2,5-dihydroxy-3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 34198-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: Helveticon；(E,E)-Boviquinone 3；2,5-dihydroxy-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 34198-83-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: ADRVEZVEKSCRHP-XGGJEREUSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  98-100°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5-dihydroxy-3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在人多形核白细胞中具有高效抗5-脂氧合酶作用的新型苯醌系列

  摘要：

  5-Lipoxygenase（5-LO）是各种炎症和过敏性疾病的药理干预措施的潜在目标。从天然的双重5-LO /微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1抑制剂embelin（2,5-dihydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone，2）抑制人类原代白细胞中的5-LO活性。 IC 50  = 0.8–2μM，我们合成了2的48个系统修饰的衍生物。我们修改了1,4-醌1,2-醌，单-或bimethylated的羟基，并且改变所述C11- Ñ -烷基残基（C 4 -至C 16 ñ -烷基或异戊烯基）的2。生物学评估产生的有效类似物优于2和明显的构效关系（SAR）抑制5-LO。有趣的是，转化成1,2-苯醌和羟基部分的二甲基化大大改善了多形核白细胞中的5-LO抑制，而对C2-正烷基衍生物22c（4,5-二甲氧基-3）的抑制则高达2倍，提高了60倍。-十二烷基-1,2-苯醌），IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.042