3-(4-硝基-1H-咪唑-1-基)环丁醇 | 395074-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-硝基-1H-咪唑-1-基)环丁醇
• 英文名称: 3-(4-nitro-1H-imidazol-1-yl)cyclobutanol
• 英文别名: 3-(4-nitro-imidazol-1-yl)-cyclobutanol；3-(4-nitroimidazol-1-yl)cyclobutan-1-ol
• CAS: 395074-78-9
• 化学式: C₇H₉N₃O₃
• 分子量: 183.167
• InChiKey: BCWKOPMBUZHCDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-硝基-1H-咪唑-1-基)环丁醇 在 甲醇 、 三氧化硫吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4-Methoxy-benzyl)-[3-(4-nitro-imidazol-1-yl)-cyclobutyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式1,3-二取代的环丁基激酶抑制剂。

  摘要：

  描述了两种合成途径来制备一系列包含顺式-1,3-二取代的环丁烷的结构新颖的激酶抑制剂。第一种方法是将3-氨基环丁醇添加到1,4-二硝基咪唑5中，这是制备1的关键步骤，而第二种方法是将4-硝基咪唑18新颖地1,4-添加到原位生成的环丁烯酮17中反应。这样就可以进行立体选择性和较短的合成，从而避免了使用潜在爆炸性的1,4-二硝基咪唑5。

  DOI：

  10.1021/ol049416y
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-环丁基胺 、 1,4-二硝基咪唑 在 Pd on carbon H2 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 methanolic hydrogen chloride 为溶剂， 以42%的产率得到3-(4-硝基-1H-咪唑-1-基)环丁醇
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives

  摘要：

  该发明提供了公式11中的化合物，其中R1、R2、R3和R4的定义如下，并且它们的药用盐。公式1的化合物被指示具有抑制cdk5、cdk2和GSK-3活性。包括公式1的化合物的制药组合物和方法用于治疗和预防包括异常细胞生长的疾病和症状，如癌症，神经退行性疾病和受多巴胺神经传递影响的疾病和症状。还描述了包括公式1的化合物的制药组合物和方法，用于治疗男性生育能力和精子活力；糖尿病；糖耐量受损；代谢综合征或X综合征；多囊卵巢综合征；脂肪生成和肥胖；肌肉生成和虚弱，例如与年龄相关的体能下降；急性肌肉萎缩，例如与烧伤、卧床休息、肢体固定或主要胸部、腹部和/或骨科手术相关的肌肉萎缩和/或虚脱；败血症；脱发、头发变薄和秃头；以及免疫缺陷。

  公开号：

  US20020119963A1

文献信息

• Synthesis of imidazole intermediates
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030083352A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The invention provides a method for synthesis of compounds of formula 1 wherein R 1 and R 19 are as defined. Compounds of formula 12 are useful as intermediates for synthesizing compounds having pharmacological activity inhibiting cdk5, cdk2, and GSK-3.

  该发明提供了一种合成化合物的方法，其化学式为1，其中R1和R19如所定义。化合物12的化学式对于合成具有抑制cdk5，cdk2和GSK-3药理活性的化合物的中间体是有用的。
• Potent and cellularly active 4-aminoimidazole inhibitors of cyclin-dependent kinase 5/p25 for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Christopher J. Helal、Zhijun Kang、John C. Lucas、Thomas Gant、Michael K. Ahlijanian、Joel B. Schachter、Karl E.G. Richter、James M. Cook、Frank S. Menniti、Kristin Kelly、Scot Mente、Jay Pandit、Natalie Hosea

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.019

  日期：2009.10

  Utilizing structure-based drug design, a 4-aminoimidazole heterocyclic core was synthesized as a replacement for a 2-aminothiazole due to potential metabolically mediated toxicity. The synthetic route utilized allowed for ready synthesis of 1-substituted-4-aminoimidazoles. SAR exploration resulted in the identification of a novel cis-substituted cyclobutyl group that gave improved enzyme and cellular potency against cdk5/p25 with up to 30-fold selectivity over cdk2/cyclin E. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1305295A1

  公开（公告）日：2003-05-02
• US6756385B2
  申请人：——

  公开号：US6756385B2

  公开（公告）日：2004-06-29
• US7078529B2
  申请人：——

  公开号：US7078529B2

  公开（公告）日：2006-07-18