1,2-13C2-3-ethylcarboxy-E,E-farnesylacetone | 276864-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2-13C2-3-ethylcarboxy-E,E-farnesylacetone
• 英文别名: ethyl (4E,8E)-2-acetyl-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoate
• CAS: 276864-73-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 336.477
• InChiKey: GHXUMRYRVPOWGD-UUYHNIHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-13C2-3-ethylcarboxy-E,E-farnesylacetone 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 [(2S)-2,3-dihydroxypropyl] (2E,6E,10E)-7,11,15-trimethyl-3-(113C)methyl(313C)hexadeca-2,6,10,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  天然二萜甘油甘油酯的合成研究

  摘要：

  天然双环和三环二萜类二酰基甘油的合成已通过萜类酸与甘油在1'- sn位置的区域选择性偶联而进行。该方法可以被认为是获得旋光酰基甘油的通用方法。这里还描述了13 C-标记的香叶基香叶酸甘油酯的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00097-1
• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 、 乙酰乙酸乙酯-3,4-13C2 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1,2-13C2-3-ethylcarboxy-E,E-farnesylacetone
  参考文献：
  名称：

  天然二萜甘油甘油酯的合成研究

  摘要：

  天然双环和三环二萜类二酰基甘油的合成已通过萜类酸与甘油在1'- sn位置的区域选择性偶联而进行。该方法可以被认为是获得旋光酰基甘油的通用方法。这里还描述了13 C-标记的香叶基香叶酸甘油酯的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00097-1

文献信息

• Synthetic Studies on Natural Diterpenoid Glyceryl Esters
  作者：Nicon Ungur、Margherita Gavagnin、Angelo Fontana、Guido Cimino

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00097-1

  日期：2000.4

  Synthesis of natural bicyclic and tricyclic diterpenoid diacylglycerols has been performed by regioselective coupling of terpenoid acid with glycerol at 1′-sn position. This method may be considered a general approach to obtain optically active acylglycerols. The preparation of 13C-labelled geranylgeranoic acid glyceryl esters is also described here.

  天然双环和三环二萜类二酰基甘油的合成已通过萜类酸与甘油在1'- sn位置的区域选择性偶联而进行。该方法可以被认为是获得旋光酰基甘油的通用方法。这里还描述了13 C-标记的香叶基香叶酸甘油酯的制备。