2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-(4-bromophenyl)-β-D-glucopyranose | 914922-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-(4-bromophenyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(4-bromophenyl)tetrahydro-2H-pyran；(1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(4-bromophenyl)-D-glucitol；(2S,3S,4R,5R,6R)-2-(4-bromophenyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 914922-76-2
• 化学式: C₄₀H₃₉BrO₅
• 分子量: 679.651
• InChiKey: NTIZKQPDFUKLLB-CSISHVCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  736.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-(4-bromophenyl)-β-D-glucopyranose 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Process For Production Of 4-Biphenylyazetidin-2-Ones

  摘要：

  本发明涉及生产4-联苯基氮杂环己烷-2-酮衍生物的方法。

  公开号：

  US20080287663A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-(4-bromophenyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  WO2006/102674

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Glycosyl Cross-Coupling with Diaryliodonium Salts: Access to Aryl <i>C</i>-Glycosides of Biomedical Relevance
  作者：Duk Yi、Feng Zhu、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00475

  日期：2018.4.6

  A stereospecific cross-coupling reaction of anomeric nucleophiles with diaryliodonium triflates resulting in the synthesis of aryl C-glycosides is reported. This process capitalizes on a stereoretentive reaction of configurationally stable C1 stannanes and is promoted by a palladium catalyst in the presence of a bulky phosphine ligand that suppresses the undesired β-elimination. The utility of this

  报道了异头亲核试剂与二芳基碘鎓三氟甲磺酸酯的立体特异性交叉偶联反应，导致芳基 C-糖苷的合成。该过程利用构型稳定的 C1 锡烷的立体保持反应，并在抑制不希望的 β-消除的庞大膦配体存在下由钯催化剂促进。该反应的实用性已在制备一系列衍生自常见糖的 C-糖苷中得到证实，从而导致异头构型从异头亲核试剂独家转移到产物中，以及在商业抗糖尿病药物 empagliflozin 的合成中。
• Zirconaaziridine-Mediated Ni-Catalyzed Diastereoselective C(sp2)-Glycosylation
  作者：Yu Gan、Jun-Feng Zhou、Xuejiao Li、Ji-Ren Liu、Fang-Jie Liu、Xin Hong、Baihua Ye

  DOI：10.1021/jacs.4c04587

  日期：2024.6.19

  catalysis, enabling the diastereoselective coupling of bench-stable glycosyl phosphates with a range of (hetero)aromatic and glycal iodides as feasible coupling electrophiles. Our developed method showcases a broad scope and a high tolerance for various functional groups. More importantly, precise stereocontrol toward both anomeric configurations of forming C(sp2)-glycosides can be realized by simply utilizing

  在有机合成领域，C-糖苷键的催化和立体选择性形成是连接碳水化合物和糖苷配基的关键过程。然而，糖支架的固有手性通常对手性配体施加的立体诱导具有重大影响。在这项研究中，我们建立了一种前所未有的锆氮丙啶介导的不对称镍催化作用，使得稳定的糖基磷酸酯与一系列（杂）芳香族和糖醛碘化物作为可行的亲电试剂进行非对映选择性偶联。我们开发的方法展示了广泛的范围和对各种官能团的高耐受性。更重要的是，通过在这种还原镍催化中简单地利用流行的手性二恶唑啉（biOx）配体，可以实现对形成C（sp 2 ）-糖苷的两种异头构型的精确立体控制。关于操作机制，实验和计算研究都支持氧化还原金属转移过程的发生，导致瞬态双金属 Ni-Zr 物质的形成，在催化过程中充当有效且高效的单电子还原剂。