(R)-8-(benzyloxy)oct-4-yn-2-ol | 344346-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-8-(benzyloxy)oct-4-yn-2-ol
• 英文别名: (2R)-8-phenylmethoxyoct-4-yn-2-ol
• CAS: 344346-05-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: GHCBIYYQBZGPLW-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-(benzyloxy)oct-4-yn-2-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯B的合成与结构测定

  摘要：

  iso -Cladospolide B 1以前的特征是从从印度尼西亚收集的海洋海绵中获得的真菌分离物I96S215表征的。但是，没有报道相对和绝对构型。我们在这封信中描述了一条合成途径，该途径使我们能够制备1并归因于三个立体生成中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00323-9
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-8-(benzyloxy)oct-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯B的合成与结构测定

  摘要：

  iso -Cladospolide B 1以前的特征是从从印度尼西亚收集的海洋海绵中获得的真菌分离物I96S215表征的。但是，没有报道相对和绝对构型。我们在这封信中描述了一条合成途径，该途径使我们能够制备1并归因于三个立体生成中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00323-9

文献信息

• Total synthesis of greensporone C
  作者：Kwanruthai Tadpetch、Laksamee Jeanmard、Vatcharin Rukachaisirikul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.074

  日期：2017.8

  The first total synthesis of greensporone C, a cytotoxic 14-membered resorcylic acid lactone, has been accomplished via a longest linear sequence of 16 steps in 3.3% overall yield. The key features of the synthesis include Mitsunobu esterification and ring-closing metathesis to construct the macrocycle and establish the (E)-olefin geometry, respectively. Our synthesis also confirmed the absolute stereochemistry

  Greensporone C（一种具有细胞毒性的14元间苯二酸内酯）的首次总合成已通过16个步骤的最长线性序列完成，总产率为3.3％。合成的关键特征包括Mitsunobu酯化和闭环易位，以分别构建大环并建立（E）-烯烃的几何形状。我们的合成也证实了天然产物的绝对立体化学。