3-(4-苯基甲氧基苯基)丙酸乙酯 | 186895-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-苯基甲氧基苯基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[4-(benzyloxy)phenyl]propanoate；ethyl 3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 186895-45-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• mdl: MFCD01570265
• 分子量: 284.355
• InChiKey: GEPHVIQILXNGKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-苯基甲氧基苯基)丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-[4-(苄氧基)苯基]-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  天然存在的生物活性二芳基庚烷，（3R，6E）-1,7-Bis（4-羟基苯基）hept-6-en-3-ol的第一个立体选择性全合成，通过两种不同的方法

  摘要：

  天然存在的生物活性二芳基庚烷（3 R，6 E）-1,7-双（4-羟基苯基）庚-6-烯-3-醇的立体选择性全合成已从4-羟基苯甲醛开始，通过两种不同的方法完成关键步骤包括Wittig烯烃化，外消旋环氧化物的水解动力学拆分和烯烃交叉复分解反应的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200084
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-benzyloxycinnamate 在 C₃₇H₄₇IrN₂P 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到3-(4-苯基甲氧基苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  高活性铱（I）络合物，用于碳-碳多键的选择性加氢。

  摘要：

  已经建立了带有庞大的NHC /膦配体组合的新型铱（I）配合物，作为可以在低催化剂负载量下使用的极其有效的氢化催化剂，并且与通常对更常用的氢化方法敏感的官能团相容。

  DOI：

  10.1039/c1cc14367k

文献信息

• One-Pot, Tandem Wittig Hydrogenation: Formal C(sp³)–C(sp³) Bond Formation with Extensive Scope
  作者：Rory Devlin、David J. Jones、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01874

  日期：2020.7.2

  A one-pot, tandem Wittig hydrogenation of aldehydes with stabilized ylides is reported, representing a formal C(sp3)–C(sp3) bond construction. The tandem reaction operates under mild conditions, is high yielding, and is broad in scope. Chemoselectivity for olefin reduction is observed, and the methodology is demonstrated in the synthesis of lapatinib analogues and a formal synthesis of (±)-cuspareine

  据报道，用稳定的乙炔对一锅进行串联的Wittig醛加氢反应，代表了正式的C（sp 3）–C（sp 3）键结构。串联反应在温和条件下进行，收率高，适用范围广。观察到对烯烃还原的化学选择性，并且该方法在拉帕替尼类似物的合成和（±）-cuspareine的正式合成中得到了证明。早期的见解表明，在还原步骤中观察到的化学选择性是由于在步骤1之后催化剂部分中毒所致，因此增加了一锅法的能力。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalysed transfer hydrogenations with ammonia borane
  作者：Eva Korytiaková、Niklas O. Thiel、Felix Pape、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1039/c6cc09067b

  日期：——

  Highly Z-selective alkyne transfer semihydrogenations and conjugate transfer hydrogenations of enoates can be effected by employing a readily available copper(I)/N-heterocyclic carbene (NHC) complex, [IPrCuOH], in combination with ammonia borane as a H2 equivalent.

  烯醇酸酯的高度Z-选择性炔烃转移半氢化和共轭转移氢化可通过使用易于获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）配合物[IPrCuOH]，与氨硼烷作为H 2当量组合来实现。
• Novel Compounds
  申请人：Theoclitou Maria-Elena

  公开号：US20080004302A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  There is provided a compound of formula (I): processes for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions thereof and uses in therapy.

  提供了一个化合物，其化学式为(I)：制备方法、药物组合物以及在治疗中的用途。
• Synthesis of tetrahydropyranyl diarylheptanoids from Dioscorea villosa
  作者：Kawalee Kantee、Vatcharin Rukachaisirikul、Kwanruthai Tadpetch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.102

  日期：2016.8

  Concise syntheses of four tetrahydropyranyl diarylheptanoids isolated from Dioscorea villosa have been described. The key features include Prins cyclization to construct the tetrahydropyran cores, Keck asymmetric allylation, and Mitsunobu inversion. Optimization of the Prins cyclization conditions in order to minimize racemization has been described. Our syntheses also confirmed the absolute stereochemistry

  已经描述了从薯Di薯Di中分离得到的四种四氢吡喃基二芳基庚烷的简捷合成方法。主要特征包括Prins环化以构建四氢吡喃核，Keck不对称烯丙基化和Mitsunobu转化。已经描述了优化Prins环化条件以最小化外消旋化。我们的合成还证实了天然产物的绝对立体化学。
• Stereoselective Total Synthesis of (3<i>S</i>,5<i>S</i>)-1,7-Bis(4-hydroxyphenyl)heptane-3,5-diol, (3<i>S</i>,5<i>S</i>)-Alpinikatin, and Its Diastereoisomers
  作者：Kunuru Venkatesham、Sudina Purushotham Reddy、Baggu Chinnababu、Katragadda Suresh Babu

  DOI：10.1002/hlca.201500073

  日期：2015.9

  Stereoselective synthesis of the diarylheptanoids, (3S,5S)‐1,7‐bis(4‐hydroxyphenyl)heptane‐3,5‐diol (1), (3S,5S)‐alpinikatin (3), and their diastereoisomers (2 and 4, resp.), was achieved from readily available 4‐hydroxybenzaldehyde. The synthetic sequences involve Browns's allylation and Et2Zn mediated diastereoselective alkynylation reaction as key steps.

  立体选择性合成二芳基庚烷，（3 S，5 S）-1,7-双（4-羟基苯基）庚烷-3,5-二醇（1），（3 S，5 S）-高山吡啶（3）及其它们的立体选择性合成非对映异构体（分别为2和4）是从现成的4-羟基苯甲醛制得的。合成序列涉及布朗斯的烯丙基化和Et 2 Zn介导的非对映选择性炔基化反应为关键步骤。