3-(4-硝基-1H-咪唑-1-基)环丁烷酮 | 716316-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-硝基-1H-咪唑-1-基)环丁烷酮
• 英文名称: 3-(4-Nitro-1H-imidazol-1-yl)cyclobutanone
• 英文别名: 3-(4-nitroimidazol-1-yl)cyclobutan-1-one
• CAS: 716316-22-2
• 化学式: C₇H₇N₃O₃
• 分子量: 181.151
• InChiKey: QWJAHWGRKIDLNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-硝基-1H-咪唑-1-基)环丁烷酮 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4-Methoxy-benzyl)-[3-(4-nitro-imidazol-1-yl)-cyclobutyl]-carbamic acid 1-chloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式1,3-二取代的环丁基激酶抑制剂。

  摘要：

  描述了两种合成途径来制备一系列包含顺式-1,3-二取代的环丁烷的结构新颖的激酶抑制剂。第一种方法是将3-氨基环丁醇添加到1,4-二硝基咪唑5中，这是制备1的关键步骤，而第二种方法是将4-硝基咪唑18新颖地1,4-添加到原位生成的环丁烯酮17中反应。这样就可以进行立体选择性和较短的合成，从而避免了使用潜在爆炸性的1,4-二硝基咪唑5。

  DOI：

  10.1021/ol049416y
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-硝基-1H-咪唑-1-基)环丁醇 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以66%的产率得到3-(4-硝基-1H-咪唑-1-基)环丁烷酮
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式1,3-二取代的环丁基激酶抑制剂。

  摘要：

  描述了两种合成途径来制备一系列包含顺式-1,3-二取代的环丁烷的结构新颖的激酶抑制剂。第一种方法是将3-氨基环丁醇添加到1,4-二硝基咪唑5中，这是制备1的关键步骤，而第二种方法是将4-硝基咪唑18新颖地1,4-添加到原位生成的环丁烯酮17中反应。这样就可以进行立体选择性和较短的合成，从而避免了使用潜在爆炸性的1,4-二硝基咪唑5。

  DOI：

  10.1021/ol049416y