(3Z,5E,7E)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octa-3,5,7-trien-2-one | 25529-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3Z,5E,7E)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octa-3,5,7-trien-2-one
• CAS: 25529-03-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: UBTNVRPIHJRBCI-VJBUSYJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E,7E)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,5,7-octatriene-2-one 在 β-Lactoglobuline 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 6-methyl-8t-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-octa-3t,5c,7-trien-2-one 、 7-cis-C(18)-Tetraenketon 、 (3Z,5E,7E)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octa-3,5,7-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-乳球蛋白指导视网膜及相关化合物的光异构化＃

  摘要：

  溶于11种水溶性蛋白质BLG的视网膜富含11-顺式的光平稳状态混合物，类似于庚烷中的视网膜。结果以及较低同源物的结果与涉及特定蛋白质与底物的环己烯基部分相互作用以及醛羰基的远程质子化的模型一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97747-5

文献信息

• Photoisomerization of the C15-aldehyde and the C18-ketone in the vitamin a series. Solvent effect on photoisomerization of compounds related to retinal
  作者：V. Ramamurthy、M. Denny、R.S.H. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92933-8

  日期：1981.1

  The directions of photoisomerization of polyenals and polyenones are believed to be controlled by the relative ordering of the n,π* and π, πa* states.

  认为多烯和多烯的光异构化的方向受n，π *和π，πa *状态的相对顺序控制。
• β-Lactoglobulin directed photoisomerization of retinal and related compounds#
  作者：Xiao-yuan Li、Alfred E. Asato、R.S.H. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97747-5

  日期：1990.1

  The 11-cis enriched photostationary state mixture of retinal trapped in BLG, a water soluble protein, is similar to that of retinal in heptanol. The results, along with those of the lower homologs, are consistent with a model involving specific protein interaction with the cyclohexenyl portion of the substrate and remote protonation of the aldehyde carbonyl group.

  溶于11种水溶性蛋白质BLG的视网膜富含11-顺式的光平稳状态混合物，类似于庚烷中的视网膜。结果以及较低同源物的结果与涉及特定蛋白质与底物的环己烯基部分相互作用以及醛羰基的远程质子化的模型一致。