3-bromo-1-isopropyl-6-nitro-1H-indole | 945556-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-isopropyl-6-nitro-1H-indole
• 英文别名: 3-bromo-6-nitro-1-propan-2-ylindole
• CAS: 945556-87-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 283.125
• InChiKey: DCBAZORRKGEPNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-isopropyl-6-nitro-1H-indole 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(1-isopropyl-6-nitro-1H-indol-3-yl)-2-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型3-芳基吲哚类化合物作为子宫肌瘤的孕激素受体拮抗剂。

  摘要：

  我们报告合成和表征新型3-芳基吲哚作为有力和有效的孕激素受体（PR）拮抗剂，具有治疗子宫肌瘤的潜力。这些化合物具有优于其他类固醇核激素受体（如盐皮质激素受体（MR））的选择性。它们是使用Suzuki交叉偶联作为关键步骤，由4至6个步骤由2-溴6-硝基吲哚制备的。化合物8f在大鼠子宫的孕酮拮抗作用的补体3模型中具有口服活性，并且在孕激素活性的McPhail模型中表现出部分拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/ml100220b
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-6-硝基-1H-吲哚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-bromo-1-isopropyl-6-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型3-芳基吲哚类化合物作为子宫肌瘤的孕激素受体拮抗剂。

  摘要：

  我们报告合成和表征新型3-芳基吲哚作为有力和有效的孕激素受体（PR）拮抗剂，具有治疗子宫肌瘤的潜力。这些化合物具有优于其他类固醇核激素受体（如盐皮质激素受体（MR））的选择性。它们是使用Suzuki交叉偶联作为关键步骤，由4至6个步骤由2-溴6-硝基吲哚制备的。化合物8f在大鼠子宫的孕酮拮抗作用的补体3模型中具有口服活性，并且在孕激素活性的McPhail模型中表现出部分拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/ml100220b

文献信息

• Indole Sulfonamide Modulators of Progesterone Receptors
  申请人：Bleisch Thomas John

  公开号：US20090069400A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Compounds of Formula (I), wherein n is 1 or 2, and R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and R8 are as defined herein, their preparation, pharmaceutical compositions, and methods of use are disclosed.

  本发明揭示了化学式（I）的化合物，其中n为1或2，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义，其制备方法、药物组合物及使用方法。
• [EN] INDOLE SULFONAMIDE MODULATORS OF PROGESTERONE RECEPTORS<br/>[FR] SULFAMIDE D'INDOLE MODULATEUR DE RÉCEPTEURS DE LA PROGESTÉRONE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2007087488A3

  公开（公告）日：2007-09-13
• INDOLE SULFONAMIDE MODULATORS OF PROGESTERONE RECEPTORS
  申请人：Eli Lilly & Company

  公开号：EP1979314A2

  公开（公告）日：2008-10-15
• US7932284B2
  申请人：——

  公开号：US7932284B2

  公开（公告）日：2011-04-26