(3R,4S,5R)-N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-3-benzyl-5-(cyclohexylmethyl)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone | 148554-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4S,5R)-N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-3-benzyl-5-(cyclohexylmethyl)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (3R,4S,5R)-N-{[(tert)-butyloxy]carbonyl}-3-benzyl-5-(cyclohexylmethyl)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone；tert-butyl (2S,3S,4S)-4-benzyl-2-(cyclohexylmethyl)-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 148554-93-2
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₄
• 分子量: 387.519
• InChiKey: GADIASMEPXVXQD-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-3-benzyl-5-(cyclohexylmethyl)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2R,3S,4R)-4-(N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-amino)-2-(N-((benzyloxy)carbonyl)-amino)-5-cyclohexyl-3-hydroxy-1-phenylpentane acetonide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成假C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇作为HIV蛋白酶抑制剂的核心单元

  摘要：

  HIV-1蛋白酶抑制剂在体外可有效抵抗HIV-1感染的扩散。基于蛋白酶同二聚体的固有对称性，设计，合成并证明了C 2对称和假C 2对称抑制剂是HIV-1蛋白酶的有效抑制剂，可有效阻止HIV-1的传播。体外。我们现在报告伪C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇核心单元12，在这种HIV-1蛋白酶抑制剂中的关键亚基的新型合成。N-Boc羟基内酰胺1–3的二价阴离子的烷基化具有很高的非对映选择性，并提供4中等至良好的产量。酰亚胺开环，Curtius重排和脱保护导致所需的二氨基醇核心单元12。在R 1和R 2侧链中包括许多芳族和杂芳族取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80342-2
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基--环乙基-丙氨酸-羟基盐酸盐 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 异丙烯基氯甲酸酯 、 溴甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (3R,4S,5R)-N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-3-benzyl-5-(cyclohexylmethyl)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成假C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇作为HIV蛋白酶抑制剂的核心单元

  摘要：

  HIV-1蛋白酶抑制剂在体外可有效抵抗HIV-1感染的扩散。基于蛋白酶同二聚体的固有对称性，设计，合成并证明了C 2对称和假C 2对称抑制剂是HIV-1蛋白酶的有效抑制剂，可有效阻止HIV-1的传播。体外。我们现在报告伪C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇核心单元12，在这种HIV-1蛋白酶抑制剂中的关键亚基的新型合成。N-Boc羟基内酰胺1–3的二价阴离子的烷基化具有很高的非对映选择性，并提供4中等至良好的产量。酰亚胺开环，Curtius重排和脱保护导致所需的二氨基醇核心单元12。在R 1和R 2侧链中包括许多芳族和杂芳族取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80342-2