<3S-<3α,5β(R^*)>>-5-(2-Cyclohexyl-1-azidoethyl)dihydro-3-isopropyl-2(3H)-furanone | 118041-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: <3S-<3α,5β(R^*)>>-5-(2-Cyclohexyl-1-azidoethyl)dihydro-3-isopropyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3S,5S)-5-<(1S)-1-azido-2-cyclohexylethyl>-3-isopropyl-tetrahydrofuran-2-one；(2S,4S,5S)-5-azido-6-cyclohexyl-2-(1-methylethyl)-4-hexanolide；5(S)-azido-6-cyclohexyl-2(S)-isopropyl-4(S)-hexanolide；(3S,5S)-5-((1S)-1-azido-2-cyclohexylethyl)-3-isopropyl-tetrahydrofuran-2-one；(3S,5S)-5-[(1S)-1-azido-2-cyclohexylethyl]-3-propan-2-yloxolan-2-one
• CAS: 118041-20-6
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₂
• 分子量: 279.382
• InChiKey: HPXUQIQRQJUBEX-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3S-<3α,5β(R^*)>>-5-(2-Cyclohexyl-1-azidoethyl)dihydro-3-isopropyl-2(3H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到<3S-<3α,5β(R^*)>>-5-(2-Cyclohexyl-1-aminoethyl)dihydro-3-isopropyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过内酯前体由3,4,6-tri-O-乙酰基-D-qlucal合成具有羟乙烯等排异构体残基的肾素抑制剂

  摘要：

  描述了由2,4,6-三-乙酰基-D-葡萄糖醛酸内酯前体合成具有羟基亚乙基等排残基的肾素抑制剂的前体。该途径使得可以合成在羟乙烯等排残基的C-2和C-5处具有各种取代基的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87085-x
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-(3-methylbutanoyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone 在 吡啶 、 1,3,4-trimethylimidazolidin-2-one 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 草酰氯 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 152.5h， 生成 <3S-<3α,5β(R^*)>>-5-(2-Cyclohexyl-1-azidoethyl)dihydro-3-isopropyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  A versatile and stereocontrolled synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a034

文献信息

• Processes for the preparation of 5-amino-4-hydroxyvaleric acid
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04898977A1

  公开（公告）日：1990-02-06

  The invention relates to novel processes and intermediates for the preparation of 5-amino-4-hydroxyvaleric acid derivatives of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl or the radical of a natural amino acid, R.sup.2 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, amino, hydroxy, mercapto, sulphinyl, sulphonyl or the radical of a natural amino acid, and R.sup.3 represents optionally substituted hydroxy or amino, by sigmatropic rearrangement of a suitable allyl ester, halolactonisation of the resulting .gamma.,.delta.-unsaturated acid or of a suitable derivative thereof, exchange of halogen for a nitrogen-containing nucleophile, opening of the lactone ring and freeing of the amino group. Compounds of the formula I are starting materials for the preparation of renin-inhibitors which have an anti-hypertensive action.

  该发明涉及一种用于制备5-氨基-4-羟基戊酸衍生物的新工艺和中间体，其化学式为：其中R.sup.1代表氢、可选择地取代的烷基、环烷基、环烷基-较低烷基、芳基、芳基-较低烷基或天然氨基酸的基团，R.sup.2代表氢、可选择地取代的烷基、环烷基、环烷基-较低烷基、芳基、芳基-较低烷基、氨基、羟基、巯基、亚砜基、磺酰基或天然氨基酸的基团，R.sup.3代表可选择地取代的羟基或氨基，通过适当烯丙基酯的重排、所得γ、δ-不饱和酸的卤内酯化或其适当衍生物的卤素与含氮亲核试剂的交换、环内酯开环和氨基的释放。化合物I的起始物质用于制备具有抗高血压作用的肾素抑制剂。
• Synthesis of the lactone precursor to hydroxyethylene dipeptide isostere from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal
  作者：Masao Shiozaki、Tadashi Hata、Youji Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80478-0

  日期：1989.1

  (2S,4S,5S)-5-Amino-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-isopropyl hexanoic acid lactone () was synthesized from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal in an efficient manner.

  （3S，4S，5S）-5-氨基-6-环己基-4-羟基-2-异丙基己酸内酯（）是由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛有效合成的。
• An efficient synthesis of the γ-lactone corresponding to a hydroxyethylene dipeptide isostere using stereoselective bromolactonisation of a chiral acyloxazolidinone
  作者：Robert H. Bradbury、John M. Revill、Janet E. Rivett、David Waterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80674-2

  日期：1989.1

  An efficient synthetic route is described to the γ-lactone corresponding to the dipeptide isostere (2,4,5)-5-amino-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-isopropylhexanoic acid, in which stereochemical control is achieved by participation of chiral acyloxazolidinone in a stereoselective bromolactonisation reaction.

  一种有效的合成路线描述于γ内酯对应于二肽电子等排体（2 ，4 ，5 ）-5-氨基-6-环己基-4-羟基-2-异丙基己酸，其中立体化学控制是通过参与实现立体选择性溴内酯化反应中的手性酰基恶唑烷酮。
• Processes for the preparation of 5-amino-4-hydroxy-valeric acid
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05010189A1

  公开（公告）日：1991-04-23

  The invention relates to novel processes and intermediates for the preparation of 5-amino-4-hydroxyvaleric acid derivatives of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl or the radical of a natural amino acid, R.sup.2 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, amino, hydroxy, mercapto, sulphinyl, sulphonyl or the radical of a natural amino acid, and R.sup.3 represents optionally substituted hydroxy or amino, by sigmatropic rearrangement of a suitable allyl ester, halolactonization of the resulting .gamma.,.delta.-unsaturated acid or of a suitable derivative thereof, exchange of halogen for a nitrogen-containing nucleophile, opening of the lactone ring and freeing of the amino group. Compounds of the formula I are starting materials for the preparation of renin-inhibitors which have an anti-hypertensive action.

  本发明涉及一种制备5-氨基-4-羟基戊酸衍生物的新型方法和中间体，其化学式为##STR1##其中R.sup.1表示氢，可选择性地取代烷基，环烷基，环烷基-低烷基，芳基，芳基-低烷基或天然氨基酸的基团，R.sup.2表示氢，可选择性地取代烷基，环烷基，环烷基-低烷基，芳基，芳基-低烷基，氨基，羟基，硫醇基，亚磺酰基或天然氨基酸的基团，R.sup.3表示可选择性地取代的羟基或氨基，通过适当的烯丙酸酯的sigma-转位，γ，δ-不饱和酸或其适当衍生物的卤代内酯化，卤素与含氮亲核试剂的交换，开环内酯环并释放氨基的方法制备。化合物I的式是制备抑制肾素的起始材料，具有降压作用。
• Verfahren zur Herstellung von 5-Amino-4-hydroxyvaleriansäure-Derivaten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0258183A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  Die Erfindung betrifft neue Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung von 5-Amino-4-hydroxyvaleriansäure-Derivaten der Formel worin R¹ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cyclo­alkyl, Cycloalkylniederalkyl, Aryl, Arylniederalkyl oder den Rest einer natürlichen Aminosäure, R² Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylniederalkyl, Aryl, Arylniederalkyl, Amino, Hydroxy, Mercapto, Sulfinyl, Sulfonyl oder den Rest einer natürlichen Aminosäure und R³ gegebenenfalls substi­tuiertes Hydroxy oder Amino darstellen, durch sigmatrope Umlagerung eines geeigneten Allylesters, Halolactonisierung der erhältlichen γ,δ-ungesättigten Säure oder eines geeigneten Derivats davon, Aus­tausch von Halogen durch ein stickstoffhaltiges Nukleophil, Lacton­ringöffnung und Freisetzung der Aminogruppe. Verbindungen der Formel I sind Ausgangsstoffe zur Herstellung von anti-hypertensiv wirksamen Reninhemmern.

  本发明涉及制备 5-氨基-4-羟基戊酸衍生物的新工艺和中间体，其式如下 其中 R¹ 是氢、任选取代的烷基、环烷基、环烷基-低级烷基、芳基、芳基-低级烷基或天然氨基酸的基，R² 是氢、任选取代的烷基、环烷基、环烷基-低级烷基、芳基、芳基-低级烷基、氨基、羟基、巯基、亚砜基、磺酰基或天然氨基酸的基，R³ 是任选取代的羟基或天然氨基酸的基、磺酰基或天然氨基酸的残基且 R³ 任选为取代的羟基或氨基，通过合适的烯丙基酯的西格玛重排、可获得的 γ，δ-不饱和酸或其合适衍生物的卤代内酯化、含氮亲核物取代卤素、内酯开环和释放氨基。式 I 化合物是制备抗高血压肾素抑制剂的起始原料。