(2R,3E)-1-chloro-4-phenylbut-3-en-2-ol | 591218-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2R,3E)-1-chloro-4-phenylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: 1-phenyl-3-hydroxy-4-chlorobut-1-ene；(E,2R)-1-chloro-4-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 591218-51-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: BIWGTHAWVAWVBS-VQCYPWCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3E)-1-chloro-4-phenylbut-3-en-2-ol 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-2-[(E)-2-phenylvinyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  氯醇的酶促拆分，用于合成富含对映异构体的 2-乙烯基环氧乙烷

  摘要：

  通过酶动力学拆分来拆分一系列乙烯基氯醇。所得的 R-醇以高达 99% 的 ee 获得，以高产率立体选择性地转化为乙烯基环氧乙烷。以高达 99% ee 获得的 S-乙酸酯要么脱保护为 S-醇，要么在碱性条件下直接环化为乙烯基环氧乙烷，ee 中度至无损失。结果与涉及脱保护过程中醋酸盐可逆迁移的外消旋化机制一致。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000845
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-tert-butyldimethylsiloxy-4-chloro-1-butene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以82%的产率得到(2R,3E)-1-chloro-4-phenylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种羟基邻位为卤原子取代的手性仲烯丙醇的合成方法

  摘要：

  一种有机合成技术领域的利用改进的Julia烯烃化反应合成光学纯的手性仲烯丙醇的方法。具体技术路线为：将高光学纯的环氧卤丙烷经巯基四氮唑亲核开环后羟基保护、氧化成改进的Julia烯烃化试剂与醛或酮缩合、再脱除羟基保护得到一系列含有E式碳碳双键的、高光学纯的手性仲烯丙醇。

  公开号：

  CN106588565A

文献信息

• A practical synthesis of optically active aromatic epoxides via asymmetric transfer hydrogenation of α-chlorinated ketones with chiral rhodium–diamine catalyst
  作者：Takayuki Hamada、Takayoshi Torii、Kunisuke Izawa、Takao Ikariya

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.076

  日期：2004.8

  A practical method for the synthesis of optically active aromatic epoxides has been developed via the formation of optically active α-chlorinated alcohols and intramolecular etherification. Optically active alcohols with up to 99% ee can be obtained from the asymmetric reduction of aromatic ketones with a substrate/catalyst ratio of 1000–5000 using a formic acid/triethylamine mixture containing a well-defined

  通过形成光学活性的α-氯化醇和分子内醚化，已经开发了一种合成光学活性的芳族环氧化物的实用方法。使用含有明确定义的手性Rh络合物Cp * RhCl [（[R， [R）-Tsdpen]。由于二胺基Cp * Rh（III）氢化物配合物的配位饱和特性，用手性Rh催化剂不对称还原α-氯化芳族酮的特征是快速且羰基选择性转化。还原的结果受酮底物的结构以及氢源（如甲酸或2-丙醇）的影响很大。无需特殊纯化即可在该反应中使用市售的试剂和溶剂。一锅法或两锅法的这种环氧化物合成方法是实用的，对于从α-氯代酮大规模生产旋光性苯乙烯氧化物特别有用。
• Highly enantioselective acylation of chlorohydrins using Amano AK lipase from P. fluorescens immobilized on silk fibroin–alginate spheres
  作者：Irlon M. Ferreira、Rodolfo H.V. Nishimura、Ana B. dos A. Souza、Giuliano C. Clososki、Sergio A. Yoshioka、André L.M. Porto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.032

  日期：2014.9

  kinetic resolution mediated by Amano AK lipase from Pseudomonas fluorescens immobilized in silk friboin-alginate spheres. Thus, the enantioselectivity of the process was sufficient for the production of the desired alcohols and acetates in good yields and high enantiomeric purities. This Letter provides a simple, cheap, and practical protocol for enantioselective synthesis of chlorohydrins and reinforces

  选择含氯醇基团的芳族，烯丙基和脂族化合物作为底物，用于由固定在丝素-海藻酸盐球体中的荧光假单胞菌的Amano AK脂肪酶介导的酶促动力学拆分。因此，该方法的对映选择性足以以高收率和高对映体纯度生产所需的醇和乙酸酯。该信为氯醇的对映选择性合成提供了一种简单，廉价和实用的方案，并增强了丝素蛋白作为多相催化剂载体的多功能性。
• Highly Enantioselective Preparation of Multifunctionalized Propargylic Building Blocks
  作者：Thomas Schubert、Werner Hummel、Michael Müller

  DOI：10.1002/1521-3773(20020215)41:4<634::aid-anie634>3.0.co;2-u

  日期：2002.2.15
• 一种羟基邻位为卤原子取代的手性仲烯丙醇的合成方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN106588565A

  公开（公告）日：2017-04-26

  一种有机合成技术领域的利用改进的Julia烯烃化反应合成光学纯的手性仲烯丙醇的方法。具体技术路线为：将高光学纯的环氧卤丙烷经巯基四氮唑亲核开环后羟基保护、氧化成改进的Julia烯烃化试剂与醛或酮缩合、再脱除羟基保护得到一系列含有E式碳碳双键的、高光学纯的手性仲烯丙醇。
• Enzymatic Resolution of Chlorohydrins for the Synthesis of Enantiomerically Enriched 2-Vinyloxiranes
  作者：Mark Lautens、J. McCubbin、Matthew Maddess

  DOI：10.1055/s-2007-1000845

  日期：2008.1

  A series of vinylchlorohydrins are resolved by enzymatic kinetic resolution. The resulting R-alcohols, obtained in up to 99% ee, are stereoselectively converted into vinyloxiranes in high yield. The S-acetates, obtained in up to 99% ee were either deprotected to S-alcohols, or cyclized directly to vinyl oxiranes under basic conditions, with moderate to no loss in ee. The results are consistent with

  通过酶动力学拆分来拆分一系列乙烯基氯醇。所得的 R-醇以高达 99% 的 ee 获得，以高产率立体选择性地转化为乙烯基环氧乙烷。以高达 99% ee 获得的 S-乙酸酯要么脱保护为 S-醇，要么在碱性条件下直接环化为乙烯基环氧乙烷，ee 中度至无损失。结果与涉及脱保护过程中醋酸盐可逆迁移的外消旋化机制一致。