fluorinated-alanines, 2-amino-n,n,n-trifluoroalkanoic acids, and fluorinated glutamic acids as well as other γ-heteroatom substituted glutamic acids. Here, an efficient enzymatic optical resolution using hog kidney acylase was conducted to obtain both optical isomers of 2-amino-n,n,n-trifluoroalkanoic acids. In addition, a novel sulfoxide

  α-取代的丙二酸酯的三种类型的反应，二氟甲基化，与n，n，n-三氟烷基磺酸酯的烷基化以及与2-取代的丙烯酸酯的Michael加成反应，可方便地得到许多含氟的α氨基酸，​​例如β-氟代丙氨酸。 ，2-氨基-n，n，n-三氟链烷酸和氟化谷氨酸以及其他γ-杂原子取代的谷氨酸。在此，进行了使用猪肾酰基转移酶的有效酶促光学拆分，以获得2-氨基-n，n，n-三氟链烷酸的两种旋光异构体。另外，在α-二氟甲基-α-亚磺酰丙二酸二乙酯的碱催化反应中观察到了新的亚砜重排。最后，获得的α-和γ-取代的谷氨酸用于抗肿瘤药甲氨蝶呤的化学修饰，以显示出显着的构效关系。特别是，氟取代对观察到体内抗肿瘤活性。
• Fluorine-containing amino acids and their derivatives. 6. An efficient synthesis of β-fluorinated alanines via fluorohalomethylation of aminomalonates
  作者：Tadahiko Tsushima、Kenji Kawada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94849-4

  日期：1985.1

  in good yields. These products were successfully converted to various versatile β-fluorinated alanine derivatives, i.e., β,β-difluoroalanine (), N-acyl-β-fluorodehydroalaninate (), and fluoropyruvic acid ().

  Aminomalonates，例如，和，平滑地和二氟chlorofluorocarbene以产生加合物（反应，和以良好产率）。这些产品已成功转化为各种通用的β-氟代丙氨酸衍生物，即β，β-二氟丙氨酸（），N-酰基-β-氟代脱氢丙氨酸盐（）和氟丙酮酸（）。
• Simple synthesis of mono- and difluoroalanines
  作者：I.I Gerus、A.A Kolomeitsev、M.I Kolycheva、V.P Kukhar

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00258-x

  日期：2000.7

  Highly basic tris(diethylamino)-N-methylphosphazene was used for mono- and difluoromethylation of diethyl N-acetylaminomalonate by CH2BrF or CHClF2 in dichloromethane at -40 degrees C. Acidic hydrolysis of fluoromethylated products afforded fluoro- and difluoroalanine, respectively. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Synthesis and reactivity of the iminomethylenephosphane F3CPCNtBu
  作者：Joseph Grobe、Duc Le Van、Thomas Großpietsch

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83828-2

  日期：1991.9
• TSUSIMA, TADAXIKO;KAVADA, KEHNDZI
  作者：TSUSIMA, TADAXIKO、KAVADA, KEHNDZI

  DOI：——

  日期：——