2-[3-formyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenoxy]acetonitrile | 1093644-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[3-formyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenoxy]acetonitrile
• 英文别名: 2-(3-Formyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy)acetonitrile；2-[3-formyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]acetonitrile
• CAS: 1093644-10-0
• 化学式: C₁₅H₁₈BNO₄
• 分子量: 287.123
• InChiKey: PWMNONKZFIUZBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-formyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenoxy]acetonitrile 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 N-(2-benzyloxy-ethyl)-2-(1-hydroxy-1,3-dihydro-benzo[c][1,2]oxaborol-7-yloxy)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/157726

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基苯甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[3-formyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenoxy]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型苯并氧杂硼烷作为一类新型抗疟药的合成及其构效关系

  摘要：

  设计并合成了一系列含硼的苯并氧杂硼酸化合物，用于围绕7-（HOOCCH 2 CH 2）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼酸的结构-活性关系研究（1），目的是发现一种新的抗疟疾治疗方法。化合物1表现出 对恶性疟原虫的最佳效价（IC 50 = 26 nM），并且具有良好的类药物特性，具有低分子量（206.00），低ClogP（0.86）和高水溶性（pH 7时为750μg/ mL） 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.034

文献信息

• WO2008/157726
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and structure–activity relationships of novel benzoxaboroles as a new class of antimalarial agents
  作者：Yong-Kang Zhang、Jacob J. Plattner、Yvonne R. Freund、Eric E. Easom、Yasheen Zhou、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、David Waterson、Francisco-Javier Gamo、Inigo Angulo-Barturen、Min Ge、Zhiya Li、Lingchao Li、Yong Jian、Han Cui、Hailong Wang、Jian Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.034

  日期：2011.1

  A series of boron-containing benzoxaborole compounds was designed and synthesized for a structure–activity relationship investigation surrounding 7-(HOOCCH2CH2)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (1) with the goal of discovering a new antimalarial treatment. Compound 1 demonstrates the best potency (IC50 = 26 nM) against Plasmodium falciparum and has good drug-like properties, with low molecular

  设计并合成了一系列含硼的苯并氧杂硼酸化合物，用于围绕7-（HOOCCH 2 CH 2）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼酸的结构-活性关系研究（1），目的是发现一种新的抗疟疾治疗方法。化合物1表现出 对恶性疟原虫的最佳效价（IC 50 = 26 nM），并且具有良好的类药物特性，具有低分子量（206.00），低ClogP（0.86）和高水溶性（pH 7时为750μg/ mL） 。