3-geranylindole | 102720-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-geranylindole
• 英文别名: 3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-1H-indole
• CAS: 102720-32-1
• 化学式: C₁₈H₂₃N
• 分子量: 253.387
• InChiKey: QFXTUJKVVMOJKG-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-geranylindole 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-ω-环氧法呢基吲哚的合成，倍半萜吲哚生物碱的生物合成中间体

  摘要：

  通过将Van Tamelen区域特异性环氧化过程应用于衍生的N-酰基环吲哚14a，b，从吲哚和法呢基溴合成了一系列的吲哚并萜烯生物碱的环氧化合物1a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98704-5
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 、 magnesium,1,3-dihydroindol-3-ide,iodide 以35%的产率得到3-geranylindole
  参考文献：
  名称：

  3-ω-环氧法呢基吲哚的合成，倍半萜吲哚生物碱的生物合成中间体

  摘要：

  通过将Van Tamelen区域特异性环氧化过程应用于衍生的N-酰基环吲哚14a，b，从吲哚和法呢基溴合成了一系列的吲哚并萜烯生物碱的环氧化合物1a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98704-5

文献信息

• Electrophilic Allylations and Benzylations of Indoles in Neutral Aqueous or Alcoholic Solutions
  作者：Martin Westermaier、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ol0618555

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] Indoles are allylated and benzylated in moderate to quantitative yield when stirred with allyl and benzyl halides in 80% aqueous acetone in the presence of NH(4)HCO(3) at room temperature.

  [反应：见正文]在室温下，在NH（4）HCO（3）存在下，与烯丙基和苄基卤化物在80％丙酮水溶液中搅拌时，吲哚被烯丙基化并以中等至定量的产率被苄基化。
• Stable Bromiranium Ion Salts as Reagents for Biomimetic Indole Terpenoid Cyclizations
  作者：Jonathan Bock、Constantin G. Daniliuc、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00259

  日期：2019.3.15

  Indole terpene alkaloids are a diverse group of natural products and show significant biological activities. To enable their biomimetic synthesis, electrophilic bromocyclization of polyenyl indole derivatives could be achieved using sterically demanding bromiranium ion salts with the weakly coordinating counterion BArF– as reagent. Starting from polyenyl indole derivatives, the corresponding bromocyclization

  吲哚萜烯生物碱是各种各样的天然产物，并显示出显着的生物学活性。为了实现仿生合成，可以使用空间需求的溴化铵离子盐和弱配位抗衡离子BArF –作为试剂，实现多烯基吲哚衍生物的亲电子溴环化。从多烯吲哚衍生物开始，已经以非常高的非对映选择性和良好的收率获得了相应的溴环化产物。
• Synthesis of 2-substituted tryptophans via a C3- to C2-alkyl migration
  作者：Michele Mari、Simone Lucarini、Francesca Bartoccini、Giovanni Piersanti、Gilberto Spadoni

  DOI：10.3762/bjoc.10.207

  日期：——

  The reaction of 3-substituted indoles with dehydroalanine (Dha) derivatives under Lewis acid-mediated conditions has been investigated. The formation of 2-substituted tryptophans is proposed to occur through a selective alkylative dearomatization-cyclization followed by C3- to C2-alkyl migration and rearomatization.

  研究了 3-取代吲哚与脱氢丙氨酸 (Dha) 衍生物在路易斯酸介导的条件下的反应。2-取代色氨酸的形成被认为是通过选择性烷基化脱芳构化-环化，然后是 C3-到 C2-烷基迁移和重构化发生的。
• Regioselective Synthesis of 3-Alkylindoles Mediated by Zinc Triflate
  作者：Xiuwen Zhu、A. Ganesan

  DOI：10.1021/jo010996b

  日期：2002.4.1

  Zinc triflate was found to be an effective reagent for the C3-alkylation of indoles by alkyl halides in the presence of Hunig's base and tetrabutylammonium iodide. This new method for indole alkylation proceeds by a S(N)1-like pathway, and is general for allylic, benzylic, and tertiary halides.