1-(4-nitrobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 137975-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 137975-17-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00729539
• 分子量: 282.299
• InChiKey: RAJLMRFUCSSKPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到4-aminophenyl 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl ketone
  参考文献：
  名称：

  口服活性非肽加压素V2受体拮抗剂：一系列新的1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-四氢-1H-苯并ze庚因和相关化合物。

  摘要：

  本文介绍了一系列新型的非肽加压素V2受体拮抗剂。已经证明1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-1H-苯并ze庚因和1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-1H- 1,5-苯二氮卓类药物对V2（和V1a）受体具有很高的亲和力。在1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-1H-苯并ze庚因系列中，已证明在苯并ze庚因环上具有烷基氨基的化合物具有口服活性。末端苯甲酰基环邻位的亲脂性基团对于高V2受体亲和力和口服活性均很重要。基于这些有利的性质，已经开始将31b用作口服和静脉内水族药物的临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm960133o
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到1-(4-nitrobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  口服活性非肽加压素V2受体拮抗剂：一系列新的1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-四氢-1H-苯并ze庚因和相关化合物。

  摘要：

  本文介绍了一系列新型的非肽加压素V2受体拮抗剂。已经证明1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-1H-苯并ze庚因和1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-1H- 1,5-苯二氮卓类药物对V2（和V1a）受体具有很高的亲和力。在1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-1H-苯并ze庚因系列中，已证明在苯并ze庚因环上具有烷基氨基的化合物具有口服活性。末端苯甲酰基环邻位的亲脂性基团对于高V2受体亲和力和口服活性均很重要。基于这些有利的性质，已经开始将31b用作口服和静脉内水族药物的临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm960133o

文献信息

• Photocatalytic aldehydes/alcohols/toluenes oxidative amidation over bifunctional Pd/MOFs: Effect of Fe-O clusters and Lewis acid sites
  作者：Heyan Jiang、Hongmei Cheng、Cuicui Zang、Jiangwei Tan、Bin Sun、Fengxia Bian

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.008

  日期：2021.9

  Heterogeneous photocatalytic organic synthesis is fascinating because of the utilization of ubiquitous solar light for chemical transformations. Here, three Fe-MOFs with different Fe-O clusters, Lewis acid sites and morphologies were synthesized through coordination structure engineering. Pd/Fe-MOFs nanocomposites were used to challenge the amide bond green synthesis with visible light. Pd/MIL-101(Fe)

  由于利用无处不在的太阳光进行化学转化，多相光催化有机合成非常吸引人。在这里，通过配位结构工程合成了三种具有不同 Fe-O 簇、路易斯酸位点和形貌的 Fe-MOF。Pd/Fe-MOFs 纳米复合材料用于用可见光挑战酰胺键绿色合成。Pd/MIL-101(Fe)由于容易激发的Fe 3 -μ 3 -氧簇进行光吸收、有效的光生载流子分离和迁移、大量基于路易斯酸位点的醛和胺缩合而表现出最佳的光催化性能促进和有效的 O 2在光生富电子 Pd NPs 上还原为超氧自由基。各种醛、醇和甲苯可以通过 Pd/MIL-101(Fe) 与胺转化为酰胺化合物，仅氧气或空气作为绿色氧化剂，水作为副产物。一锅 C C 交叉偶联和光氧化还原 C N 偶联级联反应也可以在 Pd/MIL-101(Fe) 上实现。这项工作阐明了高效且可持续的酰胺键合成。
• Orally Active, Nonpeptide Vasopressin V₂ Receptor Antagonists:  A Novel Series of 1-[4-(Benzoylamino)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1<i>H</i>-benzazepines and Related Compounds
  作者：Hidenori Ogawa、Hiroshi Yamashita、Kazumi Kondo、Yoshitaka Yamamura、Hisashi Miyamoto、Keizo Kan、Kazuyoshi Kitano、Michinori Tanaka、Kenji Nakaya、Shigeki Nakamura、Toyoki Mori、Michiaki Tominaga、Youichi Yabuuchi

  DOI：10.1021/jm960133o

  日期：1996.1.1

  This paper describes a novel series of nonpeptide vasopressin V2 receptor antagonists. It has been demonstrated that the 1-[4-(benzoylamino)benzoyl]-2,3,4,5-1H-benzazepines and 1-[4-(benzoylamino)benzoyl]-2,3,4,5-1H-1,5-benzodiazepines show a high affinity for V2 (and V1a) receptors. Among the 1-[4-(benzoylamino)benzoyl]-2,3,4,5-1H-benzazepine series, compounds with an alkylamino group on the benzazepine

  本文介绍了一系列新型的非肽加压素V2受体拮抗剂。已经证明1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-1H-苯并ze庚因和1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-1H- 1,5-苯二氮卓类药物对V2（和V1a）受体具有很高的亲和力。在1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-1H-苯并ze庚因系列中，已证明在苯并ze庚因环上具有烷基氨基的化合物具有口服活性。末端苯甲酰基环邻位的亲脂性基团对于高V2受体亲和力和口服活性均很重要。基于这些有利的性质，已经开始将31b用作口服和静脉内水族药物的临床试验。
• Benzoheterocyclic compounds
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05559230A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  Novel benzoheterocyclic compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is H, halogen, alkyl, optionally substituted amino, alkoxy; R.sup.2 is H, halogen, alkoxy, phenyialkoxy, OH, alkyl, optionally substituted amino, carbamoyl-alkoxy, optionally substituted amino-alkoxy, optionally substituted benzoyloxy; R.sup.3 is a group: --NR.sup.4 R.sup.5 or --CO--NR.sup.11 R.sup.12 ; R.sup.4 is H, optionally substituted benzoyl, alkyl; R.sup.5 is a group: ##STR2## [R.sup.16 is halogen, optionally substituted alkyl, OH, alkoxy, alkanoyloxy, alkylthio, alkanoyl, carboxy, alkoxycarbonyl, CN, NO.sub.2, optionally substituted amino, phenyl, cycloalkyl, etc., or a group: --O--A--NR.sup.6 R.sup.7 ; m is 0 to 3], phenyl-alkoxycarbonyl, alkanoyl, phenylalkanoyl, etc.; R.sup.11 is H or alkyl; R.sup.12 is cycloalkyl or optionally substituted phenyl; and W is a group: --(CH.sub.2).sub.p (p is 3 to 5) or --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.q (q is 1 to 3), the carbon atom of these groups being optionally replaced by O, S, SO, SO.sub.2 or a group: --N(R).sup.12 and further these groups having optionally 1 to 3 substituents of alkyl, alkoxycarbonyl, carboxy, OH, O, alkanoyloxy, etc., which have excellent vasopressin antagonistic activities and are useful as vasodilator, hypotensive agent, water diuretics, platelet agglutination inhibitor, and a vasopressin antagonistic composition containing the compound as the active ingredient.

  新型苯杂环化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为H、卤素、烷基、可选择取代的氨基、烷氧基；R.sup.2为H、卤素、烷氧基、苯基烷氧基、羟基、烷基、可选择取代的氨基、氨基羰基烷氧基、可选择取代的氨基烷氧基、可选择取代的苯甲酰氧基；R.sup.3为一基团：--NR.sup.4 R.sup.5 或 --CO--NR.sup.11 R.sup.12 ；R.sup.4为H、可选择取代的苯甲酰、烷基；R.sup.5为一个基团：##STR2## [R.sup.16为卤素、可选择取代的烷基、羟基、烷氧基、烷酰氧基、烷硫基、烷酰基、羧基、烷氧羰基、氰基、硝基、可选择取代的氨基、苯基、环烷基等，或一个基团：--O--A--NR.sup.6 R.sup.7 ；m为0至3]、苯基-烷氧羰基、烷酰基、苯基烷酰基等；R.sup.11为H或烷基；R.sup.12为环烷基或可选择取代的苯基；W为一个基团：--(CH.sub.2).sub.p (p为3至5) 或 --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.q (q为1至3)，这些基团的碳原子可选择被O、S、SO、SO.sub.2 或一个基团：--N(R).sup.12 取代，而这些基团进一步可选择具有1至3个烷基、烷氧羰基、羧基、羟基、O、烷酰氧基等取代基，具有出色的抗利尿激素活性，可用作血管扩张剂、降压剂、利尿剂、血小板凝集抑制剂，以及含有该化合物作为活性成分的抗利尿激素拮抗剂组合物。
• [EN] BENZOHETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1991005549A1

  公开（公告）日：1991-05-02

  (EN) Novel benzoheterocyclic compounds of formula (I), wherein R1 is H, halogen, alkyl, optionally substituted amino, alkoxy; R2 is H, halogen, alkoxy, phenylalkoxy, OH, alkyl, optionally substituted amino, carbamoyl-alkoxy, optionally substituted amino-alkoxy, optionally substituted benzoyloxy; R3 is a group: -NR4R5 or -CO-NR11R12; R4 is H, optionally substituted benzoyl, alkyl; R5 is a group $g(a) [R16 is halogen, optionally substituted alkyl, OH, alkoxy, alkanoyloxy, alkylthio, alkanoyl, carboxy, alkoxycarbonyl, CN, NO2, optionally substituted amino, phenyl, cycloalkyl, etc., or a group: -O-A-NR6R7; m is 0 to 3], phenyl-alkoxycarbonyl, alkanoyl, phenyl-alkanoyl, etc.; R11 is H or alkyl; R12 is cycloalkyl or optionally substituted phenyl; and W is a group: -(CH2)p (p is 3 to 5) or -CH=CH-(CH2)q (q is 1 to 3), the carbon atom of these groups being optionally replaced by 0, S, SO, SO2 or a group: -N(R13)- and further these groups having optionally 1 to 3 substituents of alkyl, alkoxycarbonyl, carboxy, OH, O, alkanoyloxy, etc., which have excellent vasopressin antagonistic activies and are useful as vasodilator, hypotensive agent, water diuretics, platelet agglutination inhibitor, and a vasopressin antagonistic composition containing the compound as the active ingredient.(FR) Nouveaux composés benzohétérocycliques de formule (I), dans laquelle R1 représente H, halogène, alkyle, amino éventuellement substitué, alcoxy; R2 représente H, halogène, alcoxy, phénylalcoxy, OH, alkyle, amino éventuellement substitué, carbamoyle-alcoxy, amino-alcoxy éventuellement substitué, benzoyloxy éventuellement substitué; R3 représente un groupe -NR4R5 ou -CO-NR11R12; R4 est H, benzoyle éventuellement substitué, alkyle; R5 est un groupe $g(a) [dans lequel R16 représente halogène, alkyle éventuellement substitué, OH, alcoxy, alcanoyloxy, alkylthio, alcanoyle, carboxy, alcoxycarbonyle, CN, NO2, amino éventuellement substitué, phényle, cycloalkyle, etc., ou un groupe -O-A-NR6R7; m est compris entre 0 et 3], phényl-alcoxycarbonyle, alcanoyle, phényl-alcanoyle, etc.; R11 représente H ou alkyle; R12 représente cycloalkyle ou phényle éventuellement substitué; et W est un groupe -CH2)p (p étant compris entre 3 et 5) ou -CH=CH-(CH2)q (q étant compris entre 1 et 3), l'atome de carbone de ces groupes étant éventuellement remplacé par 0, S, SO, SO2 ou un groupe -N(R13)-, ces groupes comportant éventuellement de 1 à 3 substituants d'alkyle, alcoxycarbonyle, carboxy, OH, O, alcanoyloxy, etc. Ces composés présentent d'excellentes activités antagonistes de la vasopressine et sont utiles en tant que vasodilateurs, agents hypotensifs, diurétiques et inhibiteurs d'agglutination de plaquettes. On décrit également une composition antagoniste de la vasopressine contenant ce composé en tant qu'ingrédient actif.

  新的苯并杂环化合物，其化学式为（I），其中R1为H，卤素，烷基，可选择取代的氨基，烷氧基；R2为H，卤素，烷氧基，苯基烷氧基，OH，烷基，可选择取代的氨基，氨基-卡巴莫基烷氧基，可选择取代的氨基-烷氧基，可选择取代的苯甲酰氧基；R3为一个基团：-NR4R5或-CO-NR11R12；R4为H，可选择取代的苯甲酰基，烷基；R5为一个基团$g(a) [其中R16为卤素，可选择取代的烷基，OH，烷氧基，烷酰氧基，烷硫基，烷酰基，羧基，烷氧羰基，CN，NO2，可选择取代的氨基，苯基，环烷基等，或一个基团：-O-A-NR6R7；m为0至3]，苯基-烷氧羰基，烷酰基，苯基-烷酰基等；R11为H或烷基；R12为环烷基或可选择取代的苯基；W为一个基团：-(CH2)p（p为3至5）或-CH=CH-(CH2)q（q为1至3），这些基团的碳原子可以选择性地被0，S，SO，SO2或一个基团：-N（R13）-替换，并且这些基团还可以具有1至3个取代基，如烷基，烷氧羰基，羧基，OH，O，烷酰氧基等，具有出色的抗利尿激素拮抗活性，并且可用作扩血管剂，降压剂，利尿剂，血小板凝聚抑制剂和含有该化合物的抗利尿激素拮抗剂组合物的活性成分。
• BENZOHETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0450097B1

  公开（公告）日：1996-04-24