(E)-(S)-8-(Benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-2,6-dimethyl-oct-6-ene-2,3-diol | 153908-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-(S)-8-(Benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-2,6-dimethyl-oct-6-ene-2,3-diol
• 英文别名: (E,3S)-8-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)-2,6-dimethyloct-6-ene-2,3-diol
• CAS: 153908-84-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: WLGMHLXHKCVLAV-RCLKMUNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-8-(Benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-2,6-dimethyl-oct-6-ene-2,3-diol 在 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (5S)-5,6-异丙撑二氧-6-甲基-庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  微生物转化。30.外消旋环氧化物的对映选择性水解：对映纯昆虫幼年激素类似物（鲍尔的化合物）的合成

  摘要：

  外消旋苯并二恶唑6,7-环氧香叶醇衍生物1的对映体选择性环氧水解反应已使用真菌黑曲霉（A. niger）实现。这种新型的制备规模的生物转化方法可以合成鲍氏化合物的两种对映体，鲍氏化合物是昆虫少年激素的类似物。生物学测试表明，6（R）对映异构体对黄粉虫黄粉虫的活性比6（S）对映异构体高约十倍。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82221-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,7-dimethyl-1-octa-2,6-dienyloxy)-1,2-(methylenedioxy)benzene 在 2-甲基-4-氯苯氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(S)-8-(Benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-2,6-dimethyl-oct-6-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  微生物转化。30.外消旋环氧化物的对映选择性水解：对映纯昆虫幼年激素类似物（鲍尔的化合物）的合成

  摘要：

  外消旋苯并二恶唑6,7-环氧香叶醇衍生物1的对映体选择性环氧水解反应已使用真菌黑曲霉（A. niger）实现。这种新型的制备规模的生物转化方法可以合成鲍氏化合物的两种对映体，鲍氏化合物是昆虫少年激素的类似物。生物学测试表明，6（R）对映异构体对黄粉虫黄粉虫的活性比6（S）对映异构体高约十倍。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82221-1

文献信息

• Microbiological transformations. 30. Enantioselective hydrolysis of racemic epoxides: the synthesis of enantiopure insect juvenile hormone analogs (bower's compound)
  作者：A. Archelas、J.-P. Delbecque、R. Furstos

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82221-1

  日期：1993.1

  racemic benzodioxole 6,7-epoxygeraniol derivative 1 has been achieved using the fungus A. niger. This new type of preparative scale bioconversion allows the synthesis of both enantiomers of Bower's compound, an analogue of insect juvenile hormone. Biological tests showed that the 6(R) enantiomer was about ten times more active than the 6(S) enantiomer against the yellow meal worm Tenebrio molitor.

  外消旋苯并二恶唑6,7-环氧香叶醇衍生物1的对映体选择性环氧水解反应已使用真菌黑曲霉（A. niger）实现。这种新型的制备规模的生物转化方法可以合成鲍氏化合物的两种对映体，鲍氏化合物是昆虫少年激素的类似物。生物学测试表明，6（R）对映异构体对黄粉虫黄粉虫的活性比6（S）对映异构体高约十倍。