(E)-2,6-dimethyl-9-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)non-6-ene-2,3-diol | 32367-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2,6-dimethyl-9-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)non-6-ene-2,3-diol
• 英文别名: 2,6-dimethyl-10-ethylenedioxy-6(E)-undecen-2,3-diol
• CAS: 32367-44-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: XZPLYEDZIZEKEA-WUXMJOGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,6-dimethyl-9-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)non-6-ene-2,3-diol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (E)-<8-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methyl>non-4-enyl iodide
  参考文献：
  名称：

  Yue, Xiangjun; Li, Yulin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 2, p. 63 - 66

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,10-dimethyl-9,10-epoxy-5(E)-undecen-2-one 在 对甲苯磺酸 高氯酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2,6-dimethyl-9-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)non-6-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Yue, Xiangjun; Li, Yulin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 2, p. 63 - 66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First Total Synthesis of (−)-Achilleol B: Reassignment of Its Relative Stereochemistry
  作者：Jesús F. Arteaga、Victoriano Domingo、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/ol800326n

  日期：2008.5.1

  The first total synthesis of (-)-achilleol B was achieved using a convergent approach with a longest linear sequence of 14 steps. Three key steps were employed, including an enantioselective Robinson annelation for the construction of the bicyclic moiety. The monocyclic synthon was prepared through a Ti(III)-mediated cylization of a chiral monoepoxide obtained via asymmetric dihydroxylation of geranylacetone

  （-）-achilleol B的第一个全合成使用收敛方法进行，最长线性序列为14个步骤。使用了三个关键步骤，包括用于构建双环部分的对映选择性Robinson脱嵌。单环合成子是通过手性单环氧化物的Ti（III）介导的环化反应而制备的，手性单环氧化物是通过香叶基丙酮的不对称二羟基化反应获得的。这些亚基的不对称制备也使我们能够实现线虫二醇，阿奇烯醇A和法呢酚B的对映选择性合成。