3,7-dihydro-3-methyl-7-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-yl]-6 H-purin-6-one | 1415968-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7-dihydro-3-methyl-7-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-yl]-6 H-purin-6-one
• 英文别名: 3-methyl-7-((2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-yl)-3,7-dihydro-6H-purin-6-one；Malonganenone J；3-methyl-7-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]purin-6-one
• CAS: 1415968-83-0
• 化学式: C₂₆H₃₈N₄O
• 分子量: 422.614
• InChiKey: BHYQZFHZTSSPDK-MLAGYPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3H- 嘌呤-6(9H)-酮 、 (2E,6E,10E)-1-溴-3,7,11,15-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到3,7-dihydro-3-methyl-7-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-yl]-6 H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲基次黄嘌呤的选择性N-7烷基化；丙二烯酮J的首次合成

  摘要：

  3-甲基次黄嘌呤已在碱性条​​件下与各种烷基卤反应。烯丙基卤和苄基卤化物大多在N-7反应生成二烷基化嘌呤，但是，开环的咪唑副产物可能是少量的N-1烷基化反应和形成的盐的水解产物。反应性较低的卤化物需要更大的过量，更高的温度和更长的反应时间。3，7-二烷基嘌呤仍然是主要产物，咪唑的生成量很小，但是，也发生了大量的O-烷基化反应。通过3-甲基次黄嘌呤与香叶基香叶基溴的选择性N-7烷基化反应，首次合成了海洋天然产物马龙烯酮J。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.078

文献信息

• Selective N-7 alkylation of 3-methylhypoxanthine; the first synthesis of malonganenone J
  作者：Elahe Jafari Chamgordani、Jan Paulsen、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.078

  日期：2016.11

  3-Methylhypoxanthine has been reacted with various alkyl halides under basic conditions. Allylic and benzylic halides reacted mostly at N-7 to give dialkylated purines, however, ring-opened imidazole by-products, probably resulting from N-1 alkylation and hydrolysis of the formed salt, were often obtained in minor amounts. Less reactive halides required a larger excess, higher temperatures, and longer

  3-甲基次黄嘌呤已在碱性条​​件下与各种烷基卤反应。烯丙基卤和苄基卤化物大多在N-7反应生成二烷基化嘌呤，但是，开环的咪唑副产物可能是少量的N-1烷基化反应和形成的盐的水解产物。反应性较低的卤化物需要更大的过量，更高的温度和更长的反应时间。3，7-二烷基嘌呤仍然是主要产物，咪唑的生成量很小，但是，也发生了大量的O-烷基化反应。通过3-甲基次黄嘌呤与香叶基香叶基溴的选择性N-7烷基化反应，首次合成了海洋天然产物马龙烯酮J。