Methanesulfonic acid (3E,7E,11E)-14-(3,3-dimethyl-oxiranyl)-3,8,12-trimethyl-tetradeca-3,7,11-trienyl ester | 181940-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methanesulfonic acid (3E,7E,11E)-14-(3,3-dimethyl-oxiranyl)-3,8,12-trimethyl-tetradeca-3,7,11-trienyl ester
• 英文别名: [(3E,7E,11E)-14-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,8,12-trimethyltetradeca-3,7,11-trienyl] methanesulfonate
• CAS: 181940-72-7
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄S
• 分子量: 398.607
• InChiKey: GPJOSJIENTUVTN-AQVLTEGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (3E,7E,11E)-14-(3,3-dimethyl-oxiranyl)-3,8,12-trimethyl-tetradeca-3,7,11-trienyl ester 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 四正辛基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-[(3E,7E,11E)-14-(3,3-Dimethyl-oxiranyl)-3,8,12-trimethyl-tetradeca-3,7,11-trienylsulfanyl]-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mechanism-Based Active Site Modification of Oxidosqualene Cyclase by Tritium-Labeled 18-Thia-2,3-Oxidosqualene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja961643a
• 作为产物：
  描述：

  1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,8,12,16-tetramethyl-3(E),7(E),11(E),15-heptadecatetraene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 Methanesulfonic acid (3E,7E,11E)-14-(3,3-dimethyl-oxiranyl)-3,8,12-trimethyl-tetradeca-3,7,11-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫取代的角鲨烯氧化物类似物的合成及抑制研究，作为2,3-氧化角鲨烯-羊毛甾醇环化酶的基于机理的抑制剂。

  摘要：

  介绍了三种新的硫取代的氧化角鲨烯（OS）类似物（1-3）的合成和生物学评估。在这些类似物中，OS骨架中的C-11，C-15或C-18被硫取代。选择OS骨架中的硫位置来破坏一个或多个与环化有关的关键过程：（a）将B环折叠成船形，（b）导致马尔可夫环的反马氏环化，或（c）羊毛甾醇生物合成过程中D环的形成。还针对先前报道的S-19类似物4检查了使用均相哺乳动物氧化角鲨烯环化酶（OSC）的酶抑制动力学。这四种类似物是哺乳动物OSC的强效抑制剂（猪和大鼠肝OSC的IC50 = 0.05-2.3 microM）和真菌细胞。 -白色念珠菌OSC（亚微摩尔IC50值）。特别是，S-18类似物3对大鼠肝酶的抑制作用最强（IC50 = 50 nM），对真菌酶表现出有效的选择性抑制作用（IC50 = 0.22 nM，比S-19类似物4强10倍以上） ）。因此，3是迄今为止已知的最有效的OSC抑制剂。猪OSC的Ki值范围从0

  DOI：

  10.1021/jm960483a