(2R,3S,4R)-4-(N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-amino)-2-(N-((benzyloxy)carbonyl)-amino)-5-cyclohexyl-3-hydroxy-1-phenylpentane acetonide | 148472-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-4-(N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-amino)-2-(N-((benzyloxy)carbonyl)-amino)-5-cyclohexyl-3-hydroxy-1-phenylpentane acetonide
• 英文别名: (2R,3S,4R)-4-(N-{[(tert)-butyloxy]carbonyl}-amino)-2-{N-[(benzyloxy)carbonyl]-amino}-5-cyclohexyl-3-hydroxy-1-phenylpentane acetonide；tert-butyl (4S,5S)-4-(cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-5-[(1S)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 148472-68-8
• 化学式: C₃₃H₄₆N₂O₅
• 分子量: 550.739
• InChiKey: HQYSCSARKNOCHL-AWCRTANDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-(N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-amino)-2-(N-((benzyloxy)carbonyl)-amino)-5-cyclohexyl-3-hydroxy-1-phenylpentane acetonide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2R,3S,4R)-5-cyclohexyl-2,4-diamino-3-hydroxy-1-phenylpentane
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成假C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇作为HIV蛋白酶抑制剂的核心单元

  摘要：

  HIV-1蛋白酶抑制剂在体外可有效抵抗HIV-1感染的扩散。基于蛋白酶同二聚体的固有对称性，设计，合成并证明了C 2对称和假C 2对称抑制剂是HIV-1蛋白酶的有效抑制剂，可有效阻止HIV-1的传播。体外。我们现在报告伪C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇核心单元12，在这种HIV-1蛋白酶抑制剂中的关键亚基的新型合成。N-Boc羟基内酰胺1–3的二价阴离子的烷基化具有很高的非对映选择性，并提供4中等至良好的产量。酰亚胺开环，Curtius重排和脱保护导致所需的二氨基醇核心单元12。在R 1和R 2侧链中包括许多芳族和杂芳族取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80342-2
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基--环乙基-丙氨酸-羟基盐酸盐 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 异丙烯基氯甲酸酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溴甲苯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 (2R,3S,4R)-4-(N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-amino)-2-(N-((benzyloxy)carbonyl)-amino)-5-cyclohexyl-3-hydroxy-1-phenylpentane acetonide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成假C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇作为HIV蛋白酶抑制剂的核心单元

  摘要：

  HIV-1蛋白酶抑制剂在体外可有效抵抗HIV-1感染的扩散。基于蛋白酶同二聚体的固有对称性，设计，合成并证明了C 2对称和假C 2对称抑制剂是HIV-1蛋白酶的有效抑制剂，可有效阻止HIV-1的传播。体外。我们现在报告伪C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇核心单元12，在这种HIV-1蛋白酶抑制剂中的关键亚基的新型合成。N-Boc羟基内酰胺1–3的二价阴离子的烷基化具有很高的非对映选择性，并提供4中等至良好的产量。酰亚胺开环，Curtius重排和脱保护导致所需的二氨基醇核心单元12。在R 1和R 2侧链中包括许多芳族和杂芳族取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80342-2