3-[(3E,7E,11E)-13-chloro-3 ,7,11-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl]-2,2-dimethyloxirane | 145014-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(3E,7E,11E)-13-chloro-3 ,7,11-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl]-2,2-dimethyloxirane
• 英文别名: 3-[(3E,7E,11E)-13-chloro-3,7,11-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 145014-12-6
• 化学式: C₂₀H₃₃ClO
• 分子量: 324.934
• InChiKey: IGNZHBSRIIOQOS-OGJIFNPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3E,7E,11E)-13-chloro-3 ,7,11-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl]-2,2-dimethyloxirane 在 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.083 g的产率得到{[(2E,6E,10E)-13-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7,11-trimethyltrideca- 2,6,10-trien-1-ylphosphonato]oxy}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOSYNTHESIS OF CHEMICALLY DIVERSIFIED NON-NATURAL TERPENE PRODUCTS
  [FR] BIOSYNTHÈSE DE PRODUITS TERPÉNIQUES NON NATURELS DIVERSIFIÉS CHIMIQUEMENT

  摘要：

  该披露涉及公式(l)-(IV)的化合物及其用作合成萜类化合物的底物。本文描述了用于合成萜类化合物的新底物以及制备新类型萜类化合物的方法。二萜类化合物占据了一个独特的分子空间，在包括抗微生物、抗癌、免疫调节和精神活性等广泛领域具有关键的药用应用。

  公开号：

  WO2021092200A1
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-[(3E,7E,11E)-13-chloro-3 ,7,11-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl]-2,2-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  A simple synthetic process for the elaboration of oligoprenols by stereospecific coupling of di-, tri-, or oligoisoprenoid units

  摘要：

  An effective method of allyl-allyl coupling which is position and stereospecific leads in a simple way to oligoprenols from E-allylic halides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79008-3

文献信息

• [EN] BIOSYNTHESIS OF CHEMICALLY DIVERSIFIED NON-NATURAL TERPENE PRODUCTS<br/>[FR] BIOSYNTHÈSE DE PRODUITS TERPÉNIQUES NON NATURELS DIVERSIFIÉS CHIMIQUEMENT
  申请人：UNIV MICHIGAN STATE

  公开号：WO2021092200A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The disclosure relates to compounds of the formulae (l)-(IV) and their use as substrates for making terpenoids. New substrates for terpene biosynthesis and methods for making new types of terpenes are described herein. Diterpenes occupy a unique molecular space with critical pharmaceutical applications over a diverse spectrum including anti-microbial, anti-cancer, immunomodulatory and psychoactive properties.

  该披露涉及公式(l)-(IV)的化合物及其用作合成萜类化合物的底物。本文描述了用于合成萜类化合物的新底物以及制备新类型萜类化合物的方法。二萜类化合物占据了一个独特的分子空间，在包括抗微生物、抗癌、免疫调节和精神活性等广泛领域具有关键的药用应用。
• A simple synthetic process for the elaboration of oligoprenols by stereospecific coupling of di-, tri-, or oligoisoprenoid units
  作者：E.J. Corey、Wen-Chung Shieh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79008-3

  日期：1992.10

  An effective method of allyl-allyl coupling which is position and stereospecific leads in a simple way to oligoprenols from E-allylic halides.