5,6-dihydro-4H,8H-pyrido[3,2,1-de]phenanthridin-8-one | 16078-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-4H,8H-pyrido[3,2,1-de]phenanthridin-8-one
• 英文别名: 5,6,-dihydropyrido[3,2,1-de]phenanthridin-8(4H)-one；5,6-dihydropyrido[3,2,1-de]phenanthridin-8(4H)-one；8-Oxo-4,5,6,8-tetrahydro-pyrido<3,2,1-de>phenanthridin；8-Oxo-benzojulolin；8-Oxo-4,5,6,8-tetrahydro-pyrido(3,2,1-de)phenanthridin；9-Azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,13(17),14-hexaen-8-one
• CAS: 16078-39-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: BNPFMAARORIDQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-iodobenzoyl)quinoline 在 potassium tert-butylate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到5,6-dihydro-4H,8H-pyrido[3,2,1-de]phenanthridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进的有机催化直接联芳基偶联反应快速合成吡咯并菲啶酮，菲啶和苯并[ c ]菲啶

  摘要：

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂存在的情况下，已经开发出一种涉及邻卤代N芳基苄胺的“无过渡金属”分子内联芳基偶合的方法。该反应似乎通过KO t Bu促进的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。有趣的是，这种联芳基偶合在叔丁醇钾作为唯一促进剂的情况下也起作用。在进一步扩展我们的方法时，我们发现N-酰基2-溴-N-芳基苄胺经历了一锅N-脱保护/联芳基偶联，然后进行氧化，因此提供了通往菲啶和苯并[ c ]菲啶骨架的快速途径。该策略已被应用于简明的金莲花科生物碱的合成。oxoassoanine（1B），anhydrolycorinone（1D），5,6- dihydrobicolorine（2D），trispheridine（2B），和苯并[ C ^ ]菲啶生物碱dihydronitidine（图3b），dihydrochelerythidine（3D），dihydroavicine（3F），norni

  DOI：

  10.1021/jo400890k

文献信息

• Collective Synthesis of Phenanthridinone through C–H Activation Involving a Pd-Catalyzed Aryne Multicomponent Reaction
  作者：Minghao Feng、Bingqing Tang、Hong-Xi Xu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02109

  日期：2016.9.2

  A palladium-catalyzed multicomponent reaction (MCR) involving aryne, CO, and aniline is established for straightforward assembly of a phenanthridinone scaffold through C–H bond activation. Free combination with multiple kinds of readily available anilines and arynes is facilely achieved for phenanthridinone construction without prefunctionalization. Representative natural products were subsequently

  建立了涉及芳烃，一氧化碳和苯胺的钯催化多组分反应（MCR），可通过CH键活化直接组装菲咯啶酮支架。无需预先官能化即可轻松实现与菲啶酮构建体的多种现有苯胺和芳烃的自由结合。随后，通过该MCR策略高效地合成了代表性的天然产物。对照实验和间隔NMR跟踪揭示了这一机理，尤其是CuF 2在确定该转化中前体的芳烃释放速率中的关键作用。
• Construction of pyrrolophenanthridinone scaffolds mediated by samarium(II) diiodide and access to natural product synthesis
  作者：Kenji Suzuki、Hiroki Iwasaki、Reika Domasu、Naho Hitotsuyanagi、Yuka Wakizaka、Mao Tominaga、Naoto Kojima、Minoru Ozeki、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.067

  日期：2015.8

  Pyrrolophenanthridinone derivatives including the natural products were readily synthesized by samarium(II)-mediated reductive cyclization of aryl radical onto a benzene ring under mild reaction conditions. This methodology was applied to the concise synthesis of anhydrolycorinone, a natural pyrrolophenanthridinone and a precursor of hippadine and anhydrolycorine.

  通过sa（II）介导的芳基自由基在温和的反应条件下的还原环化反应，可以轻松合成包括天然产物在内的吡咯并菲蒽酮衍生物。该方法学被用于简并合成脱水氢化可的松，天然的吡咯并菲咯烷酮和河马碱和脱水氢化可的碱的前体。
• Development of radical addition–cyclization–elimination reaction of oxime ether and its application to formal synthesis of (±)-martinelline
  作者：Okiko Miyata、Atsushi Shirai、Shintaro Yoshino、Toshiki Nakabayashi、Yoshifumi Takeda、Toshiko Kiguchi、Daisuke Fukumoto、Masafumi Ueda、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.007

  日期：2007.10

  Radical addition–cyclization–elimination (RACE) reaction of oxime ether carrying unsaturated ester provides a novel method for the construction of pyrroloquinoline. Treatment of oxime ethers with Bu3SnH and AIBN gave N-norpyrroloquinoline as a major product, which was also obtained by the radical reaction of the corresponding hydrazone and imine. The radical reaction of aldehyde and ketone carrying

  带有不饱和酯的肟醚的自由基加成-环化-消除（RACE）反应为吡咯并喹啉的构建提供了一种新方法。用Bu 3 SnH和AIBN处理肟醚，得到N-正吡咯并喹啉为主要产物，其也通过相应的hydr和亚胺的自由基反应获得。醛和酮携带的不饱和酯的自由基反应立体选择性地进行，得到顺式-呋喃喹啉和顺式-羟基酯。还研究了通过使用Bu 3 SnNMe 2，Bu 3 SnD和/或D 2 O中的每一种进行的RACE反应，以提出通向N的反应途径。-去吡咯并喹啉。此外，RACE反应的合成效用通过制备用于合成（±）-martinelline的关键中间体而得到证明。
• Intramolecular Direct Dehydrohalide Coupling Promoted by KO^<i>t</i>Bu: Total Synthesis of <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids Anhydrolycorinone and Oxoassoanine
  作者：Subhadip De、Santanu Ghosh、Subhajit Bhunia、Javeed Ahmad Sheikh、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/ol3019677

  日期：2012.9.7

  substitution (HAS) with aryl radicals has been developed in the presence of potassium tert-butoxide and an organic molecule as the catalyst. The methodology has been applied to a concise synthesis of Amaryllidaceae alkaloids viz. oxoassoanine (1b), anhydrolycorinone (1d), and other related structures. Interestingly, the method also works only in the presence of potassium tert-butoxide.

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂的存在下，已经开发出通过分子内均溶芳族取代（HAS）与芳基的无过渡金属的分子内脱卤化氢偶联。该方法已应用到的简明综合石蒜生物碱即。氧代伴嘌呤（1b），脱水可可酮（1d）和其他相关结构。有趣的是，该方法也仅在叔丁醇钾存在下起作用。
• A Photolysis of<i>N</i>-[3-(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)propyl]-6-bromobenzamides. One-step Synthesis of 5,6-Dihydro-4<i>H</i>,8<i>H</i>-pyrido[3,2,1-<i>de</i>]phenanthridin-8-ones
  作者：Osamu Hoshino、Hiromichi Ogasawara、Akihisa Hirokawa、Bunsuke Umezawa

  DOI：10.1246/cl.1988.1767

  日期：1988.10.5

  A photolysis of phenolic bromoarylalkanamides in methanol containing sodium hydroxide gave two kinds of 5,6-dihydro-4H,8H-pyrido[3,2,1-de]phenanthridin-8-ones accompanied with debrominated amides.

  在含氢氧化钠的甲醇中对酚类溴芳基烷酰胺进行光解，得到了两种 5,6-二氢-4H,8H-吡啶并[3,2,1-de]菲啶-8-酮和脱溴酰胺。