dimethyl (Z)-2-methyl-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]but-2-enedioate | 180866-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl (Z)-2-methyl-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]but-2-enedioate
• CAS: 180866-11-9
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄
• 分子量: 430.628
• InChiKey: GIONWPRLQAORJA-MENRIXANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-methyl-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]but-2-enedioate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(Z)-2-(geranylgeranyl)-3-methylbutenedioic acid, dilithium salt
  参考文献：
  名称：

  蛋白法呢基转移酶和蛋白香叶基香叶基转移酶抑制剂的合成：快速获得Chaetomellic酸A及其类似物。

  摘要：

  开发了一种简单的两步法立体定向合成法呢基转移酶抑制剂脂甜蜜酸A（1）及其类似物。在含有六甲基磷酰胺的四氢呋喃中，将格氏试剂（例如氯化十四烷基镁和CuBr.Me（2）S）衍生的有机铜盐添加到乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）中，然后用各种亲电试剂（例如碘甲烷）捕获所得的烯醇铜。得到顺丁烯二酸二甲酯衍生物4-11。用氢氧化锂水解产生相应的羧酸锂，其在酸处理后易于与2，3-二取代的马来酸酐17-20闭合。化合物16，类似物，其中1的十四烷基被法呢基部分取代，作为来自酵母的蛋白质法呢基转移酶的抑制剂，其效力是1的7倍，并且相对于酵母蛋白质geranylgeranyltransferase而言，对该酶表现出100：1的选择性。相比之下，含有香叶基香叶基侧链的类似物15显示出约。后一种酶的选择性为10：1。

  DOI：

  10.1021/jo960699k
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-1-溴-3,7,11,15-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯 、 甲基溴化镁 、 丁炔二酸二甲酯 生成 dimethyl (Z)-2-methyl-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  蛋白法呢基转移酶和蛋白香叶基香叶基转移酶抑制剂的合成：快速获得Chaetomellic酸A及其类似物。

  摘要：

  开发了一种简单的两步法立体定向合成法呢基转移酶抑制剂脂甜蜜酸A（1）及其类似物。在含有六甲基磷酰胺的四氢呋喃中，将格氏试剂（例如氯化十四烷基镁和CuBr.Me（2）S）衍生的有机铜盐添加到乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）中，然后用各种亲电试剂（例如碘甲烷）捕获所得的烯醇铜。得到顺丁烯二酸二甲酯衍生物4-11。用氢氧化锂水解产生相应的羧酸锂，其在酸处理后易于与2，3-二取代的马来酸酐17-20闭合。化合物16，类似物，其中1的十四烷基被法呢基部分取代，作为来自酵母的蛋白质法呢基转移酶的抑制剂，其效力是1的7倍，并且相对于酵母蛋白质geranylgeranyltransferase而言，对该酶表现出100：1的选择性。相比之下，含有香叶基香叶基侧链的类似物15显示出约。后一种酶的选择性为10：1。

  DOI：

  10.1021/jo960699k

文献信息

• Synthesis of Protein Farnesyltransferase and Protein Geranylgeranyltransferase Inhibitors:  Rapid Access to Chaetomellic Acid A and Its Analogues
  作者：Elaref S. Ratemi、Julia M. Dolence、C. Dale Poulter、John C. Vederas

  DOI：10.1021/jo960699k

  日期：1996.1.1

  derivatives 4-11. Hydrolysis with lithium hydroxide generated the corresponding lithium carboxylates, which readily closed to 2,3-disubstituted maleic anhydrides 17-20 upon acid treatment. Compound 16, an analogue wherein the tetradecyl group of 1 is replaced by a farnesyl moiety, is 7-fold more potent than 1 as an inhibitor of protein farnesyltransferase from yeast and displays a 100:1 selectivity for

  开发了一种简单的两步法立体定向合成法呢基转移酶抑制剂脂甜蜜酸A（1）及其类似物。在含有六甲基磷酰胺的四氢呋喃中，将格氏试剂（例如氯化十四烷基镁和CuBr.Me（2）S）衍生的有机铜盐添加到乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）中，然后用各种亲电试剂（例如碘甲烷）捕获所得的烯醇铜。得到顺丁烯二酸二甲酯衍生物4-11。用氢氧化锂水解产生相应的羧酸锂，其在酸处理后易于与2，3-二取代的马来酸酐17-20闭合。化合物16，类似物，其中1的十四烷基被法呢基部分取代，作为来自酵母的蛋白质法呢基转移酶的抑制剂，其效力是1的7倍，并且相对于酵母蛋白质geranylgeranyltransferase而言，对该酶表现出100：1的选择性。相比之下，含有香叶基香叶基侧链的类似物15显示出约。后一种酶的选择性为10：1。