N-[4-chloro-2-[(1S,2S,4R)-2-methoxy-1,3,3-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]phenyl]-2,2-dimethylpropanamide | 189191-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[4-chloro-2-[(1S,2S,4R)-2-methoxy-1,3,3-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]phenyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 189191-26-2
• 化学式: C₂₂H₃₂ClNO₂
• 分子量: 377.955
• InChiKey: GEQMMESYULWIAP-YKAGIRRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-chloro-2-[(1S,2S,4R)-2-methoxy-1,3,3-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]phenyl]-2,2-dimethylpropanamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(2R,4aR,9aR)-9-aza-6-chloro-2,4a-(10,10-dimethylmethano)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9a-methyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  串联Wagner-Meerwein重排-碳配位捕获在手性杂环系统形成中的作用

  摘要：

  邻位锂化的受保护苯胺和苯酚会从exo脸上排入除二烯酮中的排他性成分。相应的加合物在酸性条件下进行阳离子重排，然后用氨基，羟基或甲氧基取代基对新阳离子进行内部捕集，从而得到对映体纯的手性杂环体系。重排的性质取决于供体基团及其稳定正电荷的能力。对于氨基供体基团，由于Wagner-Meerwein重排而形成产物，而对于甲氧基供体基团，Nametkin重排是优选的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00271-2
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯代新戊酰苯胺 在 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[4-chloro-2-[(1S,2S,4R)-2-methoxy-1,3,3-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]phenyl]-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  串联Wagner-Meerwein重排-碳配位捕获在手性杂环系统形成中的作用

  摘要：

  邻位锂化的受保护苯胺和苯酚会从exo脸上排入除二烯酮中的排他性成分。相应的加合物在酸性条件下进行阳离子重排，然后用氨基，羟基或甲氧基取代基对新阳离子进行内部捕集，从而得到对映体纯的手性杂环体系。重排的性质取决于供体基团及其稳定正电荷的能力。对于氨基供体基团，由于Wagner-Meerwein重排而形成产物，而对于甲氧基供体基团，Nametkin重排是优选的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00271-2

文献信息

• Tandem Wagner-Meerwein rearrangement-carbocation trapping in the formation of chiral heterocyclic ring systems
  作者：Scott M. Starling、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00271-2

  日期：1997.3

  cationic rearrangement followed by internal trapping of the new cation with amino, hydroxyl or methoxyl substituents to give enantiomerically pure chiral heterocyclic ring systems. The nature of the rearrangement is dependent on the donor group and its ability to stabilise a positive charge. With an amino donor group a product due to Wagner-Meerwein rearrangement is formed while with a methoxy donor group

  邻位锂化的受保护苯胺和苯酚会从exo脸上排入除二烯酮中的排他性成分。相应的加合物在酸性条件下进行阳离子重排，然后用氨基，羟基或甲氧基取代基对新阳离子进行内部捕集，从而得到对映体纯的手性杂环体系。重排的性质取决于供体基团及其稳定正电荷的能力。对于氨基供体基团，由于Wagner-Meerwein重排而形成产物，而对于甲氧基供体基团，Nametkin重排是优选的途径。