eunicenone A | 152340-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: eunicenone A
• 英文别名: methyl 2-[(3R,4R)-3-hydroxy-6-oxo-4-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]cyclohexen-1-yl]acetate
• CAS: 152340-70-0
• 化学式: C₂₉H₄₄O₄
• 分子量: 456.666
• InChiKey: MENMOQUCYNYTBV-IKBJAONLSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 eunicenone A 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以33%的产率得到Benzoic acid (1R,6R)-3-methoxycarbonylmethyl-4-oxo-6-((2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl)-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Eunicenones A和B：来自加勒比高粱e属植物新物种的稀有骨骼类的二萜类环己烯酮

  摘要：

  Eunicenones A和B（1和2），是一种混合生物合成来源的化合物，已从加勒比高棉属Eunicea的新物种中分离出来。新化合物是一种新的骨架类二萜类环己酮，部分与从各种动植物中分离出的线性二萜类取代的醌和对苯二酚有关。通过光谱和化学方法确定1和2的结构，并通过CD方法确定这些代谢物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(93)80014-k
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 sodium periodate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 eunicenone A
  参考文献：
  名称：

  丁二烯酮A的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了从香叶基香叶基乙炔 (9) 开始，通过中间体 10-20 分 14 个步骤对丁二烯酮 A (1) 进行对映选择性、立体控制的全合成。合成中最关键的结构是在手性路易斯酸催化剂 14 存在下，非手性组分 2-溴丙烯醛和二烯 13 的高效狄尔斯-阿尔德组合形成 15（85% 产率，97% ee，>98： 2 内-外比）。该合成利用新试剂 (12) 引入硅，其用于激活和引导二烯 13 进行狄尔斯-阿尔德反应，并在温和条件下提供高烯丙醇 17 的最终氧官能度。其他值得注意的步骤包括位置选择性和非对映选择性环氧化 17 --> 18、带有烯丙基转座的甲氧基羰基化 19 --> 20，以及

  DOI：

  10.1021/ja004043r

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Eunicenone A
  作者：Thomas W. Lee、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja004043r

  日期：2001.3.1

  An enantioselective, stereocontrolled total synthesis of eunicenone A (1) is described starting from geranylgeranylacetylene (9) in 14 steps via intermediates 10-20. The most critical construction in the synthesis is the highly effective Diels-Alder combination of the achiral components 2-bromoacrolein and diene 13 in the presence of the chiral Lewis acid catalyst 14 to form 15 (85% yield, 97% ee,

  描述了从香叶基香叶基乙炔 (9) 开始，通过中间体 10-20 分 14 个步骤对丁二烯酮 A (1) 进行对映选择性、立体控制的全合成。合成中最关键的结构是在手性路易斯酸催化剂 14 存在下，非手性组分 2-溴丙烯醛和二烯 13 的高效狄尔斯-阿尔德组合形成 15（85% 产率，97% ee，>98： 2 内-外比）。该合成利用新试剂 (12) 引入硅，其用于激活和引导二烯 13 进行狄尔斯-阿尔德反应，并在温和条件下提供高烯丙醇 17 的最终氧官能度。其他值得注意的步骤包括位置选择性和非对映选择性环氧化 17 --> 18、带有烯丙基转座的甲氧基羰基化 19 --> 20，以及
• Eunicenones A and B: Diterpenoid cyclohexenones of a rare skeletal class from a new species of the caribbean gorgonian eunicea
  作者：Jongheon Shin、William Fenical

  DOI：10.1016/0040-4020(93)80014-k

  日期：1993.1

  Eunicea. The new compounds are diterpenoid cyclohexenones of a new skeletal class related in part to the linear diterpenoid- substituted quinones and hydroquinones isolated from various plants and animals. The structures of 1 and 2 were determined by spectral and chemical methods, and the absolute stereochemistries of these metabolites were determined by CD methods.

  Eunicenones A和B（1和2），是一种混合生物合成来源的化合物，已从加勒比高棉属Eunicea的新物种中分离出来。新化合物是一种新的骨架类二萜类环己酮，部分与从各种动植物中分离出的线性二萜类取代的醌和对苯二酚有关。通过光谱和化学方法确定1和2的结构，并通过CD方法确定这些代谢物的绝对立体化学。