Dimethyl 4-[(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)oxy]benzene-1,2-dicarboxylate | 1001327-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dimethyl 4-[(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)oxy]benzene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4-[(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)oxy]benzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1001327-32-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 308.315
• InChiKey: GDNQDVXCRHSENE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-cyclopentyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)propanoyl chloride 、 Dimethyl 4-[(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)oxy]benzene-1,2-dicarboxylate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 4-[[2-[[(2R)-3-cyclopentyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)propanoyl]amino]-1,3-thiazol-5-yl]oxy]benzene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME

  摘要：

  提供了一种葡萄糖激酶激活剂，因此对治疗糖尿病和相关疾病有用，并具有以下结构：环中表示一个或两个双键；R1是芳基或杂环芳基；R2是卤素、环烷基、杂环烷基、芳基或杂环芳基；R5如本文所定义；Z为O、S、S(O)、S(O)2或NR5a；X为S、O、N、NR3或CR3；Y为NCR4或N4；R3、R4和R5如本文所定义；R8是芳基或杂环芳基；R6和R7独立地为H、卤素或烷基；m为0或1；n为0至3，或其药用盐。还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。

  公开号：

  US20080021052A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基酞酸二甲酯 、 2-氨基-5-溴-噻唑氢溴酸盐 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到Dimethyl 4-[(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)oxy]benzene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME

  摘要：

  提供了一种葡萄糖激酶激活剂，因此对治疗糖尿病和相关疾病有用，并具有以下结构：环中表示一个或两个双键；R1是芳基或杂环芳基；R2是卤素、环烷基、杂环烷基、芳基或杂环芳基；R5如本文所定义；Z为O、S、S(O)、S(O)2或NR5a；X为S、O、N、NR3或CR3；Y为NCR4或N4；R3、R4和R5如本文所定义；R8是芳基或杂环芳基；R6和R7独立地为H、卤素或烷基；m为0或1；n为0至3，或其药用盐。还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。

  公开号：

  US20080021052A1

文献信息

• US7888504B2
  申请人：——

  公开号：US7888504B2

  公开（公告）日：2011-02-15
• [EN] NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2008005914A2

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] Compounds are provided which are glucokinase activators and thus are useful in treating diabetes and related diseases and have the structure, wherein in the ring represents one or two double bonds; R₁ is aryl or heteroaryl; R₂ is halogen, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, or heteroaryl; R5 is as defined herein; Z is O, S, S(O), S(O)₂, or NR_5a; X is S, O, N, NR₃, or CR₃; Y is NCR₄ or NR₄; R₃, R₄, and R₅ are as defined herein; R₈ is aryl or heteroaryl; R₆ and R₇ are independently H, halogen, or alkyl; m is 0 or 1; and n is 0 to 3, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.
  [FR] Composés tenant lieur d'activateurs de glucokinase et donc utiles pour traiter le diabète et des maladies connexes, ayant une structure de formule ci-après; la chaîne représente une ou deux liaisons doubles; R₁ est aryle ou hétéroaryle; R₂ est halogène, cycloalkyle, hétérocyclyle, aryle, ou hétéroaryle; R5 est tel que défini dans la description; Z est O, S, S(O), S(O)₂, ou NR_5a; X est S, O, N, NR₃, ou CR₃; Y est NCR₄ ou NR₄; R₃, R₄, et R₅ sont tels que définis dans la description; R₈ est aryle ou hétéoaryle; R₆ et R₇ sont indépendamment H, halogène, ou alkyle; m vaut 0 ou 1; et n vaut 0 ou 3. L'invention s'entend également d'un sel pharmaceutiquement acceptable correspondant à un tel composé. Également, procédés de traitement du diabète et de maladies connexes faisant appel aux composés décrits.
• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Chen Sean

  公开号：US20080021052A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Compounds are provided which are glucokinase activators and thus are useful in treating diabetes and related diseases and have the structure wherein in the ring represents one or two double bonds; R 1 is aryl or heteroaryl; R 2 is halogen, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, or heteroaryl; R 5 is as defined herein; Z is O, S, S(O), S(O)2, or NR 5a ; X is S, O, N, NR 3 , or CR 3 ; Y is NCR 4 or N 4 ; R 3 , R 4 , and R 5 are as defined herein; R 8 is aryl or heteroaryl; R 6 and R 7 are independently H, halogen, or alkyl; m is 0 or 1; and n is 0 to 3, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.

  提供了一种葡萄糖激酶激活剂，因此对治疗糖尿病和相关疾病有用，并具有以下结构：环中表示一个或两个双键；R1是芳基或杂环芳基；R2是卤素、环烷基、杂环烷基、芳基或杂环芳基；R5如本文所定义；Z为O、S、S(O)、S(O)2或NR5a；X为S、O、N、NR3或CR3；Y为NCR4或N4；R3、R4和R5如本文所定义；R8是芳基或杂环芳基；R6和R7独立地为H、卤素或烷基；m为0或1；n为0至3，或其药用盐。还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。