3-(5-氯-o-苯甲基)-1-三氮烯-1-甲腈 | 391248-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-(5-氯-o-苯甲基)-1-三氮烯-1-甲腈
• 中文别名: (2,3,6,7-四氢-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)-硼酸
• 英文名称: (2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)boronic acid
• 英文别名: 9-julolidine boronic acid；1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-trien-7-ylboronic acid
• CAS: 391248-18-3
• 化学式: C₁₂H₁₆BNO₂
• mdl: MFCD03001757
• 分子量: 217.076
• InChiKey: SYBWUXYYINOPAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-3-(methylamino)thiophene-2-carboxylate 、 3-(5-氯-o-苯甲基)-1-三氮烯-1-甲腈 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以33%的产率得到methyl 3-(methylamino)-5-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido-[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  荧光硫杂[3,2 - b ]吡啶-5（4 H）-ones的合成，分子工程和光物理性质

  摘要：

  我们描述了一套荧光thieno [3,2 - b ]吡啶-5（4 H）-衍生物及其光物理性质的合成方法。这些荧光团是通过一系列使用铃木-宫浦交叉偶联反应和3-氨基噻吩与α，β-不饱和羧酸的区域选择性氮杂-[3 + 3]环加成反应制备的。我们的研究结果表明，光物理性质是由官能团上的噻吩并[3,2-一个合适的选择化学可调b ]吡啶5（4 ħ） -酮支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01924

文献信息

• [EN] SOLAR CELL DYES FOR COPPER REDOX BASED DYE SENSITIZED SOLAR CELLS AND COMBINATIONS THEREOF<br/>[FR] COLORANTS DE CELLULES SOLAIRES POUR CELLULES SOLAIRES SENSIBILISÉES PAR COLORANT À BASE D'OXYDO-RÉDUCTION DE CUIVRE ET LEURS COMBINAISONS
  申请人：AMBIENT PHOTONICS INC

  公开号：WO2020014195A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present application discloses compounds and compositions, useful in the manufacture of dye-sensitized solar cells and other similar technology.

  本申请公开了用于制造染料敏化太阳能电池和其他类似技术的化合物和组合物。
• Enhancement of the Luminescent Efficiency in Carbene-Au^(I)-Aryl Complexes by the Restriction of Renner–Teller Distortion and Bond Rotation
  作者：Tian-yi Li、Daniel Sylvinson Muthiah Ravinson、Ralf Haiges、Peter I. Djurovich、Mark E. Thompson

  DOI：10.1021/jacs.9b13755

  日期：2020.4.1

  substituents to the aryl group makes the molecule rigid and hinders the rotation along Au-Caryl coordinate bond. Consequently, nonradiative decay rates of these ICT emitters are decreased and become lower than the radiative decay rate constants (kr = 105 s-1). Thus, high luminescence efficiencies (ΦPL = 0.61 and 0.77) along with short lifetimes (τ < 2 μs) are obtained for yellow and green emitters, respectively

  报道了一系列（卡宾）Au（I）（芳基）配合物。增加芳基配体的给电子强度导致最低激发态的性质发生转变，从金属到配体电荷转移 (MLCT) 到配体间电荷转移 (ICT)。具有 MLCT 激发态的配合物在激发时会发生 Renner-Teller 弯曲变形。这种畸变导致非辐射衰减的速率很大，大约为 108 s-1。在具有 ICT 发射状态的发色团中不会发生基于 Renner-Teller 的非辐射衰减。向芳基中引入 julolidine 部分和邻甲基取代基使分子变得刚性并阻碍沿 Au-Caryl 配位键的旋转。因此，这些 ICT 发射器的非辐射衰减率降低并低于辐射衰减率常数 (kr = 105 s-1)。因此，黄色和绿色发射器分别获得了高发光效率（ΦPL = 0.61 和 0.77）以及短寿命（τ < 2 μs）。由于这些发射器中的交换能很小 (ΔEST < 1600 cm-1)，因此观察到了热辅助延迟荧光行为。
• Consecutive Three‐Component Synthesis of Phenothiazine‐Based Merocyanines – Bayesian Optimization, Electronic properties, and DSSC Characteristics**
  作者：Marvin Stephan、Birgit Stute、Eric von Lieres、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.202200163

  日期：2022.8.5

  Three-component Heck-Knoevenagel synthesis optimized by statistical design of experiments and Bayesian optimization gives phenothiazinyl merocyanines with an efficiency of 93 % (cf. standard ruthenium dye N3) in DSSC experiments.

  通过实验的统计设计和贝叶斯优化优化的三组分 Heck-Knoevenagel 合成在 DSSC 实验中得到效率为 93% 的吩噻嗪基部花青（参见标准钌染料 N3）。
• TW2021/12760
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——