(R)-2-[(E)-2-phenylvinyl]oxirane | 165883-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(E)-2-phenylvinyl]oxirane
• 英文别名: (R)-2-[(E)-styryl]oxirane；(2R)-2-(2-phenylethenyl)oxirane；(2R)-2-[(E)-2-phenylethenyl]oxirane
• CAS: 165883-65-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: NGMWPIVXBOIIKF-VQCYPWCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3E)-1-chloro-4-phenylbut-3-en-2-ol 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-2-[(E)-2-phenylvinyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  氯醇的酶促拆分，用于合成富含对映异构体的 2-乙烯基环氧乙烷

  摘要：

  通过酶动力学拆分来拆分一系列乙烯基氯醇。所得的 R-醇以高达 99% 的 ee 获得，以高产率立体选择性地转化为乙烯基环氧乙烷。以高达 99% ee 获得的 S-乙酸酯要么脱保护为 S-醇，要么在碱性条件下直接环化为乙烯基环氧乙烷，ee 中度至无损失。结果与涉及脱保护过程中醋酸盐可逆迁移的外消旋化机制一致。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000845

文献信息

• Highly enantioselective ylide-mediated synthesis of terminal epoxides
  作者：Alessandro Piccinini、Sarah A. Kavanagh、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c2cc32101g

  日期：——

  The highly efficient asymmetric epoxidation of aldehydes by methylene transfer is now possible using new sulfonium salts.

  使用新型硫onium盐，现在可以实现通过亚甲基转移对醛进行高效率非对称环氧化。
• A Concise Enantioselective Strategy to (+)-(R)-Goniothalamin and (+)-(R)-Goniothalamin Oxide by Employing Hydrolytic Kinetic Resolution and Ring-Closing Metathesis as Key Steps
  作者：D. Bose、A. V. Reddy、Bingi Srikanth

  DOI：10.1055/s-2008-1067175

  日期：2008.8

  An efficient and general strategy to (R)-goniothalamin and (R)-goniothalamin oxide is described by using Jacobsen’s hydrolytic­ kinetic resolution of racemic epoxide and ring-closing metathesis (RCM) as key steps, which provided a rapid access to these natural products that display a fascinating array of biological activity. (R)-Goniothalamin oxide was prepared in high yield and diastereomeric excess under various epoxidation conditions.

  一种高效且通用的策略用于合成 (R)- goniothalamin 和 (R)- goniothalamin 氧化物，关键步骤包括 Jacobsen 的水解动力学分辨法和环闭合 метатезис（RCM），该策略提供了快速获得这些具有迷人生物活性的天然产物的途径。在不同的环氧化条件下，成功制备了高产率和对映体过量的 (R)-goniothalamin 氧化物。
• US8513359B2
  申请人：——

  公开号：US8513359B2

  公开（公告）日：2013-08-20
• Enzymatic Resolution of Chlorohydrins for the Synthesis of Enantiomerically Enriched 2-Vinyloxiranes
  作者：Mark Lautens、J. McCubbin、Matthew Maddess

  DOI：10.1055/s-2007-1000845

  日期：2008.1

  A series of vinylchlorohydrins are resolved by enzymatic kinetic resolution. The resulting R-alcohols, obtained in up to 99% ee, are stereoselectively converted into vinyloxiranes in high yield. The S-acetates, obtained in up to 99% ee were either deprotected to S-alcohols, or cyclized directly to vinyl oxiranes under basic conditions, with moderate to no loss in ee. The results are consistent with

  通过酶动力学拆分来拆分一系列乙烯基氯醇。所得的 R-醇以高达 99% 的 ee 获得，以高产率立体选择性地转化为乙烯基环氧乙烷。以高达 99% ee 获得的 S-乙酸酯要么脱保护为 S-醇，要么在碱性条件下直接环化为乙烯基环氧乙烷，ee 中度至无损失。结果与涉及脱保护过程中醋酸盐可逆迁移的外消旋化机制一致。