4-aminophenyl 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl ketone | 137975-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-aminophenyl 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl ketone
• 英文别名: 1-(4-aminobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；(4-aminophenyl)(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)methanone；(4-aminophenyl)-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)methanone
• CAS: 137975-18-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• mdl: MFCD07359508
• 分子量: 252.316
• InChiKey: KZYCNMIZJOEZLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-噻吩甲酰氯 、 4-aminophenyl 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl ketone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Thiophene-3-carboxylic acid [4-(3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbonyl)-phenyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  口服活性非肽加压素V2受体拮抗剂：一系列新的1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-四氢-1H-苯并ze庚因和相关化合物。

  摘要：

  本文介绍了一系列新型的非肽加压素V2受体拮抗剂。已经证明1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-1H-苯并ze庚因和1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-1H- 1,5-苯二氮卓类药物对V2（和V1a）受体具有很高的亲和力。在1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-1H-苯并ze庚因系列中，已证明在苯并ze庚因环上具有烷基氨基的化合物具有口服活性。末端苯甲酰基环邻位的亲脂性基团对于高V2受体亲和力和口服活性均很重要。基于这些有利的性质，已经开始将31b用作口服和静脉内水族药物的临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm960133o
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4-aminophenyl 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl ketone
  参考文献：
  名称：

  口服活性非肽加压素V2受体拮抗剂：一系列新的1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-四氢-1H-苯并ze庚因和相关化合物。

  摘要：

  本文介绍了一系列新型的非肽加压素V2受体拮抗剂。已经证明1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-1H-苯并ze庚因和1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-1H- 1,5-苯二氮卓类药物对V2（和V1a）受体具有很高的亲和力。在1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-1H-苯并ze庚因系列中，已证明在苯并ze庚因环上具有烷基氨基的化合物具有口服活性。末端苯甲酰基环邻位的亲脂性基团对于高V2受体亲和力和口服活性均很重要。基于这些有利的性质，已经开始将31b用作口服和静脉内水族药物的临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm960133o

文献信息

• Synthesis and Characterization of Orally Active Nonpeptide Vasopressin V2 Receptor Antagonists.
  作者：Takehiko OHKAWA、Tatsuya ZENKOH、Masayuki TOMITA、Naomi HOSOGAI、Keiji HEMMI、Hirokazu TANAKA、Hiroyuki SETOI

  DOI：10.1248/cpb.47.501

  日期：——

  novel series of 2,6-diaza-5-oxobicyclo[5.4.0]undeca-1(7),8,10-triene derivatives exhibited antagonistic activity for vasopressin V1 and V2 receptors. Most of these compounds were synthesized and showed a high affinity potential for V2 receptor and low to moderate affinity potential for V1 receptor. The most potent and V2-selective compound, N-[4-[2,6-diaza-6-[2-(4-methylpiperazinyl)-2-oxoethyl] -5- oxobicyclo[5

  进行本研究以评估新系列的2,6-二氮杂-5-氧代双环[5.4.0] undeca-1（7），8,10-三烯衍生物是否表现出对血管加压素V1和V2受体的拮抗活性。这些化合物大多数都是合成的，对V2受体显示出高亲和力，对V1受体显示出低至中等的亲和力。最有效和V2选择性的化合物N- [4- [2,6-二氮杂-6- [2-（4-甲基哌嗪基）-2-氧代乙基] -5-氧代双环[5.4.0] undeca-1（7 ），8,10-三烯-2-基]-羰基]苯基1] [2-（4-甲基苯基）苯基]-甲酰胺（11b），对V2受体表现出2.9 nM的IC50，对于V1受体表现出200 nM的IC50 ， 分别。当对大鼠口服给药时，11b与对照大鼠相比，尿量增加了约18倍。
• Benzamide derivatives and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05521170A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  Compounds having the structure below ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof exhibit vasopressin antagonistic activity, vasodilating activity, hypotensive activity, activity for inhibiting saccharide release in the liver, activity for inhibiting growth of mesagium cells, water diuretic activity, platelet agglutination inhibitory activity, oxytocin antagonistic activity and the like, and are useful in treating or preventing hypertension, heart failure, renal insufficiency, edema, ascites, vasopressin parasecretion syndrome, hepatocirrhosis, hyponatremia, hypokalemia, diabetic or circulation disorder, oxytocin related diseases and the like.

  具有以下结构的化合物##STR1##及其药用盐表现出抗利尿素激素拮抗活性、扩血管活性、降压活性、抑制肝脏中糖类释放的活性、抑制间质细胞生长的活性、利尿活性、抑制血小板凝集活性、催产素拮抗活性等，可用于治疗或预防高血压、心力衰竭、肾功能不全、水肿、腹水、抗利尿素激素过分分泌综合征、肝硬化、低钠血症、低钾血症、糖尿病或循环障碍、催产素相关疾病等。
• Benzoheterocyclic compounds
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05559230A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  Novel benzoheterocyclic compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is H, halogen, alkyl, optionally substituted amino, alkoxy; R.sup.2 is H, halogen, alkoxy, phenyialkoxy, OH, alkyl, optionally substituted amino, carbamoyl-alkoxy, optionally substituted amino-alkoxy, optionally substituted benzoyloxy; R.sup.3 is a group: --NR.sup.4 R.sup.5 or --CO--NR.sup.11 R.sup.12 ; R.sup.4 is H, optionally substituted benzoyl, alkyl; R.sup.5 is a group: ##STR2## [R.sup.16 is halogen, optionally substituted alkyl, OH, alkoxy, alkanoyloxy, alkylthio, alkanoyl, carboxy, alkoxycarbonyl, CN, NO.sub.2, optionally substituted amino, phenyl, cycloalkyl, etc., or a group: --O--A--NR.sup.6 R.sup.7 ; m is 0 to 3], phenyl-alkoxycarbonyl, alkanoyl, phenylalkanoyl, etc.; R.sup.11 is H or alkyl; R.sup.12 is cycloalkyl or optionally substituted phenyl; and W is a group: --(CH.sub.2).sub.p (p is 3 to 5) or --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.q (q is 1 to 3), the carbon atom of these groups being optionally replaced by O, S, SO, SO.sub.2 or a group: --N(R).sup.12 and further these groups having optionally 1 to 3 substituents of alkyl, alkoxycarbonyl, carboxy, OH, O, alkanoyloxy, etc., which have excellent vasopressin antagonistic activities and are useful as vasodilator, hypotensive agent, water diuretics, platelet agglutination inhibitor, and a vasopressin antagonistic composition containing the compound as the active ingredient.

  新型苯杂环化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为H、卤素、烷基、可选择取代的氨基、烷氧基；R.sup.2为H、卤素、烷氧基、苯基烷氧基、羟基、烷基、可选择取代的氨基、氨基羰基烷氧基、可选择取代的氨基烷氧基、可选择取代的苯甲酰氧基；R.sup.3为一基团：--NR.sup.4 R.sup.5 或 --CO--NR.sup.11 R.sup.12 ；R.sup.4为H、可选择取代的苯甲酰、烷基；R.sup.5为一个基团：##STR2## [R.sup.16为卤素、可选择取代的烷基、羟基、烷氧基、烷酰氧基、烷硫基、烷酰基、羧基、烷氧羰基、氰基、硝基、可选择取代的氨基、苯基、环烷基等，或一个基团：--O--A--NR.sup.6 R.sup.7 ；m为0至3]、苯基-烷氧羰基、烷酰基、苯基烷酰基等；R.sup.11为H或烷基；R.sup.12为环烷基或可选择取代的苯基；W为一个基团：--(CH.sub.2).sub.p (p为3至5) 或 --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.q (q为1至3)，这些基团的碳原子可选择被O、S、SO、SO.sub.2 或一个基团：--N(R).sup.12 取代，而这些基团进一步可选择具有1至3个烷基、烷氧羰基、羧基、羟基、O、烷酰氧基等取代基，具有出色的抗利尿激素活性，可用作血管扩张剂、降压剂、利尿剂、血小板凝集抑制剂，以及含有该化合物作为活性成分的抗利尿激素拮抗剂组合物。
• [EN] BENZOHETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1991005549A1

  公开（公告）日：1991-05-02

  (EN) Novel benzoheterocyclic compounds of formula (I), wherein R1 is H, halogen, alkyl, optionally substituted amino, alkoxy; R2 is H, halogen, alkoxy, phenylalkoxy, OH, alkyl, optionally substituted amino, carbamoyl-alkoxy, optionally substituted amino-alkoxy, optionally substituted benzoyloxy; R3 is a group: -NR4R5 or -CO-NR11R12; R4 is H, optionally substituted benzoyl, alkyl; R5 is a group $g(a) [R16 is halogen, optionally substituted alkyl, OH, alkoxy, alkanoyloxy, alkylthio, alkanoyl, carboxy, alkoxycarbonyl, CN, NO2, optionally substituted amino, phenyl, cycloalkyl, etc., or a group: -O-A-NR6R7; m is 0 to 3], phenyl-alkoxycarbonyl, alkanoyl, phenyl-alkanoyl, etc.; R11 is H or alkyl; R12 is cycloalkyl or optionally substituted phenyl; and W is a group: -(CH2)p (p is 3 to 5) or -CH=CH-(CH2)q (q is 1 to 3), the carbon atom of these groups being optionally replaced by 0, S, SO, SO2 or a group: -N(R13)- and further these groups having optionally 1 to 3 substituents of alkyl, alkoxycarbonyl, carboxy, OH, O, alkanoyloxy, etc., which have excellent vasopressin antagonistic activies and are useful as vasodilator, hypotensive agent, water diuretics, platelet agglutination inhibitor, and a vasopressin antagonistic composition containing the compound as the active ingredient.(FR) Nouveaux composés benzohétérocycliques de formule (I), dans laquelle R1 représente H, halogène, alkyle, amino éventuellement substitué, alcoxy; R2 représente H, halogène, alcoxy, phénylalcoxy, OH, alkyle, amino éventuellement substitué, carbamoyle-alcoxy, amino-alcoxy éventuellement substitué, benzoyloxy éventuellement substitué; R3 représente un groupe -NR4R5 ou -CO-NR11R12; R4 est H, benzoyle éventuellement substitué, alkyle; R5 est un groupe $g(a) [dans lequel R16 représente halogène, alkyle éventuellement substitué, OH, alcoxy, alcanoyloxy, alkylthio, alcanoyle, carboxy, alcoxycarbonyle, CN, NO2, amino éventuellement substitué, phényle, cycloalkyle, etc., ou un groupe -O-A-NR6R7; m est compris entre 0 et 3], phényl-alcoxycarbonyle, alcanoyle, phényl-alcanoyle, etc.; R11 représente H ou alkyle; R12 représente cycloalkyle ou phényle éventuellement substitué; et W est un groupe -CH2)p (p étant compris entre 3 et 5) ou -CH=CH-(CH2)q (q étant compris entre 1 et 3), l'atome de carbone de ces groupes étant éventuellement remplacé par 0, S, SO, SO2 ou un groupe -N(R13)-, ces groupes comportant éventuellement de 1 à 3 substituants d'alkyle, alcoxycarbonyle, carboxy, OH, O, alcanoyloxy, etc. Ces composés présentent d'excellentes activités antagonistes de la vasopressine et sont utiles en tant que vasodilateurs, agents hypotensifs, diurétiques et inhibiteurs d'agglutination de plaquettes. On décrit également une composition antagoniste de la vasopressine contenant ce composé en tant qu'ingrédient actif.

  新的苯并杂环化合物，其化学式为（I），其中R1为H，卤素，烷基，可选择取代的氨基，烷氧基；R2为H，卤素，烷氧基，苯基烷氧基，OH，烷基，可选择取代的氨基，氨基-卡巴莫基烷氧基，可选择取代的氨基-烷氧基，可选择取代的苯甲酰氧基；R3为一个基团：-NR4R5或-CO-NR11R12；R4为H，可选择取代的苯甲酰基，烷基；R5为一个基团$g(a) [其中R16为卤素，可选择取代的烷基，OH，烷氧基，烷酰氧基，烷硫基，烷酰基，羧基，烷氧羰基，CN，NO2，可选择取代的氨基，苯基，环烷基等，或一个基团：-O-A-NR6R7；m为0至3]，苯基-烷氧羰基，烷酰基，苯基-烷酰基等；R11为H或烷基；R12为环烷基或可选择取代的苯基；W为一个基团：-(CH2)p（p为3至5）或-CH=CH-(CH2)q（q为1至3），这些基团的碳原子可以选择性地被0，S，SO，SO2或一个基团：-N（R13）-替换，并且这些基团还可以具有1至3个取代基，如烷基，烷氧羰基，羧基，OH，O，烷酰氧基等，具有出色的抗利尿激素拮抗活性，并且可用作扩血管剂，降压剂，利尿剂，血小板凝聚抑制剂和含有该化合物的抗利尿激素拮抗剂组合物的活性成分。
• Benzamide derivatives and their use as vasopressin antagonists
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0620216A1

  公开（公告）日：1994-10-19

  A compound of the formula : wherein R¹ ishydrogen or lower alkyl, R² ishydrogen, lower alkyl, halo(lower)alkyl, halogen or lower alkoxy, R³ and R⁴are each hydrogen, lower alkyl or taken together to form oxo, R⁵ ishydrogen, halogen, nitro, hydroxy, protected hydroxy, lower alkyl or lower alkoxy optionally substituted with lower alkylamino, R⁶ ishydrogen, lower alkyl or acyl, A is in which the substituents R⁷ to R¹³ and the symbol Y have certain meanings, and pharmaceutically accetable salts thereof, and processes for preparing them, and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient.

  式中的化合物： 式中 R¹ 是氢或低级烷基、 R² 是氢、低级烷基、卤代（低级）烷基、卤素或低级烷氧基、 R³ 和 R⁴ 分别为氢、低级烷基或合在一起形成氧代、 R⁵ 是氢、卤素、硝基、羟基、受保护的羟基、低级烷基或可选择被低级烷基氨基取代的低级烷氧基、 R⁶ 是氢、低级烷基或酰基、 A 是 其中取代基 R⁷ 至 R¹³ 和符号 Y 具有特定含义，以及它们的可药用盐、它们的制备方法和包含它们作为活性成分的药物组合物。