(1S,3S,3aR,7aS)-3-[[3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-methoxyphenyl]methyl]-1-ethenyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-7-methylene-1H-inden-4-one | 612481-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3S,3aR,7aS)-3-[[3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-methoxyphenyl]methyl]-1-ethenyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-7-methylene-1H-inden-4-one
• 英文别名: (1S,3S,3aR,7aS)-3-[[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxyphenyl]methyl]-1-ethenyl-7-methylidene-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 612481-26-2
• 化学式: C₂₆H₃₆O₃Si
• 分子量: 424.656
• InChiKey: WENJTTFDVBZOOP-QIHUWEDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,3aR,7aS)-3-[[3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-methoxyphenyl]methyl]-1-ethenyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-7-methylene-1H-inden-4-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(1S,3S,3aR,7aS)-1-ethenyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydro-3-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-7-methylene-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-ottelione A和（+）-和（-）-ottelione B的对映选择性总合成。具有生物活性的新型天然产物的绝对构型

  摘要：

  继我们最近以消旋形式对具有生物活性的天然产物otteliones A和B的全合成后，我们现在通过对映异构策略从现成的环戊二烯的Diels-Alder加成物中完成了otteliones A和B的对映体的全合成。和对苯醌。这些努力导致阐明了天然存在的蝶毛虫A和B的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01643-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,3aR,7aS)-3-[[3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-methoxyphenyl]methyl]-1-ethenyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-7-methylene-1H-inden-4-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(1S,3S,3aR,7aS)-3-[[3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-methoxyphenyl]methyl]-1-ethenyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-7-methylene-1H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  萜烯A和B的合成：使用环丙基作为空间屏蔽和乙烯基等同物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700517

文献信息

• Enantioselective total syntheses of (+)- and (−)-ottelione A and (+)- and (−)-ottelione B. Absolute configuration of the novel, biologically active natural products
  作者：Goverdhan Mehta、Kabirul Islam

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01643-5

  日期：2003.8

  recent total synthesis of the biologically potent natural products otteliones A and B in racemic form, we have now accomplished the total synthesis of both the enantiomers of otteliones A and B through an enantiodivergent strategy emanating from the readily available Diels–Alder adduct of cyclopentadiene and p-benzoquinone. These endeavors have led to the elucidation of the absolute configuration of naturally

  继我们最近以消旋形式对具有生物活性的天然产物otteliones A和B的全合成后，我们现在通过对映异构策略从现成的环戊二烯的Diels-Alder加成物中完成了otteliones A和B的对映体的全合成。和对苯醌。这些努力导致阐明了天然存在的蝶毛虫A和B的绝对构型。
• Synthesis of the Otteliones A and B: Use of a Cyclopropyl Group as Both a Steric Shield and a Vinyl Equivalent
  作者：Derrick L. J. Clive、Dazhan Liu

  DOI：10.1002/anie.200700517

  日期：2007.5.11
• Total Synthesis of (±)-Otteliones A and B
  作者：Goverdhan Mehta、Kabirul Islam

  DOI：10.1002/1521-3773(20020703)41:13<2396::aid-anie2396>3.0.co;2-m

  日期：2002.7.3
• Synthesis of the Potent Anticancer Agents Ottelione A and Ottelione B in Both Racemic and Natural Optically Pure Forms
  作者：Derrick L. J. Clive、Dazhan Liu

  DOI：10.1021/jo702635t

  日期：2008.4.1

  The powerful antitumor agents ottelione A and B were synthesized in racemic form by a method that relies on selective ring closing metathesis. Optically pure natural (+)-ottelione A was then made from D-ribose, via an alpha-keto cyclopropane. A key feature of the route is that the cyclopropyl group controls the stereochemistry in the attachment of the ArCH2 unit and is then converted by the action of SmI2 into a vinyl group, so that the substituents on the resulting five-membered ring have the required trans relationship. Epimerization of an intermediate gave access, by the same method to the trans ring fused isomer (-)-ottelione B.