3-(4-甲氧基苯甲酰)丙酸乙酯 | 15118-67-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯甲酰)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(4-methoxybenzoyl)-propionate
• 英文别名: ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate；4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-butyric acid ethyl ester；ethyl (4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate；Ethyl 3-(4-methoxybenzoyl)propionate
• CAS: 15118-67-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• mdl: MFCD00051784
• 分子量: 236.268
• InChiKey: FYUAOZFEVHSJTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-54 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰)丙酸乙酯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(4-羟基苯基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on Non-Thiazolidinedione Antidiabetic Agents. 3. Preparation and Biological Activity of the Metabolites of TAK-559

  摘要：

  研究了强效抗高血糖和抗高脂血症药物（E）-4-{4-[(5-甲基-2-苯基-1,3-噁唑-4-基)甲氧基]苯氧亚胺}-4-苯基丁酸（TAK-559）（1）的代谢物的制备和生物活性。合成了代谢物M-I（2）、M-II（3）、M-III（4）和M-IV（5），并通过体外和体内实验评估了它们的生物活性。化合物2-4能够激活人类过氧化物酶体增殖物激活受体γ1（hPPARγ1）和hPPARα，然而它们的活性弱于TAK-559（1）。化合物5仅能弱激活hPPARγ1。TAK-559（1）在腹腔给药后在Wistar肥胖大鼠中表现出强效的降血浆葡萄糖和甘油三酯活性，而其代谢物（2-5）则展现出相对较弱的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.120
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 盐酸 、 硫酸 、 ketoreductase-P₂-C₀₂ 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 mercury dichloride 、 锌 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(4-甲氧基苯甲酰)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  组合光氧化还原/酶促 CH 苄基羟基化。

  摘要：

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201909426

文献信息

• Pyridizinone derivatives
  申请人：Hudkins L. Robert

  公开号：US20080027041A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides compounds of formula (I*): their use as H 3 inhibitors, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了式(I*)的化合物：它们作为H3抑制剂的用途，其制备方法以及药物组合物。
• Photochemical and Photophysical Behavior of<i>p</i>-Methoxyphenyl alkenyl Phenanthrenecarboxylates. I. Structure and Competitive Formation of Intramolecular Cycloaddition Products
  作者：Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru、Hiroki Itoh、Kohki Terakawa、Katsuo Kikuchi、R. A. Caldwell、Chien-Chung Hsu

  DOI：10.1246/bcsj.63.1049

  日期：1990.4

  entenyl, (E)-4-(p-methoxyphenyl)-4-hexenyl, and (E)-5-(p-methoxyphenyl)-5-heptenyl 9-phenanthrenecarboxylates (B-2E, B-3E, and B-4E, respectively) in benzene gave intramolecular [2+2] cycloadducts, cyclobutane derivatives (CB-2, CB-3, and CB-4, respectively) possessing the same conformation as an intermolecular [2+2] cycloadduct (CB-0) between methyl 9-phenanthrenecarboxylate (9-MCP) and trans-anethole

  (E)-3-(对甲氧基苯基)-3-戊烯基、(E)-4-(对甲氧基苯基)-4-己烯基和(E)-5-(对甲氧基苯基)-5-庚烯基的辐照苯中的 9-菲羧酸盐（分别为 B-2E、B-3E 和 B-4E）产生分子内 [2+2] 环加合物，环丁烷衍生物（分别为 CB-2、CB-3 和 CB-4）具有与 9-菲羧酸甲酯 (9-MCP) 和反式茴香脑 (t-AN) 以及氧杂环丁烷衍生物 (OX-2、OX-3 和 OX) 之间的分子间 [2+2] 环加合物 (CB-0) 的构象相同-4，分别）由羰基和烯烃双键之间的分子内环加成产生。然而，(E)-4-(对甲氧基苯基)-3-丁烯基和(E)-5-(对甲氧基苯基)-4-戊烯基9-菲羧酸酯(分别为A-2E和A-3E)仅提供产物衍生自氧杂环丁烷前体。
• Discovery of Oxime Ethers as Hepatitis B Virus (HBV) Inhibitors by Docking, Screening and In Vitro Investigation
  作者：Jie Tan、Min Zhou、Xinhua Cui、Zhuocai Wei、Wanxing Wei

  DOI：10.3390/molecules23030637

  日期：——

  A series of oxime ethers with C6-C4 fragment was designed and virtually bioactively screened by docking with a target, then provided by a Friedel–Crafts reaction, esterification (or amidation), and oximation from p-substituted phenyl derivatives (Methylbenzene, Methoxybenzene, Chlorobenzene). Anti-hepatitis B virus (HBV) activities of all synthesized compounds were evaluated with HepG2.2.15 cells in

  设计了一系列具有 C6-C4 片段的肟醚，并通过与靶标对接进行实际生物活性筛选，然后通过 Friedel-Crafts 反应、酯化（或酰胺化）和对取代苯基衍生物（甲基苯、甲氧基苯、氯苯）。在体外用 HepG2.2.15 细胞评估所有合成化合物的抗乙型肝炎病毒 (HBV) 活性。结果表明，大多数化合物对HepG2.2.15细胞的细胞毒性较低，对HBsAg和HBeAg的分泌有显着抑制作用。其中，化合物5c-1对HBsAg分泌的抑制作用最强（IC50 = 39.93 μM，SI = 28.51）。生物活性筛选结果表明，化合物在对接中与靶向人白细胞抗原 A 蛋白的结合更强，
• Efficient Hydroxymethylation Reactions of Iodoarenes Using CO and 1,3-Dimethylimidazol-2-ylidene Borane
  作者：Takuji Kawamoto、Takuma Okada、Dennis P. Curran、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol4006294

  日期：2013.5.3

  A hydroxymethylation reaction of a variety of iodoarenes proceeded effectively in the presence of CO, NHC-borane, diMeImd-BH3 (2) as a radical mediator, and a catalytic amount of AIBN. The reaction took place chemoselectively at the aryl-iodine bond but not at the aryl-bromine and aryl-chlorine bonds. A three-component coupling reaction comprising aryl iodides, CO, and electron-deficient alkenes also

  在CO，NHC-硼烷，diMeImd-BH 3（2）作为自由基介体和催化量的AIBN的存在下，各种碘代芳烃的羟甲基化反应有效地进行了。该反应在芳基-碘键上化学选择性地发生，但不在芳基-溴和芳基-氯键上发生。包含芳基碘化物，CO和缺电子烯烃的三组分偶联反应也进展顺利，以高收率得到了不对称酮。对照实验表明2将作为酰基的氢供体，碘化NHC-硼烷作为醛的还原剂。
• Synthesis of γ-, δ-, and ε-Lactams by Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)iminoesters
  作者：David Guijarro、Óscar Pablo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo400164y

  日期：2013.4.19

  Highly enantiomerically enriched γ- and δ-lactams have been prepared by a simple and very efficient procedure that involves the asymmetric transfer hydrogenation of N-(tert-butylsulfinyl)iminoesters followed by desulfinylation of the nitrogen atom and spontaneous cyclization to the desired lactams during the basic workup procedure. Five- and six-membered ring lactams bearing aromatic, heteroaromatic

  高度对映体富集的γ-和δ-内酰胺是通过一种简单且非常有效的方法制备的，该方法包括N-（叔丁基亚磺酰基）亚氨基酸酯的不对称转移氢化，接着是氮原子的脱亚磺酰化，并在反应过程中自发环化为所需的内酰胺​​。基本的检查程序。已经以非常高的产率获得了带有芳族，杂芳族和脂族取代基的五元和六元环内酰胺，并且ee高达99％以上。稍加修改，即可制备出高收率和极高对映选择性的ε-内酰胺。通过改变亚磺酰基手性助剂的绝对构型，可以以相等的效率制备最终内酰胺的两种对映体。