(1R,2R)-1-Bromomethyl-1-methyl-5-methylene-2-vinylcyclopentane | 127895-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R)-1-Bromomethyl-1-methyl-5-methylene-2-vinylcyclopentane
• 英文别名: (1R,2R)-1-(bromomethyl)-2-ethenyl-1-methyl-5-methylidenecyclopentane
• CAS: 127895-34-5
• 化学式: C₁₀H₁₅Br
• 分子量: 215.133
• InChiKey: LMBSLGHHNUEHQO-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-Bromomethyl-1-methyl-5-methylene-2-vinylcyclopentane 在 二异丁基氢化铝 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (1R,2R)-1-(2-Hydroxyethyl)-1-methyl-5-methylene-2-vinylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of a Chiral Intermediate in Steroid Synthesis

  摘要：

  本研究描述了分子内 Diels-Alder 类固醇合成路线中通向潜在有用中间体 13 的对映体特异性路线。其中的关键步骤是对 9,10-二溴樟脑 (7) 进行有效的环状裂解，从而得到具有确定手性的单环溴酯 8。8 很容易转化为 13。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27434
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-Bromomethyl-1-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-3-methylenecyclopentane 在 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (1R,2R)-1-Bromomethyl-1-methyl-5-methylene-2-vinylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of a Chiral Intermediate in Steroid Synthesis

  摘要：

  本研究描述了分子内 Diels-Alder 类固醇合成路线中通向潜在有用中间体 13 的对映体特异性路线。其中的关键步骤是对 9,10-二溴樟脑 (7) 进行有效的环状裂解，从而得到具有确定手性的单环溴酯 8。8 很容易转化为 13。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27434

文献信息

• CIASE, J. ANDREW;MONEY, THOMAS, SYNTHESIS,(1989) N2, C. 934-936
  作者：CIASE, J. ANDREW、MONEY, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific Synthesis of a Chiral Intermediate in Steroid Synthesis
  作者：J. Andrew Clase、Thomas Money

  DOI：10.1055/s-1989-27434

  日期：——

  An enantiospecific route to a potentially useful intermediate 13 in the intramolecular Diels-Alder route to steroids is described. The key step involves efficient ring cleavage of 9,10-dibromocamphor (7) to provide a monocyclic bromoester 8 of defined chirality. This is readily transformed to 13.

  本研究描述了分子内 Diels-Alder 类固醇合成路线中通向潜在有用中间体 13 的对映体特异性路线。其中的关键步骤是对 9,10-二溴樟脑 (7) 进行有效的环状裂解，从而得到具有确定手性的单环溴酯 8。8 很容易转化为 13。