ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate oxime | 158819-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate oxime
• 英文别名: Ethyl 4-hydroxyimino-4-(4-methoxyphenyl)butanoate；ethyl 4-hydroxyimino-4-(4-methoxyphenyl)butanoate
• CAS: 158819-60-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: OHCKAMMBHHGGDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate oxime 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2-Amino-4-(4-methoxy-phenyl)-thiazol-5-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜介导的乙酸肟的[3+2]氧化环化及其在芬替扎克正式合成中的应用

  摘要：

  使用铜催化剂，由乙酸肟和容易获得的硫氰酸钠开发了一种直接合成 2-氨基噻唑的新方案。本转化具有良好的官能团耐受性。各种噻唑类化合物均以良好至优异的产率顺利合成。本方法的适用性已扩展到通过桑德迈尔反应和铃木偶联来正式合成非甾体抗炎药芬替扎克。

  DOI：

  10.1039/d3ob01882b
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate oxime
  参考文献：
  名称：

  (Pyrrolidinyl)phenyl carbamates, compositions and use

  摘要：

  新型（吡咯烷基）苯基氨基甲酸酯及相关化合物、中间体和其制备方法，以及利用这些氨基甲酸酯和相关化合物或其组合物缓解记忆功能障碍的方法被披露。

  公开号：

  US05338739A1

文献信息

• (Pyrrolidinyl)phenyl carbamates, compositions and use
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05338739A1

  公开（公告）日：1994-08-16

  Novel (pyrrolidinyl)phenyl carbamates and related compounds, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods of relieving memory dysfunction utilizing the carbamates and related compounds, or compositions thereof are disclosed.

  新型（吡咯烷基）苯基氨基甲酸酯及相关化合物、中间体和其制备方法，以及利用这些氨基甲酸酯和相关化合物或其组合物缓解记忆功能障碍的方法被披露。
• Copper-mediated [3 + 2] oxidative cyclization of oxime acetate and its utility in the formal synthesis of fentiazac
  作者：Nitin L Jadhao、Harish B. Musale、Jayant M. Gajbhiye、Vivek T. Humne

  DOI：10.1039/d3ob01882b

  日期：——

  A new protocol for the direct synthesis of 2-aminothiazole has been developed from oxime acetate and readily available sodium thiocyanate using a copper catalyst. The present transformation has good functional group tolerance. Various thiazoles were smoothly synthesized in good to excellent yields. The applicability of the present method has been extended to the formal synthesis of the non-steroidal

  使用铜催化剂，由乙酸肟和容易获得的硫氰酸钠开发了一种直接合成 2-氨基噻唑的新方案。本转化具有良好的官能团耐受性。各种噻唑类化合物均以良好至优异的产率顺利合成。本方法的适用性已扩展到通过桑德迈尔反应和铃木偶联来正式合成非甾体抗炎药芬替扎克。