8-(trifluoromethanesulfonyl)quinoline | 1430224-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(trifluoromethanesulfonyl)quinoline
• 英文别名: 8-(trifluoromethylsulfinyl)quinolone；8-(trifluoromethylsulfonyl)quinoline；8-(Trifluoromethylsulfonyl)quinoline
• CAS: 1430224-24-0
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₂S
• 分子量: 261.224
• InChiKey: MTRALFVHSNXVSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(trifluoromethanesulfonyl)quinoline 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以76%的产率得到8-(4-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric hydrogenation of quinoline carbocycles: unusual chemoselectivity in the hydrogenation of quinolines

  摘要：

  一个手性PhTRAP-钌催化剂选择性地加氢喹啉环，生成了5,6,7,8-四氢喹啉，其对映选择性高达91:9。

  DOI：

  10.1039/c5cc01971k
• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 sodium quinoline-8-sulfinate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 四丁基氟化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到8-(trifluoromethanesulfonyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用亲电子三氟甲基化试剂进行铜催化的芳基亚磺酸盐的三氟甲基化

  摘要：

  已开发出一种用Togni试剂铜催化芳基亚磺酸盐三氟甲基化的方法，可提供中等至良好收率的芳基三氟甲基砜。芳基亚磺酸盐中的多种官能团与反应条件相容。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.041

文献信息

• Practical and efficient synthesis of aryl trifluoromethyl sulfones from arylsulfonyl chlorides with Umemoto’s reagent II
  作者：Xiaocong Zhou、Dufen Hu、Xinyi He、Yuanqiang Li、Youqun Chu、Yuanbin She

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151465

  日期：2020.1

  A practical and efficient method for the synthesis of aryl trifluoromethyl sulfones has been developed by a tandem reaction of arylsulfonyl chlorides with Umemoto’s reagent II. The advantageous features of this method are simple operation, mild reaction conditions, wide scope of substrates, high yield of products, and easy scalability.

  通过芳基磺酰氯与梅本试剂II的串联反应，已经开发出一种实用而有效的合成芳基三氟甲基砜的方法。该方法的优点是操作简单，反应条件温和，底物范围宽，产物收率高，可扩展性好。
• Copper-catalyzed trifluoromethylation of arylsulfinate salts using an electrophilic trifluoromethylation reagent
  作者：Xiaoxi Lin、Guimei Wang、Huaifeng Li、Yuanyuan Huang、Weiming He、Dandan Ye、Kuo-Wei Huang、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.041

  日期：2013.3

  A copper-catalyzed method for the trifluoromethylation of arylsulfinates with Togni's reagent has been developed, affording aryltrifluoromethylsulfones in moderate to good yields. A wide range of functional groups in arylsulfinates are compatible with the reaction conditions.

  已开发出一种用Togni试剂铜催化芳基亚磺酸盐三氟甲基化的方法，可提供中等至良好收率的芳基三氟甲基砜。芳基亚磺酸盐中的多种官能团与反应条件相容。
• Catalytic asymmetric hydrogenation of quinoline carbocycles: unusual chemoselectivity in the hydrogenation of quinolines
  作者：Ryoichi Kuwano、Ryuhei Ikeda、Kazuki Hirasada

  DOI：10.1039/c5cc01971k

  日期：——

  A chiral PhTRAP–ruthenium catalyst selectively hydrogenates the quinoline carbocycles to afford 5,6,7,8-tetrahydroquinolines with up to 91 : 9 er.

  一个手性PhTRAP-钌催化剂选择性地加氢喹啉环，生成了5,6,7,8-四氢喹啉，其对映选择性高达91:9。