[(3E,7E)-1-[hydroxy(phosphonomethyl)phosphoryl]-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]phosphonic acid | 198552-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3E,7E)-1-[hydroxy(phosphonomethyl)phosphoryl]-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]phosphonic acid
• CAS: 198552-76-0
• 化学式: C₁₇H₃₃O₈P₃
• 分子量: 458.365
• InChiKey: HXJDZXIXQILRMM-XGGJEREUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3E,7E)-1-[hydroxy(phosphonomethyl)phosphoryl]-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]phosphonic acid 在 吡啶 、 Dowex-K⁺ 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triphosphonate analogues of farnesyl pyrophosphate. Inhibitors of squalene synthase and protein:farnesyl transferase

  摘要：

  Novel mono- and difarnesylated triphosphonates (i.e. 2 and 7) and the corresponding cyclic derivatives (i.e. 3 and 8) were synthesised and tested on inhibitory potential and specificity for the enzymes squalene synthase and protein:farnesyl transferase. The IC50 values of these new derivatives are in the range of 1-60 mu M concentration. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00448-4
• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(3E,7E)-1-[hydroxy(phosphonomethyl)phosphoryl]-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triphosphonate analogues of farnesyl pyrophosphate. Inhibitors of squalene synthase and protein:farnesyl transferase

  摘要：

  Novel mono- and difarnesylated triphosphonates (i.e. 2 and 7) and the corresponding cyclic derivatives (i.e. 3 and 8) were synthesised and tested on inhibitory potential and specificity for the enzymes squalene synthase and protein:farnesyl transferase. The IC50 values of these new derivatives are in the range of 1-60 mu M concentration. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00448-4