4-(3,7-dimethyl-1-octa-2,6-dienyloxy)-1,2-(methylenedioxy)benzene | 27927-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(3,7-dimethyl-1-octa-2,6-dienyloxy)-1,2-(methylenedioxy)benzene
• 英文别名: O-Geranyl-sesamol；5-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-1,3-benzodioxole
• CAS: 27927-80-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: WMKARXITXCLIHT-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,7-dimethyl-1-octa-2,6-dienyloxy)-1,2-(methylenedioxy)benzene 在 2-甲基-4-氯苯氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-[(E)-5-((S)-3,3-Dimethyl-oxiranyl)-3-methyl-pent-2-enyloxy]-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  微生物转化。30.外消旋环氧化物的对映选择性水解：对映纯昆虫幼年激素类似物（鲍尔的化合物）的合成

  摘要：

  外消旋苯并二恶唑6,7-环氧香叶醇衍生物1的对映体选择性环氧水解反应已使用真菌黑曲霉（A. niger）实现。这种新型的制备规模的生物转化方法可以合成鲍氏化合物的两种对映体，鲍氏化合物是昆虫少年激素的类似物。生物学测试表明，6（R）对映异构体对黄粉虫黄粉虫的活性比6（S）对映异构体高约十倍。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82221-1
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 香叶基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(3,7-dimethyl-1-octa-2,6-dienyloxy)-1,2-(methylenedioxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  微生物转化。30.外消旋环氧化物的对映选择性水解：对映纯昆虫幼年激素类似物（鲍尔的化合物）的合成

  摘要：

  外消旋苯并二恶唑6,7-环氧香叶醇衍生物1的对映体选择性环氧水解反应已使用真菌黑曲霉（A. niger）实现。这种新型的制备规模的生物转化方法可以合成鲍氏化合物的两种对映体，鲍氏化合物是昆虫少年激素的类似物。生物学测试表明，6（R）对映异构体对黄粉虫黄粉虫的活性比6（S）对映异构体高约十倍。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82221-1

文献信息

• Insect Juvenile Hormone Analogues and Their Biological Activity on Sea Lice (<i>Lepeophtheirus salmonis</i>)
  作者：Lars Skattebøl、Yngve Stenstrøm、Christian Syvertsen

  DOI：10.1021/jf049259h

  日期：2004.11.1

  A number of synthetic compounds that exhibit juvenile hormone activity when tested on the insect species Tenebrio molitor have been shown to inhibit the development of the sea lice species Lepeophtheirus salmonis. The testing was carried out on both isolated nauplius larvae and live Atlantic salmon (Salmo salar).

  对昆虫黄粉虫进行测试时，已显示出许多显示少年激素活性的合成化合物可抑制海虱物种鲑鱼麻风病的发展。对分离的无节幼体幼鱼和活的大西洋鲑鱼（Salmo salar）均进行了测试。
• CONTROL OF CRUSTACEAN INFESTATION OF AQUATIC ANIMALS
  申请人：Bioparken AS

  公开号：EP1204413A2

  公开（公告）日：2002-05-15
• NOVEL JUVENILE HORMONE ANALOGUES AND THEIR USE AS ANTIFOULING AGENTS
  申请人：Bioparken AS

  公开号：EP1204320A2

  公开（公告）日：2002-05-15
• US4137273A
  申请人：——

  公开号：US4137273A

  公开（公告）日：1979-01-30
• [EN] NOVEL JUVENILE HORMONE ANALOGUES AND THEIR USE AS ANTIFOULING AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE L'HORMONE JUVENILE UTILISES COMME AGENTS ANTI-SALISSURES
  申请人：FORSKNINGSPARKEN I AAS AS

  公开号：WO2001006853A2

  公开（公告）日：2001-02-01

  The use of juvenile hormone analogues (juvenoids, juvenile hormone-like compounds, juvenile hormone mimics) compounds as antifouling agents in e.g. paint compositions for ships and immersed structures including oil drilling rigs and fish nets and novel juvenile hormone compounds. The compounds are active against barnacles including species of Cirripedia such as Balanus species and prevent crucial steps in the process of barnacle fouling on solid surfaces such as the settlement, attachment and/or metamorphosis of barnacle cyprid larvae.