N-(2,3-nonadienyl)toluenesulfonamide | 765950-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-nonadienyl)toluenesulfonamide
• CAS: 765950-02-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S
• 分子量: 293.43
• InChiKey: YXJXYCGOUGLYAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-nonadienyl)toluenesulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到3-bromo-2-pentyl-1-(p-tolylsulfonyl)-2,5-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  α-氨基阿连烯对映控制合成3-吡咯啉

  摘要：

  本论文基于丙二烯与溴化锂的三种新型钯 (II) 催化反应和溴离子诱导丙二烯酰胺环化为吡咯啉。在论文 I 中，介绍了丙二烯的 1,2-官能化，其中溴化物作为第一个亲核试剂加入，然后由氧或氮亲核试剂进行分子内攻击。第 2 章涉及将该反应扩展到不同的含氮亲核试剂，如尿素、氨基甲酸酯和 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯，从而在温和的反应条件下以良好的产率获得取代的吡咯烷和恶唑烷。论文 II 涉及立体收敛剂钯 (II) -催化 α-乙酰氧基丙二烯与溴化物作为亲核试剂的 SN2' 反应。在该反应中，取代的 (Z,E)-2-bromo-1,3-二烯以良好的收率和优异的非对映选择性产生。论文 III 描述了手性丙二烯的温和外消旋反应。检查分子中存在的官能团对反应速率的影响。论文 I-III 中发表的所有这些反应都通过一个常见的中间体进行：2-溴-（π-烯丙基）钯配合物。第四篇论文描述了 N-保护的 α-烯丙基胺与

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400211
• 作为产物：
  描述：

  oct-1-yn-3-yl methanesulfonate 在 吡啶 、 叔丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(2,3-nonadienyl)toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  α-氨基阿连烯对映控制合成3-吡咯啉

  摘要：

  本论文基于丙二烯与溴化锂的三种新型钯 (II) 催化反应和溴离子诱导丙二烯酰胺环化为吡咯啉。在论文 I 中，介绍了丙二烯的 1,2-官能化，其中溴化物作为第一个亲核试剂加入，然后由氧或氮亲核试剂进行分子内攻击。第 2 章涉及将该反应扩展到不同的含氮亲核试剂，如尿素、氨基甲酸酯和 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯，从而在温和的反应条件下以良好的产率获得取代的吡咯烷和恶唑烷。论文 II 涉及立体收敛剂钯 (II) -催化 α-乙酰氧基丙二烯与溴化物作为亲核试剂的 SN2' 反应。在该反应中，取代的 (Z,E)-2-bromo-1,3-二烯以良好的收率和优异的非对映选择性产生。论文 III 描述了手性丙二烯的温和外消旋反应。检查分子中存在的官能团对反应速率的影响。论文 I-III 中发表的所有这些反应都通过一个常见的中间体进行：2-溴-（π-烯丙基）钯配合物。第四篇论文描述了 N-保护的 α-烯丙基胺与

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400211

文献信息

• <scp>Rh‐Catalyzed</scp>Kinetic<scp>Resolution‐Based</scp>Enantioselective [4+2]‐<scp>Cycloaddition‐Isomerization</scp>of Allene‐1,3‐dienes
  作者：Anni Qin、Qian Zhang、Hui Qian、Yulin Han、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202000659

  日期：2021.3

  The first example of Rh‐catalyzed kinetic resolution of 1,3‐disubstituted allene‐1,3‐dienes involving intramolecular [4+2]‐cycloaddition has been developed. Followed by C=C isomerization, the reaction finally afforded aza‐[4.3.0]bicyclic compounds with a very high enantio‐ and E‐selectivity. The mechanism has been unveiled by careful control experiments. The synthetic potentials of highly enantioenriched

  已经开发出Rh催化的涉及分子内[4 + 2]-环加成反应的1,3-二取代的allen-1,3-二烯的动力学拆分。随后进行C = C异构化反应，最终得到具有很高对映体和E选择性的氮杂[4.3.0]双环化合物。通过仔细的控制实验揭示了该机制。还证实了高度对映体富集的双环产物的合成潜力。