[(2S,4aS,7R)-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl] methyl carbonate | 377774-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2S,4aS,7R)-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl] methyl carbonate
• CAS: 377774-06-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: CREGMVXANMRDHE-IFIJOSMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4aS,7R)-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl] methyl carbonate 在 palladium diacetate 三丁基膦 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到r-eudesmol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (-)-α-Eudesmol, a P/Q-Type Calcium Channel Blocker

  摘要：

  已实现(-)-α-尤德酮1的实用和立体选择性全合成，作为P/Q型钙通道阻滞剂，关键步骤是环丙烷环开环并引入羟基。(+)-卡瑞松被用作关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16804
• 作为产物：
  描述：

  carissone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(2S,4aS,7R)-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (-)-α-Eudesmol, a P/Q-Type Calcium Channel Blocker

  摘要：

  已实现(-)-α-尤德酮1的实用和立体选择性全合成，作为P/Q型钙通道阻滞剂，关键步骤是环丙烷环开环并引入羟基。(+)-卡瑞松被用作关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16804

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (-)-α-Eudesmol, a P/Q-Type Calcium Channel Blocker
  作者：Yasunori Aoyama、Yoshitaka Araki、Toshiro Konoike

  DOI：10.1055/s-2001-16804

  日期：——

  Practical and stereoselective total synthesis of (-)-α-eudesmol 1, a P/Q-type calcium channel blocker, has been achieved with the key step being a cyclopropane ring opening accompanying introduction of a hydroxyl group. (+)-Carissone is used as a key intermediate.

  已实现(-)-α-尤德酮1的实用和立体选择性全合成，作为P/Q型钙通道阻滞剂，关键步骤是环丙烷环开环并引入羟基。(+)-卡瑞松被用作关键中间体。