1-(2-bromobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 330467-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: N-(2-bromobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；2-bromo-N-tetrahydroquinolyl-benzamide；(2-Bromo-phenyl)-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-methanone；(2-bromophenyl)-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)methanone
• CAS: 330467-78-2
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• mdl: MFCD01115710
• 分子量: 316.197
• InChiKey: FPZMTKSGVFVPQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到5,6-dihydro-4H,8H-pyrido[3,2,1-de]phenanthridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Mishra, Sourabh; De, Subhadip; N Kakde, Badrinath, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2013, vol. 52, # 8-9, p. 1093 - 1102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-bromobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  KO t Bu促进分子内直接脱卤化氢偶联：芳科植物生物碱脱水可可酮和氧代伴嘌呤的全合成

  摘要：

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂的存在下，已经开发出通过分子内均溶芳族取代（HAS）与芳基的无过渡金属的分子内脱卤化氢偶联。该方法已应用到的简明综合石蒜生物碱即。氧代伴嘌呤（1b），脱水可可酮（1d）和其他相关结构。有趣的是，该方法也仅在叔丁醇钾存在下起作用。

  DOI：

  10.1021/ol3019677

文献信息

• Development of radical addition–cyclization–elimination reaction of oxime ether and its application to formal synthesis of (±)-martinelline
  作者：Okiko Miyata、Atsushi Shirai、Shintaro Yoshino、Toshiki Nakabayashi、Yoshifumi Takeda、Toshiko Kiguchi、Daisuke Fukumoto、Masafumi Ueda、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.007

  日期：2007.10

  Radical addition–cyclization–elimination (RACE) reaction of oxime ether carrying unsaturated ester provides a novel method for the construction of pyrroloquinoline. Treatment of oxime ethers with Bu3SnH and AIBN gave N-norpyrroloquinoline as a major product, which was also obtained by the radical reaction of the corresponding hydrazone and imine. The radical reaction of aldehyde and ketone carrying

  带有不饱和酯的肟醚的自由基加成-环化-消除（RACE）反应为吡咯并喹啉的构建提供了一种新方法。用Bu 3 SnH和AIBN处理肟醚，得到N-正吡咯并喹啉为主要产物，其也通过相应的hydr和亚胺的自由基反应获得。醛和酮携带的不饱和酯的自由基反应立体选择性地进行，得到顺式-呋喃喹啉和顺式-羟基酯。还研究了通过使用Bu 3 SnNMe 2，Bu 3 SnD和/或D 2 O中的每一种进行的RACE反应，以提出通向N的反应途径。-去吡咯并喹啉。此外，RACE反应的合成效用通过制备用于合成（±）-martinelline的关键中间体而得到证明。
• Intramolecular Direct Dehydrohalide Coupling Promoted by KO^<i>t</i>Bu: Total Synthesis of <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids Anhydrolycorinone and Oxoassoanine
  作者：Subhadip De、Santanu Ghosh、Subhajit Bhunia、Javeed Ahmad Sheikh、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/ol3019677

  日期：2012.9.7

  substitution (HAS) with aryl radicals has been developed in the presence of potassium tert-butoxide and an organic molecule as the catalyst. The methodology has been applied to a concise synthesis of Amaryllidaceae alkaloids viz. oxoassoanine (1b), anhydrolycorinone (1d), and other related structures. Interestingly, the method also works only in the presence of potassium tert-butoxide.

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂的存在下，已经开发出通过分子内均溶芳族取代（HAS）与芳基的无过渡金属的分子内脱卤化氢偶联。该方法已应用到的简明综合石蒜生物碱即。氧代伴嘌呤（1b），脱水可可酮（1d）和其他相关结构。有趣的是，该方法也仅在叔丁醇钾存在下起作用。
• Mishra, Sourabh; De, Subhadip; N Kakde, Badrinath, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2013, vol. 52, # 8-9, p. 1093 - 1102
  作者：Mishra, Sourabh、De, Subhadip、N Kakde, Badrinath、Dey, Dhananjay、Bisai, Alakesh

  DOI：——

  日期：——
• A Further Decrease in the Catalyst Loading for the Palladium-Catalyzed Direct Intramolecular Arylation of Amides and Sulfonamides
  作者：Nerea Conde、Fátima Churruca、Raul SanMartin、María Teresa Herrero、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.201401129

  日期：2015.5.4

  The direct arylation of N‐substituted o‐bromobenzanilides and benzenesulfonamides via CH bond functionalization has been developed using very low catalyst loadings. This novel cost‐effective and more sustainable method relies on a PCN‐type palladium pincer complex as a highly active palladium source, providing a general and efficient access to phenanthridinones, biaryl sultams and related heterocyclic

  的直接芳基化Ñ取代ö -bromobenzanilides和苯磺酰胺通过Ç 已使用非常低的催化剂负载量开发了H键官能化。这种新颖的具有成本效益且更可持续的方法依赖于PCN型钯钳夹复合物作为高活性钯源，可提供对菲啶酮，联芳基杜仲和相关杂环系统的通用有效访问。在该方法中已经观察到水作为助溶剂的有益作用，其不受芳烃部分的电子作用或酰胺或磺酰胺氮上的空间上需要的取代基的严重影响。此外，为了理解所用钯配合物在该反应中的作用，已经进行了许多实验（动力学图，中毒试验，TEM，ESI）。