(2R,3S,4R)-4-(N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-amino)-2-benzyl-5-cyclohexyl-3-hydroxy-pentanoic acid acetonide | 148472-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-4-(N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-amino)-2-benzyl-5-cyclohexyl-3-hydroxy-pentanoic acid acetonide
• 英文别名: (2R,3S,4R)-4-(N-{[(tert)-butyloxy]carbonyl}-amino)-2-benzyl-5-cyclohexyl-3-hydroxy-pentanoic acid acetonide；(2S)-2-[(4S,5S)-4-(cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-5-yl]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 148472-65-5
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₅
• 分子量: 445.599
• InChiKey: ANYMJPHKYMLEQO-FKBYEOEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-(N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-amino)-2-benzyl-5-cyclohexyl-3-hydroxy-pentanoic acid acetonide 在 4-二甲氨基吡啶 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3S,4R)-4-(N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-amino)-2-(N-((benzyloxy)carbonyl)-amino)-5-cyclohexyl-3-hydroxy-1-phenylpentane acetonide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成假C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇作为HIV蛋白酶抑制剂的核心单元

  摘要：

  HIV-1蛋白酶抑制剂在体外可有效抵抗HIV-1感染的扩散。基于蛋白酶同二聚体的固有对称性，设计，合成并证明了C 2对称和假C 2对称抑制剂是HIV-1蛋白酶的有效抑制剂，可有效阻止HIV-1的传播。体外。我们现在报告伪C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇核心单元12，在这种HIV-1蛋白酶抑制剂中的关键亚基的新型合成。N-Boc羟基内酰胺1–3的二价阴离子的烷基化具有很高的非对映选择性，并提供4中等至良好的产量。酰亚胺开环，Curtius重排和脱保护导致所需的二氨基醇核心单元12。在R 1和R 2侧链中包括许多芳族和杂芳族取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80342-2
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基--环乙基-丙氨酸-羟基盐酸盐 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 异丙烯基氯甲酸酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (2R,3S,4R)-4-(N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-amino)-2-benzyl-5-cyclohexyl-3-hydroxy-pentanoic acid acetonide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成假C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇作为HIV蛋白酶抑制剂的核心单元

  摘要：

  HIV-1蛋白酶抑制剂在体外可有效抵抗HIV-1感染的扩散。基于蛋白酶同二聚体的固有对称性，设计，合成并证明了C 2对称和假C 2对称抑制剂是HIV-1蛋白酶的有效抑制剂，可有效阻止HIV-1的传播。体外。我们现在报告伪C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇核心单元12，在这种HIV-1蛋白酶抑制剂中的关键亚基的新型合成。N-Boc羟基内酰胺1–3的二价阴离子的烷基化具有很高的非对映选择性，并提供4中等至良好的产量。酰亚胺开环，Curtius重排和脱保护导致所需的二氨基醇核心单元12。在R 1和R 2侧链中包括许多芳族和杂芳族取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80342-2

文献信息

• A diastereoselective synthesis of pseudo-C2 -symmetric 1,3-diamino-2-propanols as core units in HIV protease inhibitors
  作者：Steven J. Wittenberger、William R. Baker、B.Gregory Donner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80342-2

  日期：——

  the N-Boc hydroxylactam 1–3 is highly diastereoselective and provides 4 in moderate to good yield. Imide ring opening, Curtius rearrangement, and deprotection lead to the desired diamino alcohol core unit 12. A number of substituents, aromatic and heteroaromatic, were included in the R1 and R2 side chains.

  HIV-1蛋白酶抑制剂在体外可有效抵抗HIV-1感染的扩散。基于蛋白酶同二聚体的固有对称性，设计，合成并证明了C 2对称和假C 2对称抑制剂是HIV-1蛋白酶的有效抑制剂，可有效阻止HIV-1的传播。体外。我们现在报告伪C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇核心单元12，在这种HIV-1蛋白酶抑制剂中的关键亚基的新型合成。N-Boc羟基内酰胺1–3的二价阴离子的烷基化具有很高的非对映选择性，并提供4中等至良好的产量。酰亚胺开环，Curtius重排和脱保护导致所需的二氨基醇核心单元12。在R 1和R 2侧链中包括许多芳族和杂芳族取代基。