(1β,2α,7α,8β)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxy<6.2.1.0^2,7>undec-3,5,9-triene | 110366-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1β,2α,7α,8β)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxy<6.2.1.0^2,7>undec-3,5,9-triene
• 英文别名: (1α,4α,4aβ,8aβ)-1,2,3,4-tetrachloro-1,4,4a,8a-tetrahydro-9,9-dimethoxy-1,4-methanonaphthalene；endo-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxytricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-3,5,9-triene；11,11-dimethoxy-1,8,9,10-tetrachlorotricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-3,5,9-triene；1,8,9,10-tetrachlorotricyclo-11,11-dimethoxy<6.2.1.0^2,7>undeca-3,5,9-diene；(2RS,7SR)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxytricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-3,5,9-triene；1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxy-endo-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-3,5,9-triene；(1S,2R,7S,8R)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-3,5,9-triene
• CAS: 110366-31-9
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₄O₂
• 分子量: 342.049
• InChiKey: OVHUTOPKMFWCLP-ZTCHHREXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1β,2α,7α,8β)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxy<6.2.1.0^2,7>undec-3,5,9-triene 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (1α,2α,3β,6β,7α,8α)-3,4,5,6-tetrachloro-13,13-dimethoxytetracyclo<6.2.2.1^3,6.0^2,7>trideca-4,9,11-triene-9,10-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  脂环族共轭多烯。表面不对称马来酸酐的Diels-Alder环加成反应的研究。

  摘要：

  由从双环稠合的环己二烯1和乙炔二羧酸酯的Diels-Alder环加成反应得到的化合物9合成四环稠合的，表面不对称的马来酸酐2。马来酸酐2容易与蒽，1，3-二苯基异苯并呋喃，环戊二烯，1，3-环己二烯，6，6-二甲基富勒烯和邻喹二甲烷进行狄尔斯-阿尔德环加成反应。所有的环加成仅发生在2的乙炔桥的pi面上，因此在蒽，环戊二烯，1,3-环己二烯和6,6-二甲基富烯的环加成情况下，会生成相应的加合物11a，18b，22b ，和含有平行排列的三个双键的23b。通过X射线结构确定明确地确定了18b和22b的结构。

  DOI：

  10.1021/jo990256r
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 56.17h， 生成 (1β,2α,7α,8β)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxy<6.2.1.0^2,7>undec-3,5,9-triene
  参考文献：
  名称：

  Polycyclitols — Novel conduritol and carbasugar hybrids as new glycosidase inhibitors

  摘要：

  一系列基于顺式-水合甘氨酸和顺式-癸烷骨架的新型碳糖类似物（双环醇）已被构想出来。这些新型实体可以被视为康杜糖和碳糖的混合体。这些多羟基实体的合成已经以立体选择性和区域选择性的方式实现，从易得的5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯的Diels-Alder加合物开始，以及类似环戊二烯或对苯二醌的适当双烯作为二烯体，这些二烯体包含一个掩蔽的7-酮诺邦酮基团。从适当官能化的7-酮诺邦酮衍生物中通过热诱导的螯合消除CO来提供环化双环1,3-环己二烯衍生物是这一合成努力的关键步骤。进一步对1,3-环己二烯基团进行氧功能化，形成目标多环醇。对这些双环醇的糖苷酶抑制活性进行初步研究，鉴定出化合物18和54作为α-葡萄糖苷酶（酵母）的有效和选择性抑制剂。关键词：碳糖，康杜糖，糖类似物，糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1139/v05-032

文献信息

• Bicyclo[2.2.2]octene-Based “Crab-like” Molecules:  Synthesis, Complexation, Luminescence Properties, and Solid-State Structures
  作者：Teh-Chang Chou、Ching-Lun Hwa、Jin-Ju Lin、Kung-Ching Liao、Jui-Chang Tseng

  DOI：10.1021/jo051006f

  日期：2005.11.1

  multifunctionalized tetraetheno-bridged dicyclopenta[b,i]anthracenediol 10 was synthesized to serve as a platform molecule. The molecule was prepared from the Diels−Alder adduct 5a of tricycloundecatriene 3 and bicyclo[2.2.2]octene-fused p-benzoquinone 4. Functionalization of 10 to construct crab-like molecules was achieved via the base-promoted bis-O-alkylation of two endo-oriented hydroxyl groups at termini in 10

  合成了U形，多官能化的四乙烯桥连的二环戊基[ b，i ]蒽二醇10以用作平台分子。该分子是由三环杂三烯3的Diels-Alder加合物5a和双环[2.2.2]辛烯稠合的对苯醌4制备的。通过在10位末端的两个内向羟基的碱基促进双-O-烷基化作用，可实现10个功能来构建蟹状分子具有以下烷基卤化物：烯丙基，丙炔基和苄基溴；1-溴-和1-碘-4-（溴甲基）苯; 9-（溴甲基）蒽; 1-（溴甲基）py; 和异构的溴甲基吡啶。对双苯基（21）和双比对苯二酚（25）螃蟹以及对银（I）络合物（32和33）螃蟹获得了单晶X射线结构。银（I）络合物32从双- ø -吡啶基蟹30是[2 + 2]二聚体dimetallocyclophane，和33从双-米-吡啶基蟹29是[1 + 1]金属-桥接环芳。in环的自组装分子内π堆积。X射线晶体结构及其发光特性揭示了平面间距为3.40Å的图25和随后的π-π相互作用。
• Synthesis and Diels-Alder reactions of a facially dissymmetric tetracyclo-fused maleic anhydride with cyclic dienes
  作者：Teh-Chang Chou、Tzong-Shing Jiang、Jenn-Tsang Hwang、Cheng-Tung Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73140-6

  日期：1994.6

  Facially dissymmetric maleic anhydride 1 is synthesized and undergoes Diels-Alder cycloadditions with cyclic dienes exclusively on the face syn to its etheno-bridges.

  面部不对称的马来酸酐1被合成并经历仅仅在脸上狄尔斯-阿尔德环加成与环状二烯顺其亚乙烯基桥。
• A diels-alder cycloaddition-cope rearrangement approach to the construction of Cs and C2-symmetric hexacycloeicosatetraendiones
  作者：Teh-Chang Chou、Pao-Chiung Hong、Cheng-Tung Lin

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80167-5

  日期：1991.10

  s- and C2-hexacycloeicosatetraendiones 2 are synthesized by a nine-step reaction sequence in overall yields of 15 – 20% from 1 serving as a cis-9, 10-dihydronaphthalene equivalent and 1,2,3,4-tetrachloro-5,5-dimethoxycyclopentadiene as a cyclopentadienone equivalent.

  s-和C 2-六环杂环四烯酮2通过九步反应序列合成，总产率为15-20％，由1用作顺式9、10-二氢萘当量和1,2,3,4-四氯-5 ，5-二甲氧基环戊二烯为环戊二烯酮当量。
• Synthesis and characterization of tetramethylene-syn-sesterbicyclo[2.2.2]octene
  作者：Cheng-Tung Lin、Kun-Ze Chen、Teh-Chang Chou

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00081-4

  日期：2003.2

  The synthesis of syn-sesterbicyclo[2.2.2]octene (7) bilaterally grafted by an exocyclic s-cis-butadiene moiety is achieved from 1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxy-endo-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-3,5,9-triene (8) employing repetitive Diels–Alder cycloadditions between 1,3-cyclohexadiene, generated from p-benzoquinone, and diethyl fumarate or maleic anhydride as the exocyclic butadienyl equivalent

  的合成顺式-sesterbicyclo [2.2.2]辛烯（7）通过环外双边接枝小号-顺式丁二烯基部分选自1,8,9,10四氯-11,11-二甲氧基实现内三环[6.2 .1.0 2,7 ]十一碳-3,5,9-三烯（8采用1,3-环己二烯之间重复狄尔斯-阿尔德环加成），从产生的p苯醌，和富马酸二乙酯或马来酸酐作为环外丁二烯当量，接着通过随后转化为共轭二烯部分。在与相应的比较sesquibicyclo [2.2.2]辛烯6中，11 H NMR证明在三个平行的双环双键内起作用的各向异性屏蔽作用。然而，7的紫外线吸收显示出通过增加环共轭乙烯单元的影响。
• Synthesis, reactions and thermal properties of endo-5,12: endo-6,11-dietheno-5,5a,6,11,11a,12-hexahydronaphthacene
  作者：Cheng-Tung Lin、Nae-Jen Wang、Yu-Lin Yeh、Teh-Chang Chou

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00041-6

  日期：1995.3

  Hydrogenation and epoxidation of 6 gave the corresponding bis-benzo hydrocarbon 33 and bis-epoxide 34. Bromination of 6 proceeded by transannular reaction to produce N-type exo, endo dibromide 35b and U-type exo, exo dibromide 36b. Compound 6 underwent thermal decomposition at 210 ± 5°C to form naphthalene and benzobarrelene.

  标题化合物6是通过九步合成的，首先是从酮甲基乙酮萘萘20和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物21开始，经7,8-二甲叉二烯-蒽蒽10，然后与（E）-双（苯磺酰基）进行狄尔斯-阿尔德反应。乙烯和芳构化。6的光环化通过分子内[2 + 2]环加成反应产生32。6的氢化和环氧化得到相应的双-苯并烃33和双-环氧化物34。溴化6通过环过环反应产生N型exo，内二溴化物35b和U型exo，二溴化物36b。化合物6在210±5℃下进行热分解以形成萘和苯并桶烯。